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奧美拉唑的合成研究

劉瓊浙江醫(yī)藥高等專科學(xué)校D11化藥7班奧美拉唑(1)(omeprazole),化學(xué)名為5-甲氧基-2-{[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)-亞甲基]-亞砜}-1H-苯并咪唑,用于治療消化性胃潰瘍和反食性胃炎等疾病,,是較早開發(fā)的苯并咪唑類質(zhì)子泵抑制劑。OPZ呈弱堿性,在pH值為7～9的條件下化學(xué)穩(wěn)定性好,用于消化性潰瘍、食管反流病、胃泌素瘤綜合癥和幽門螺桿菌的治療，治愈率高達(dá)95%。奧美拉唑是近年來研究開發(fā)的作用機(jī)制不同于H2受體拮抗作用的全新抗消化性潰瘍藥。它特異性地作用于胃粘膜壁細(xì)胞，降低壁細(xì)胞中的氫鉀ATP酶的活性，從而抑制基礎(chǔ)胃酸和刺激引起的胃酸分泌。由于氫鉀ATP酶又稱做"質(zhì)子泵"，故本類藥物又稱為"質(zhì)子泵抑制劑。

奧美拉唑結(jié)構(gòu)式目錄一、合成路線及選擇

二、最佳路線

三、實驗部分

四、結(jié)論展望

（一）5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇(7-6)與2-氯甲基-3，5-二甲基-4-甲氧基吡啶鹽酸鹽(7-7)反應(yīng)

這條路線的核心問題是合成5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇（7-6）與2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶鹽酸鹽（7-7）兩個關(guān)鍵中間體。一、合成路線及選擇1、

5-甲氧基-1H-苯并咪唑-2-硫醇的合成

優(yōu)點：反應(yīng)條件溫和，工藝成熟，為國內(nèi)廠家生產(chǎn)奧美拉唑采用的方法！一、合成路線及選擇2、

2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶鹽酸鹽的合成優(yōu)點：一勺燴，反應(yīng)條件溫和，收率高，有很高的實用價值?、僖?,3,5-三甲基吡啶（7-14）為原料：工業(yè)上采用此路線生產(chǎn)奧美拉唑

一、合成路線及選擇2、

2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶鹽酸鹽的合成此路線與路線①相似，在2,3,5-三甲基吡啶（7-14）的來源得到解決后，逐漸被路線①代替。②以3,5-二甲基吡啶（7-15）為起始原料：一、合成路線及選擇3、奧美拉唑的合成：此路線具有合成路線短，收率高的特點，是國內(nèi)廠家生產(chǎn)奧美拉唑（7-1）采用的路線。一、合成路線及選擇（二）

2氯-5-甲氧基-1H-苯并咪唑與3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶甲硫醇

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