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文檔簡介

奧美拉唑的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、鑒別與合成

化學(xué)名：5-甲氧基-2-[[（4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基）-甲基]-亞磺?；鵠-1H-苯并咪唑。又名奧克、洛賽克。手性硫原子苯并咪唑奧美拉唑213532541結(jié)構(gòu)與名稱白色至微黃色結(jié)晶性粉末；無臭、味微苦，遇光易變色。在氯仿中易溶，在乙醇中略溶，在乙醚或水中不溶；在稀堿溶液中溶解。熔點(diǎn)為150.0～155.0℃理化性質(zhì)兩性化合物，苯并咪唑環(huán)，顯弱堿性；亞磺?；@弱酸性。奧美拉唑以鈉鹽形式供藥用。弱酸性弱堿性理化性質(zhì)

手性

結(jié)構(gòu)中亞磺酰基上的硫原子有手性，具有光學(xué)活性，藥用外消旋體。其S（-）型異構(gòu)體代謝比R（+）型作用時(shí)間長，現(xiàn)已用于臨床，名為埃索美拉唑。埃索美拉唑

理化性質(zhì)在0.1mol/L氫氧化鈉溶液中溶解后，加硅鎢酸試液搖勻，再滴加數(shù)滴稀鹽酸，即產(chǎn)生白色絮狀沉淀。取本品，加無水乙醇制成每1m1中含15μg的溶液，照分光光度法測(cè)定，在302nm的波長處有最大吸收。鑒別反應(yīng)合成原理甲基化氧化硝化甲氧基化?；饴却g氯過氧苯甲酸氧化酰胺化保護(hù)氨基硝化水解還原氨基硝基還原環(huán)合2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶)-2-甲硫基]-1H-苯并咪唑奧美拉唑在體外無活性，口服進(jìn)入胃壁細(xì)胞后，在H+催化下轉(zhuǎn)化為次磺酰胺等形式。本品在體內(nèi)代謝較為復(fù)雜。次磺酰胺是奧美拉唑的活性代謝物，與H+/K+-ATP酶結(jié)合而使之失活，從而抑制胃酸的生成。但次磺酰胺極性太大，不易吸收入血，不能直接作為藥物使用。本品在肝臟代謝后，迅速通過腎臟排出。前藥體內(nèi)代謝本品主要適用于十二指腸潰瘍和卓-艾綜合征，也可用于胃潰瘍和反流性食管炎。臨床用于治療消化道潰瘍，比傳

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