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鹵代烴的親核取代反應(yīng)鹵代烴在有機合成的多種用途管材薄膜墻板地板日用品滅火器制冷劑0102CONTENT目錄親核取代反應(yīng)親核取代反應(yīng)實例01親核取代反應(yīng)親核取代反應(yīng)1.鹵代烷結(jié)構(gòu)分析導(dǎo)入動畫結(jié)論:鹵代烴的取代是一個親核取代的過程。親核取代反應(yīng)2.定義親核取代反應(yīng)(SN):有機化合物分子中的原子或原子團被親核試劑取代的反應(yīng)。親核取代反應(yīng)3.通式RCH2–L+Nu:

RCH2–Nu+L:(親核試劑)產(chǎn)物離去基團(底物)02親核取代反應(yīng)實例親核取代反應(yīng)實例1.被羥基取代鹵代烴與水溶液共熱,分子中的鹵原子可被羥基取代生成醇。親核取代反應(yīng)實例2.被烷氧基取代鹵代烷與醇鈉作用,鹵原子被烷氧基取代而生成醚類化合物。Williamson醚合成法伯鹵代烷>仲鹵代烷>叔鹵代烷親核取代反應(yīng)實例3.被氰基取代鹵代烷與氰化鈉或氰化鉀在乙醇溶液中共熱回流,鹵原子被氰基(—CN)取代,得到腈。

-CN

-COOH、-CH2NH2、-CONH2

增加一個碳原子,是增碳方法之一。用途親核取代反應(yīng)實例4.被氨基取代鹵代烷與氨的水溶液或醇溶液作用,鹵原子被氨基取代生成胺。如CH3CH2CH2CH2Br+2NH3→CH3CH2CH2CH2NH2+NH4Br

正丁胺二元胺親核取代反應(yīng)實例5.與硝酸銀反應(yīng)鹵代烷與硝酸銀的醇溶液作用,生成硝酸酯,同時產(chǎn)生鹵化銀沉淀。鹵代烷的定性鑒定叔鹵代烷>仲鹵代烷>伯鹵代烷親核取代反應(yīng)實例6.鹵化物的互換氯代烷或溴代烷的丙酮溶液與碘化鈉共熱,可生成氯化鈉和溴化鈉沉淀。鹵代烷的定性鑒定伯鹵代烷>仲鹵代烷>叔鹵代烷20%40%60%80%100%小結(jié)ROH醇類ROR’醚類RCN

腈類RCCH炔類RNH2胺類R’COOR酯類RONO2

硝酸酯+AgXR-XNaOHR’ONaNaCNHCCNaNH3R’COONaAgONO2N

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