2024屆一輪復習人教版 第十一章 微專題八 有機推斷綜合 課件（35張）

微專題八有機推斷綜合反應條件反應類型常見反應取代反應烷烴的取代芳香烴側鏈烷基的取代不飽和烴中烷基的取代加成反應

與H2

加成[專題精講]1.根據(jù)特定的反應條件進行推斷反應條件反應類型常見反應消去反應醇消去H2O生成烯烴或炔烴取代反應酯化反應醇分子間脫水生成醚的反應纖維素的水解反應消去反應鹵代烴消去HX生成不飽和有機物的反應(續(xù)表)反應條件反應類型常見反應取代(水解)反應鹵代烴水解生成醇酯類水解水解反應酯類水解糖類水解油脂的酸性水解氧化反應醇氧化(續(xù)表)反應條件反應類型常見反應取代反應苯及其同系物苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代的反應溴的CCl4溶液加成反應不飽和烴加成反應氧化反應醛氧化生成羧酸(續(xù)表)2.根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推斷官能團的種類

(1)使溴水或溴的CCl4溶液褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有(2)使KMnO4(H+)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有、—C≡C—、—CHO或為苯的同系物等結構?；颉狢≡C—等結構。(3)遇FeCl3

溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。(4)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)。(5)遇I2

變藍，則該物質(zhì)為淀粉。

(6)加入新制的Cu(OH)2

懸濁液，加熱煮沸，有磚紅色沉淀生成，或加入新制銀氨溶液，加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入Na2CO3

或NaHCO3

溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。3.根據(jù)性質(zhì)確定官能團的位置(1)若醇能氧化為醛或羧酸，則醇分子中應含有結構—CH2OH；若能氧化成酮，則醇分子中應含有結構。(2)由消去反應的產(chǎn)物可確定—OH或—X的位置。(3)由一鹵代物的種類可確定碳骨架結構。由加氫后的碳骨架結構，可確定或—C≡C—的位置。

(4)由有機物發(fā)生酯化反應能生成環(huán)酯或聚酯，可確定有機物是羥基酸，并根據(jù)酯基的位置，可確定—OH與—COOH的相對位置。4.根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團的數(shù)目(1)CO2。(5)某有機物與醋酸反應，相對分子質(zhì)量增加42，則含有1個—OH；增加84，則含有2個—OH。(6)由—CHO轉變?yōu)椤狢OOH，相對分子質(zhì)量增加16；若增加32，則含有2個—CHO。(7)當醇被氧化成醛或酮后，相對分子質(zhì)量減小2，則含有1個—OH；若相對分子質(zhì)量減小4，則含有2個—OH。5.依據(jù)提供的信息進行推斷(1)苯環(huán)側鏈引羧基如(R代表烴基)被酸性KMnO4

溶液氧化生成

，此反應可縮短碳鏈。(2)鹵代烴跟氰化鈉溶液反應再水解可得到羧酸如鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應后，再水解得到羧酸，這是增加一個碳原子的常用方法。(3)烯烴通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮如＋；RCH==CHR′(R、R′代表H或烴基)與堿性KMnO4

溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸，通過該反應可知碳碳雙鍵的位置。(4)雙烯合成如1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應得到環(huán)己烯，，這是著名的雙烯合成，是合成六元環(huán)的首選方法。(5)羥醛縮合有α-H的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羥基醛，稱為羥醛縮合反應：CH3CH==CHCHO如：2CH3CH2CHO[典例精析]【典例】(2022年山東卷)支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.PhOH＋PhCH2ClPhOCH2PhPhOH(Ph為)(R，R′為H，烷基，酰基)Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Ph

(R1，R2為烷基)回答下列問題。(1)A→B反應條件為_______；B中含氧官能團有________種。

(2)B→C反應類型為________，該反應的目的是________。

(3)D結構簡式為________；E→F的化學方程式為_______________________。

(4)H的同分異構體中，僅含有—OCH2CH3、—NH2和苯環(huán)結構的有________種。

(5)根據(jù)上述信息，寫出以4-羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備的合成路線_______________________________________________________________________________。解析：由C的結構簡式和有機物的轉化關系可知，在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應生成，則A為、B為；在碳酸鉀作用下，與PhCH2Cl發(fā)生取代反應生成 與CH3COOC2H5

發(fā)生信息Ⅱ反應生成，則D為CH3COOC2H5、E為；在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應生成，則F為；一定條件下與(CH3)3CNHCH2Ph發(fā)生取代反應 ；

，則G為在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應生成H。(1)由分析可知，A→B的反應為在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應生成和水；B的結構簡式為，含氧官能團為羥基、酯基，共有2種。(2)由分析可知，B→C的反應為在碳酸鉀作用下與PhCH2Cl發(fā)生取代反應生成

和氯化氫，由B和H都含有酚羥基可知，B→C的目的是保護酚羥基。(3)由分析可知，D的結構簡式為CH3COOC2H5；E→F的反應為在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應生成和溴化氫，反應的化學方程式為＋Br2＋HBr

。(4)H的同分異構體僅含有—OCH2CH3

和—NH2

可知，同分異構體的結構可以視作、、

分子中苯環(huán)上的氫原子被—NH2

取代所得結構，所得結構分別有1、3、2，共有6種。(5)由題給信息可知，以4-羥基鄰苯二甲酸二乙酯制備的合成步驟為在碳酸鉀作用下與PhCH