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第三節(jié)醛、酮1.認(rèn)識(shí)乙醛的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)2.

掌握乙醛的加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)學(xué)習(xí)目標(biāo):桂皮的香味主要來(lái)自肉桂醛杏仁的香味主要來(lái)自苯甲醛CHOCH2CHCHO一、醛的定義、官能團(tuán)1.定義:烴基(或氫原子)與醛基(—CHO)相連的化合物,簡(jiǎn)寫為RCHO。2.官能團(tuán):醛基,結(jié)構(gòu)式為_________,可簡(jiǎn)寫為_________。3.通式:飽和一元醛的通式為_________或_______________。—CHOCnH2n+1CHOCnH2nO二、乙醛的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)球棍模型空間充填模型C2H4OCH3CHO醛基顏色氣味狀態(tài)密度沸點(diǎn)揮發(fā)性溶解性三、乙醛的物理性質(zhì)無(wú)色液體刺激性氣味比水小20.8℃易揮發(fā)能與水、乙醇等互溶四、乙醛的化學(xué)性質(zhì)1.加成反應(yīng)(1)催化加氫(還原反應(yīng))乙醛蒸氣和氫氣的混合氣通過熱的鎳催化劑,乙醛與氫氣即發(fā)生催化加氫反應(yīng),得到乙醇。方程式為:_____________________________________________________。+H—H催化劑△反應(yīng)機(jī)理化學(xué)方程式

在醛基的碳氧雙鍵中,由于氧原子的電負(fù)性較大,碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子,使氧原子帶部分負(fù)電荷,碳原子帶部分正電荷,從而使醛基具有較強(qiáng)的極性。當(dāng)極性分子與醛基加成時(shí),帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在醛基的氧原子上,帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)連接在碳原子上。(2)與HCN加成OCHCH3CNH+OHCHCNCH3(2-羥基丙腈)點(diǎn)燃(1)燃燒反應(yīng):(2)催化氧化:乙醛在一定溫度和催化劑的條件下,能被氧氣氧化成乙酸。(3)被強(qiáng)氧化劑氧化:溴水/KMnO4(H+)催化劑△OCHCH3O2+2OCOHCH322.氧化反應(yīng)2CH3CHO+5O24CO2+4H2OCH3CHOCH3COOH乙醛能使溴水褪色,但不能使溴的四氯化碳溶液褪色(4)被弱氧化劑氧化乙醛具有強(qiáng)還原性,能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、等氧化劑氧化。①乙醛與銀氨溶液的反應(yīng)——銀鏡反應(yīng)CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△②2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O乙醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)△分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)特征空間構(gòu)型三、兩種常見的醛1.甲醛(1)結(jié)構(gòu)CH2OHCHO可以看成含有2個(gè)醛基平面三角形(4個(gè)原子共面)OCHHOCHH(2)物理性質(zhì)甲醛又名蟻醛,是一種無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。(3)化學(xué)性質(zhì)①催化加氫:__________________________________________。HCHO+H2CH3OH催化劑△②被銀氨溶液氧化:________________________________________________________③被新制的Cu(OH)2懸濁液氧化:________________________________________________________HCHO+4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O△HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O△(4)用途①甲醛的水溶液俗稱福爾馬林,具有殺菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物標(biāo)本。②甲醛在工業(yè)上,可制備酚醛樹脂,合成纖維、生產(chǎn)維綸等。分子式結(jié)構(gòu)式俗稱物理性質(zhì)用途C7H6O有苦杏仁氣味的無(wú)色液體苦杏仁油制造染料、香料及藥物的重要原料2.苯甲醛CHO杏仁的香味主要來(lái)自苯甲醛醛按烴基類別按醛基數(shù)目一元醛二元醛多元醛如乙醛CH3CHO如CHOCHO脂肪醛芳香醛如CHO、OHC如CH3CHO、

OHC—CH2—CHOCHO3.分類四、酮1.酮的基礎(chǔ)概念(1)定義:羰基與兩個(gè)烴基相連成的化合物。(2)官能團(tuán):(羰基)(3)通式:(R、R'必須為烴基)飽和一元酮的通式為CnH2nO(n≥3)。(1)丙酮是最簡(jiǎn)單的酮類化合物,結(jié)構(gòu)式為,分子式為C3H6O,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH3。(2)丙酮是無(wú)色透明的液體,沸點(diǎn)56.2℃,易揮發(fā),能與水、乙醇等互溶。(3)化學(xué)性質(zhì):丙酮不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑氧化,但能在催化劑條件下發(fā)生催化加氫,生成2-丙醇:OCCH3

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