萜類和甾族化合物

萜類和甾類化合物萜類和甾族化合物是廣泛存在于植物、昆蟲及微生物等生物體中的一大類有機化合物。在生物體內(nèi)有著重要的生理作用。萜類和甾族化合物雖是兩類不同的化合物，但有著生源合成方面的密切關系，因而放在一起進行討論。

萜類化合物甾類化合物1.理解萜的涵義；掌握異戊二烯規(guī)律和萜的分類。2.熟悉各類萜的典型化合物的特性及重要用途。3.熟悉各類萜的典型化合物的特性及重要用途。學習要求萜類化合物一、萜類的涵義和異戊二烯規(guī)律1.萜烯（terpenes）的早期涵義：

具有C10H16組成成分的烴類，因其分子中含有烯烴雙鍵，稱為萜烯。月桂烯對薄荷烯松節(jié)烯異樟烯2.萜的涵義

分子中含C10以上，且組成為5的倍數(shù)的烴類化合物稱為萜類。

因分子中含有雙鍵，所以，萜類化合物又稱為萜烯類化合物。

萜類化合物是廣泛存在于植物和動物體內(nèi)的天然有機化合物。如從植物中提取的香精油——薄荷油、松節(jié)油等，植物及動物體中的某些色素——胡籮卜素、蝦紅素等等。

研究發(fā)現(xiàn)，萜類分子在結構組成上的共同點是：分子中的碳原子數(shù)都是5的整倍數(shù)。3.萜類化合物的結構特點：

碳原子數(shù)是5的整數(shù)倍，碳干骨骼可劃分為若干個異戊二烯單位，這種結構特點叫做萜類化合物的異戊二烯規(guī)律。月桂烯對薄荷烯異戊二烯牻牛兒醇（單萜）金合歡醇（倍半萜）薄荷醇（單萜）樟腦（單萜）維生素A（雙萜）大多數(shù)為頭尾相接，少數(shù)為頭頭相連或尾尾相連。二、萜的分類萜類化合物中既有鏈狀，也有環(huán)狀。

根據(jù)組成分子的異戊二烯單位的數(shù)目可將萜分成以下幾類：1.單萜：

含有兩個異戊二烯單位。它包含開鏈單萜，單環(huán)萜，二環(huán)單萜三種。2.倍半萜：含有三個異戊二烯單位的萜。3.雙萜：

含有四個異戊二烯單位的萜。4.三萜：

含有六個異戊二烯單位的萜。5.四萜：

含有八個異戊二烯單位的萜。這些萜類和單萜一樣，也有開鏈和成環(huán)之分。

三、萜的命名

IUPAC規(guī)定的系統(tǒng)命名法，較生辟，多接觸才能熟練。我國一律按英文俗名意譯，再接上“烷”、“烯”、‘醇“等類名而成。習慣常用用俗名如薄荷醇、山道年等。四、幾種重要的萜類化合物1.檸檬醛檸檬醛a檸檬醛b2.薄荷醇和薄荷酮3.蒎烯、冰片或龍腦（2-菠醇）和樟腦（2-菠酮）冰片（龍腦）(±)-樟腦4.維生素A、胡蘿卜素、葉黃素、番茄紅素VA1維生素A1是油溶性物質(zhì)，為黃色晶體，存在于魚肝油、蛋黃等中。雙萜α-胡蘿卜素β-胡蘿卜素γ-胡蘿卜素胡蘿卜素是多烯色素，紅色結晶，可通過柱層析法分離出三種組分，結構非常相似：四萜甾族化合物一．基本結構甾類化合物分子中，都含有一個叫甾核的四環(huán)碳骨架，環(huán)上一般帶有三個側鏈其通式為：

1.R1、R2一般為甲基，稱為角甲基2.R3為具有2、4、5、8、9、10個碳的側鏈3.許多甾體化合物除這三個側鏈外，甾核上還有雙鍵、羥基和其他取代基。

甾是個象形字，“田”表示四個環(huán)，“”表示為三個側鏈。四個環(huán)用A、B、C、D編號，碳原子也按固定順序用阿拉伯數(shù)字編號。如下圖：

二、甾族化合物的分類和命名

1.命名

甾族化合物的命名相當復雜，通常用與其來源或生理作用有關的俗名。

2.分類

根據(jù)甾族化合物的存在和化學結構可分為：

甾醇、膽汁酸、甾族激素、甾族生物堿等。三、重要的甾族化合物人體中膽固醇含量過高，可以引起膽結石、動脈硬化等癥。由于膽甾醇與脂肪酸都是醋源物質(zhì)，食物中的油脂過多時會提高血液中的膽甾醇含量，因而食油量不能過多。1．甾醇(1）膽甾醇（膽固醇）人體內(nèi)發(fā)現(xiàn)的膽結石幾乎全是由膽甾醇所組成的，膽固醇的名稱也是由此而來的。膽甾醇在酶催化下氧化成7-脫氫膽甾醇。7-脫氫膽甾醇存在于皮膚組織中，在日光照射下發(fā)生化學反應，轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D3：維生素D3是小腸中吸收Ca2+離子過程中的關鍵化合物。體內(nèi)維生素D3的濃度太低，會引起Ca2+離子缺乏，不足以維持骨骼的正常生成而產(chǎn)生軟骨病。(2）7-脫氫膽甾醇（3）麥角甾醇維生素D2同維生素D3一樣，也能抗軟骨病，因此，可以將麥角甾醇用紫外光照射后加入牛奶和其他食品中，以保證兒童能得到足夠的維生素D。

2．膽汁酸膽汁酸存在于動物的膽汁，從人和牛的膽汁中所分離出來的膽汁酸主要為膽酸。

膽酸是油脂的乳化劑，其生理作用是使脂肪乳化，促進它在腸中的水解和吸收。故膽酸被稱為“生物肥皂“。3．甾族激素甾族激素根據(jù)來源分為腎上腺皮質(zhì)激素和性激素兩類（1）性激素性激素是高等動物性腺的分泌物，能控制性生理、促進動物發(fā)育、維持第二性征（如聲音、體形等）的作用。皮質(zhì)醇可的松皮