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第五章重排反應(yīng)Chapter5:RearrangementReaction第五章

重排反應(yīng)

定義:同一分子內(nèi)部一個原子重排到另一個原子,形成新分子。A:重排起點原子,B:重排終點原子,W:重排基團分類:離子型機理（親核重排,親電重排）自由基重排周環(huán)機理重排（σ-鍵遷移重排）第一節(jié)

從碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排

一、Wangner-Meerwein重排

醇或鹵代烴在酸催化下進行親核取代或消除反應(yīng)時烯烴進行親電加成時發(fā)生的重排發(fā)生的重排第一節(jié)

從碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排

1形成C+形式

(a)鹵代烴Ag+AlCl3

(b)含-NH2,重氮化放氮

(c)-OH,加H+(-H2O)第一節(jié)

從碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排

2遷移基團遷移順序

第一節(jié)

從碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排

苯的遷移速度為甲基的3000倍

第一節(jié)

從碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排

反應(yīng)實例

第一節(jié)

從碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排

第一節(jié)

從碳原子到碳原子的重排二

頻納醇重排（Pinacol）

二

Pinacol

鄰二醇（或鄰二官能團）合成酮的方法

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