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文檔簡介

第三章

第二節(jié)酚HOOHOHOHOCH3CH2葡萄酚丁香酚酚——羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物官能團為羥基(—OH)苯酚是一元酚,是酚類化合物最簡單的,其官能團為羥基(—OH)。一、酚的組成與結(jié)構(gòu)名稱苯酚,俗稱石炭酸分子式C6H6O官能團—OH結(jié)構(gòu)特點羥基與苯環(huán)直接相連球棍模型空間填充模型二、苯酚(俗名石炭酸)的物理性質(zhì)

1、色態(tài)味:無色晶體,有特殊氣味,置于空氣中會變成粉紅色2、水中的溶解性:室溫:可溶于水(9.3g)溫度>65℃:與水混溶易溶于乙醇、苯等有機溶劑3、有毒,腐蝕皮膚。不慎沾到,立即用酒精洗滌,再用水洗滌。低濃度的苯酚溶液,可用于用于殺菌消毒。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)---1、氧化反應(yīng)空氣中被氧化無色晶體粉色晶體可燃:使高錳酸鉀溶液褪色在空氣中無色晶體變粉紅少量苯酚晶體中加入2ml蒸餾水

,振蕩,分成兩份實驗向一只試管中逐滴加入5%NaOH,振蕩,另一支試管中加入紫色石蕊再加入稀鹽酸三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)---2、苯酚的弱酸性少量苯酚晶體中加入2ml蒸餾水

,振蕩,分成兩份溶液出現(xiàn)渾濁實驗現(xiàn)象向一只試管中逐滴加入5%NaOH,振蕩,溶液變澄清再次變渾濁另一支試管中加入紫色石蕊溶液不變紅常溫下,苯酚在水中溶解度小解釋不能使指示劑變色苯酚呈酸性再加入稀鹽酸苯酚上的羥基受苯環(huán)的影響,可電離出H+顯酸性。OHO-+H+①與堿反應(yīng)(如:NaOH)OHONa+H2O+NaOH苯酚不能使指示劑變色苯酚鈉+鹽酸:ONaOH+NaCl+HCl強酸制弱酸三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)---2、苯酚的弱酸性CO2將二氧化碳氣體通入適量苯酚鈉溶液中,觀察現(xiàn)象。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)---2、苯酚的弱酸性CO2苯酚的弱酸性O(shè)NaOH+CO2+H2O現(xiàn)象:溶液變渾濁NaHCO3?Na2CO3?酸性強弱:H2CO3>C6H5OH+Na2CO3—OH—ONa+NaHCO3飽和Na2CO3溶液苯酚固體NaHCO3溶液苯酚固體現(xiàn)象:固體溶解現(xiàn)象:固體不溶解酸性強弱:C6H5OH>HCO3-苯酚的弱酸性思考:苯酚酸性與H2CO3酸性如何設(shè)計實驗比較?電離平衡常數(shù)(25℃)KaKa苯酚(C6H5OH)1.2×10?10——碳酸(H2CO3)4.4×10?74.7×10?1112+NaHCO3ONaOH+CO2+H2O+NaHCO3OHONa+Na2CO3酸性:H2CO3>苯酚

>HCO3-數(shù)據(jù)分析思考:苯酚酸性與H2CO3酸性如何設(shè)計實驗比較?討論:苯酚與鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉均能反應(yīng),與碳酸氫鈉反應(yīng)嗎?向試管中加入0.1g苯酚和3mL水,振蕩,得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水,邊加邊振蕩,觀察實驗現(xiàn)象。白色沉淀OHBrBrBr2,4,6—三溴苯酚三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)---3、苯酚的取代反應(yīng)苯環(huán)受-OH影響,鄰、對位變得更活潑與濃溴水反應(yīng):OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr↓白色沉淀2,4,6—三溴苯酚溴水要過量,否則觀察不到白色沉淀苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏,可用于苯酚的定性檢驗和定量測定。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)---3、苯酚的取代反應(yīng)與FeCl3溶液反應(yīng)苯酚遇Fe3+顯紫色,利用該反應(yīng)檢驗酚羥基溶液變紫色現(xiàn)象:三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)---4、苯酚的顯色反應(yīng)苯酚與甲醛在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成酚醛樹脂,化學(xué)方程式為:聚合反應(yīng):由小分子物質(zhì)合成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)縮聚反應(yīng):由單體通過分子間的相互縮合而生成高分子化合物

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