高中化學(xué)選修三課件3-1鹵代烴含解析

第三章烴的衍生物第一節(jié)鹵代烴1．以溴乙烷為例認(rèn)識鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2．認(rèn)識消去反應(yīng)的特點和規(guī)律。3．結(jié)合生產(chǎn)、生活實際了解鹵代烴對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響。學(xué)習(xí)目標(biāo)宏觀辨識與微觀探析：能基于官能團、化學(xué)鍵的特點分析和推斷鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)。能描述和分析鹵代烴的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的反應(yīng)方程式?？茖W(xué)探究與創(chuàng)新意識：能通過實驗探究溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，綜合應(yīng)用有關(guān)知識完成鹵代烴中鹵素原子的檢驗等任務(wù)。核心素養(yǎng)【思考】什么是烴的衍生物？烴分子中的氫原子被其它原子或原子團取代的產(chǎn)物。例：鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、酰胺、酰鹵等。鹵代烴：

烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。鹵代烴怎樣分類？碳鹵鍵官能團：X

C1．鹵代烴的分類(1)根據(jù)取代鹵原子的多少分類：單鹵代烴和多鹵代烴。(2)根據(jù)分子中所含鹵素原子的不同分類：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。(3)根據(jù)烴基種類分類：飽和鹵代烴和不飽和鹵代烴。(4)根據(jù)是否含苯環(huán)分類：脂肪鹵代烴和芳香鹵代烴。知識梳理一、鹵代烴的分類與物理性質(zhì)2．物理性質(zhì)不可高升高高減小(1)飽和鹵代烴的命名①選擇含有鹵原子最長的碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)目稱為“某烷”。②把支鏈和鹵原子看作取代基，主鏈碳原子的編號從靠近鹵原子的一端開始。③命名時把烷基、鹵原子的位置、名稱依次寫在烷烴名稱之前。3．命名2-氯丁烷1,2-二溴乙烷(2)不飽和鹵代烴的命名①選擇含有不飽和鍵(如碳碳雙鍵)和鹵原子最長的碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)目稱為“某烯”或“某炔”。②把支鏈和鹵原子看作取代基，主鏈碳原子的編號從靠近不飽和鍵的一端開始。③命名時把烷基、鹵原子的位置、名稱依次寫在烯烴或炔烴名稱之前。例如：CH2==CH—Cl命名為

。氯乙烯鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用，鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)及人們的生活中具有廣泛的用途。如四氯化碳可用作滅火劑、氟利昂曾用作冷凍劑、氯仿曾用作麻醉劑，鹵代烴還是合成高分子的原料。制冷劑滅火劑氯乙烷

聚氯乙烯PVC[思考交流]1．上述多氯代甲烷作為溶劑，其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的物質(zhì)是什么？工業(yè)上如何分離這些多鹵代甲烷？提示：甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，分子中的四個H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，分子結(jié)構(gòu)與甲烷相似。這些多鹵代甲烷都是分子晶體構(gòu)成的物質(zhì)，沸點不同，可采取分餾的方法分離。提示：3種。CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CFClBrCHF2。3．鹵代烴中一定含有C元素、H元素、鹵族元素嗎？提示：鹵代烴中一定含有C元素、鹵族元素，不一定含有H元素，如CCl4。4．能否用飽和鹵代烴作萃取劑在水溶液中萃取碘單質(zhì)？提示：飽和鹵代烴與水溶液互不相溶，且與碘單質(zhì)不反應(yīng)，可以在水溶液中萃取碘單質(zhì)。2．三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑，麻醉作用比乙醚強，對粘膜無刺激性，用于全身麻醉及麻醉誘導(dǎo)。三氟氯溴乙烷的同分異構(gòu)體有幾種？請寫出其結(jié)構(gòu)簡式。1．下列有機化合物不屬于鹵代烴的是(

)A．2-氯丁烷B．四氯化碳C．硝基苯D．氯仿鞏固練習(xí)C【解析】硝基苯是用—NO2取代了苯中的一個H原子得到的，除了C、H元素外，含N、O元素，不屬于鹵代烴。2．氟利昂-12是甲烷的氯、氟鹵代物，結(jié)構(gòu)式為

，下列有關(guān)敘述正確的是(

)A．它只有一種結(jié)構(gòu)B．它的空間結(jié)構(gòu)是正四面體C．它常溫下是無色氣體D．它溶于水可以電離出氟離子和氯離子A【解析】結(jié)構(gòu)式為

，只有一種結(jié)構(gòu)，A正確；C—F、C—Cl的鍵長不同，它的空間結(jié)構(gòu)是四面體，但不是正四面體，B錯誤；它常溫下是無色液體，C錯誤；鹵代烴均不溶于水，不能發(fā)生電離，D錯誤。實驗1溴乙烷水解反應(yīng)的實驗探究實驗操作實驗現(xiàn)象向溴乙烷中加入NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置，液體

，取上層水溶液滴入過量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，試管中有

生成有關(guān)的化學(xué)方程式活動探究分層淺黃色沉淀NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3C2H5Br＋NaOH

C2H5OH＋NaBr水△[思考交流]1．溴乙烷的水解實驗中加入AgNO3溶液之前，為什么要先加入稀硝酸？提示：若直接加入AgNO3溶液，NaOH會與AgNO3溶液反應(yīng)，無法直接觀察到淡黃色的AgBr沉淀。2．鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)時，為什么是C—X發(fā)生斷裂？提示：鹵素原子的電負性比碳原子的大，形成極性較強的共價鍵：Cδ＋—Xδ－，因此化學(xué)反應(yīng)中C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代，生成負離子而離去。實驗2實驗探究1-溴丁烷的消去反應(yīng)實驗操作實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論將1-溴丁烷加入NaOH的乙醇溶液中加熱，將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnO4溶液＿＿1-溴丁烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成了丁烯褪色提示：除去乙醇蒸汽，因為乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干擾丁烯的檢驗。4．若用溴水檢驗丁烯，還有必要先將氣體通入水中嗎？提示：沒有必要。因為乙醇不能使溴水褪色，不會干擾丁烯的檢驗。5．上述反應(yīng)的有機產(chǎn)物是什么？若將1-溴丁烷換為2-溴丁烷，產(chǎn)物可能是什么？提示：1-溴丁烷的消去產(chǎn)物為CH2==CH—CH2—CH3；2-溴丁烷的消去產(chǎn)物為CH3—CH==CH—CH3、CH2==CH—CH2—CH3。[思考交流]3．為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個盛有水的試管？(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))：R—X＋NaOHR—OH＋NaX。(2)消去反應(yīng)：

＋NaOH＋NaX＋H2O。歸納總結(jié)二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)水△乙醇△項目消去反應(yīng)水解反應(yīng)鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子一般是1個碳原子上只有1個—X反應(yīng)實質(zhì)脫去HX分子，形成不飽和鍵—X被—OH取代反應(yīng)條件強堿的醇溶液、加熱強堿的水溶液、加熱2．鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的比較項目消去反應(yīng)水解反應(yīng)反應(yīng)特點碳骨架不變，官能團由

變?yōu)?/p>

或—C≡C—碳骨架不變，官能團由

變?yōu)椤狾H斷鍵位置C—X與鄰位碳原子上的C—H斷裂如下：C—X斷裂如下：主要產(chǎn)物烯烴或炔烴醇(3)有兩個鄰位碳原子，且碳原子上均有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如，

發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為CH3—CH==CH—CH3、CH2==CH—CH2—CH3。(1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，例如CH3Br。(2)有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如，

、

等。3．鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律(5)苯環(huán)上的—X不能發(fā)生消去反應(yīng)，如(4)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。例如，CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。乙醇△1．下列鹵代烴，能發(fā)生消去反應(yīng)且只能得到一種單烯烴的是(

)A鞏固練習(xí)【解析】B項中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可得到兩種單烯烴：

、

；C項中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可得到三種單烯烴：

、

、；D項鹵代烴分子中與溴相連碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；只有A項中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后只能得到一種單烯烴：

2．如圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)，其中產(chǎn)物只含有一種官能團的反應(yīng)是(

)A．①②B．②③C．③④D．①④C【解析】①發(fā)生氧化反應(yīng)，碳碳雙鍵斷裂生成羧基，產(chǎn)物中含有—COOH和

；②發(fā)生水解反應(yīng)，

被—OH取代，產(chǎn)物中含有—OH和碳碳雙鍵；③發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)物中官能團只含有碳碳雙鍵；④發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物中官能團只含有

。3．在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，則對該鹵代烴的下列說法中正確的是(

)A．發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是④B．發(fā)生水解反應(yīng)的條件是強堿的醇溶液且加熱C．發(fā)生消去反應(yīng)的條件是強堿的水溶液且加熱D．發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和③D【解析】鹵代烴的水解反應(yīng)中—X被—OH取代，被破壞的是①，A錯誤；發(fā)生水解反應(yīng)的條件是強堿的水溶液并加熱，B錯誤；發(fā)生消去反應(yīng)的條件是強堿的醇溶液且加熱，C錯誤；鹵代烴的消去反應(yīng)是連接—X的碳原子的相鄰碳原子的一個H原子和—X一同被脫去，破壞的鍵是①和③，D正確。為了測定某飽和鹵代烴的分子中鹵素原子的種類和數(shù)目，可按下列步驟進行實驗：回答下列問題：(1)加入AgNO3溶液時產(chǎn)生的沉淀為淡黃色，則此鹵代烴中的鹵素原子是________。溴原子能力提升(2)已知此鹵代烴液體的密度是1.65g·mL－1，其蒸汽對甲烷的相對密度是，則每個此鹵代烴分子中鹵素原子的數(shù)目為________；此鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________。

2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2提示：沒有加入稀硝酸，則生成的沉淀中包括氫氧化鉀與硝酸銀反應(yīng)生成的沉淀，故沉淀量偏大，計算出的溴原子數(shù)目偏多。(3)若上述實驗過程中沒有加入稀硝酸，測定鹵素原子的數(shù)目將________(填“偏多”“無影響”或“偏少”)。偏多1．實驗步驟和實驗原理實驗步驟實驗原理①取少量鹵代烴于試管中②加入KOH的水溶液③加熱R—X＋KOHROH＋KX④冷卻⑤加入稀硝酸酸化HNO3＋KOH===KNO3＋H2O⑥加入AgNO3溶液AgNO3＋KX===AgX↓＋KNO3歸納總結(jié)水△AgX顏色鹵代烴中鹵素原子白色氯淡黃色溴黃色碘2．沉淀顏色與鹵代烴中鹵素原子種類的關(guān)系3．檢驗流程(1)鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X－，不能用AgNO3溶液直接檢驗鹵代烴中鹵素的存在。(2)將鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X－也可用鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)檢驗鹵代烴中的鹵素原子時，常出現(xiàn)的錯誤是忽略用稀硝酸酸化中和KOH。[名師點撥]1．為檢驗?zāi)雏u代烴(R—X)中的X元素，有下列實驗操作：①加熱②加入AgNO3溶液③取少量鹵代烴④加入稀硝酸酸化⑤加入KOH溶液⑥冷卻，正確操作的先后順序是(

)A．③①⑤⑥②④B．③①②⑥④⑤C．③⑤①⑥④②

D．③⑤①⑥②④舉一反三C【解析】檢驗?zāi)雏u代烴(R—X)中的X元素，應(yīng)該先取少量鹵代烴，鹵代烴的水解應(yīng)在堿性條件下，應(yīng)該向鹵代烴中加入氫氧化鉀溶液，進行加熱加快反應(yīng)速率，然后冷卻液體，因為銀離子與氫氧根離子會反應(yīng)生成沉淀，干擾鹵素離子的檢驗，因此向溶液中加入稀硝酸使溶液酸化再加入硝酸銀溶液觀察是否生成沉淀和沉淀顏色，所以其操作順序是③⑤①⑥④②，故C正確。2．要檢驗?zāi)充逡彝橹械匿逶?，正確的實驗方法是(

)A．加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淺黃色沉淀生成C．加入KOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D．加入KOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成C【解析】在溴乙烷中溴元素以Br原子形式存在，不是Br－，加入氯水不能發(fā)生置換反應(yīng)產(chǎn)生Br2，因此不能觀察到水層變?yōu)榧t棕色，A不符合題意；在溴乙烷中溴元素以Br原子形式存在，不是Br－，因此加入AgNO3溶液后再加入稀硝酸，不能觀察到有淺黃色沉淀生成，B不符合題意；在溴乙烷中溴元素以Br原子形式存在，向其中加入KOH溶液共熱，溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生Br－，然后加入稀硝酸溶液消耗溶液中的KOH，使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，Ag＋與溶液中的Br－反應(yīng)產(chǎn)生AgBr淺黃色沉淀，因此可以證明其中含有Br元素，C符合題意；向溴乙烷中加入KOH溶液共熱，溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生Br－，由于溶液中可能含有過量的KOH，OH－會與加入AgNO3溶液的Ag＋變?yōu)锳gOH沉淀，會影響B(tài)r元素的檢驗，D不符合題意。1．有機化合物大多易揮發(fā)，因此許多有機化合物保存時為避免揮發(fā)損失，可加一層水，即“水封”，下列有機化合物可以用“水封法”保存的是(

)A．乙醇B．氯仿C．乙醛D．乙酸乙酯【解析】乙醇、乙醛與水混溶，則不能用“水封法”保存；而乙酸乙酯的密度比水小，與水混合后在水的上層，不能用“水封法”保存；氯仿不溶于水，且密度比水大，則可用“水封法”保存，故選B。當(dāng)堂檢測B2．下列關(guān)于鹵代烴的敘述錯誤的是(

)A．隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代烴的沸點逐漸升高B．隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代烴的密度逐漸減小C．等碳原子數(shù)的一氯代烴，支鏈越多，沸點越高D．等碳原子數(shù)的一鹵代烴，鹵素的原子序數(shù)越大，沸點越高C【解析】等碳原子數(shù)的一氯代烴，支鏈越多，分子間距離越大，分子間作用力越小，沸點越低，C項錯誤；等碳原子數(shù)的一鹵代烴，鹵素的原子序數(shù)越大，分子間作用力越大，沸點越高，D項正確。3．下列關(guān)于有機化合物

的說法中不正確的是(

)A．所有的碳原子在同一個平面上B．水解生成的有機化合物可與NaOH溶液反應(yīng)C．不能發(fā)生消去反應(yīng)D．能夠發(fā)生加成反應(yīng)B【解析】—CH2Br中碳的位置相當(dāng)于苯環(huán)上氫原子的位置，苯環(huán)是平面形分子，所以有機化合物中所有碳原子共平面，A項正確；

水解生成的有機化合物為

，不能與NaOH溶液反應(yīng)，B項錯誤；溴原子所在碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，該有機化合物不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項正確；該有機化合物中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，可以與H2加成，D項正確。4．1-氯丙烷和2-氯丙烷分別與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱，下列說法錯誤的是(

)A．1-氯丙烷與2