有機(jī)合成 課件

宇航員太空漫步宇航員太空漫步1航天服航天服2有機(jī)合成ppt課件3有機(jī)合成ppt課件4有機(jī)合成張靜有機(jī)合成5利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。1.有機(jī)合成的概念2.有機(jī)合成的任務(wù)一、基本概念3.有機(jī)合成的過程利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有6有機(jī)合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物有機(jī)合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔7ClCH3CHCH3制取OHOHCH2CHCH3由思考：如何？嘗試設(shè)計(jì)合成路線

Cl制取OHOH由思考：如何？嘗試設(shè)計(jì)合成8醇類消去、鹵代烴消去、三鍵加成烷烴取代、烯烴或炔烴加成、醇的取代鹵代烴堿性水解、烯烴水化、醛類加氫(還原)、酯的水解思考與交流：(1).引入碳碳雙鍵的方法：(2).引入鹵素原子的方法：(3).引入羥基的方法：醇類消去、鹵代烴消去、三鍵加成烷烴取代、烯烴或炔烴加成、醇的9只用乙醇一種有機(jī)物(無機(jī)物可以任選),合成:CH2OHCH2OH請(qǐng)同學(xué)們?cè)O(shè)計(jì)合成過程【學(xué)以致用——解決問題

一】只用乙醇一種有機(jī)物(無機(jī)物可以任選),合成:CH2OH請(qǐng)同學(xué)10加深練習(xí)：只用乙醇一種有機(jī)物(無機(jī)物可以任選),合成:COOCH2COOCH2請(qǐng)同學(xué)們說出其過程加深練習(xí)：COOCH2請(qǐng)同學(xué)們說出其過程11

OHC

HC

O

HOCH2HOCH2HOOCHOOCCOOCH2COOCH2CH3CH2OHCH2CH2CH2CH2ClCl①②OHCHOCH2HOCH2HOOCH12二、逆合成分析法思維程序基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體二、逆合成分析法思維程序基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體13C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO+CH3CH2OH12345【學(xué)以致用——解決問題

二】C—OHOOH2C—OHH2C—ClCH2C—OC214產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%COOHHSCH2CHCONCH3產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算H2C=C—COOHCH3AB15綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率，原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比，在下列制備環(huán)氧乙烷的反應(yīng)中，原子利用率最高的是：鞏固應(yīng)用綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率，原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物16三、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染2）盡量選擇步驟最少的合成路線——保證較高的產(chǎn)率。3）滿足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)5）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆三、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染17總結(jié)！總結(jié)！18請(qǐng)你寫出反應(yīng)③④各步的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型。1.以1-丙醇為原料合成甘油（丙三醇），其合成步驟如下：1,2,3-三氯丙烷④③甘油500℃（提示：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl）１-丙醇丙烯A①②課堂達(dá)標(biāo)：請(qǐng)你寫出反應(yīng)③④各步的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型。1.以1-丙醇192.用逆合成分析法畫出由目標(biāo)化合物分子苯甲酸苯甲酯COCH2O到中間體到原料分子甲苯的關(guān)系圖。2.用逆合成分析法畫出由目標(biāo)化合物分子苯甲酸苯甲酯C20COCH2OCOCH2O21研究性課題：

調(diào)查你身邊常見的有機(jī)合成物質(zhì)，了解它們的化學(xué)組成、合成方法及用途。寫一份研究報(bào)告。研究性課題：調(diào)查你身邊常見的有機(jī)合成物質(zhì)，了解它們的22再見！再見！23主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖水解鹵代烴水解烯烷炔還原酯化酯羧酸醛醇氧化氧化水化主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖水鹵代烴水解烯烷炔還原酯24合成目標(biāo)

審題新舊知識(shí)分析突破設(shè)計(jì)合成路線

確定方法推斷過程和方向思維求異，解法求優(yōu)

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

準(zhǔn)確表達(dá)

反應(yīng)類型

化學(xué)方程式四、有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu)合成目25

二、回顧各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化

CH2=CH2CH3CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3COOC2H5二、回顧各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化26

二、回顧各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化

烷烴烯烴炔烴鹵代烴醇醛酸

酯二、回顧各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化27

各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化

Cl[CHCH2]nHCCHCH2=CH2CH3CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3COOC2H5各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化283、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2以異戊二烯(CH2=C

CH=CH2)、丙烯為原料合成CH33、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2以異戊294、以下圖中的A物質(zhì)來制取B物質(zhì)，其他試劑自選，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：

4、以下圖中的A物質(zhì)來制取B物質(zhì)，其他試劑自選，寫出有關(guān)反應(yīng)305、從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反應(yīng),寫出①、②、③、④各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分別注明其反應(yīng)類型:①

;②

;③

;④

。5、從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反應(yīng)31課后作業(yè)：

P67T123課后作業(yè)：32研究性課題：

調(diào)查你身邊常見的有機(jī)合成物質(zhì)，了解它們的化學(xué)組成、合成方法及用途。寫一份研究報(bào)告。研究性課題：調(diào)查你身邊常見的有機(jī)合成物質(zhì)，了解它們的333、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3）滿足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)5）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆3、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染34二、有機(jī)合成的常見題型

1給定原料、指定目標(biāo)分子，設(shè)計(jì)合成路線。2只給定目標(biāo)分子，選擇原料，設(shè)計(jì)合成路線。3給定原料、目標(biāo)分子和合成路線，完成中間體和補(bǔ)充反應(yīng)條件。二、有機(jī)合成的常見題型35思考與交流21.以乙醇為主要原料（無機(jī)試劑任選）制備乙二醇，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。2.上述反應(yīng)中出現(xiàn)了幾種有機(jī)物？它們?cè)谡麄€(gè)合成過程中分別起什么作用？思考與交流21.以乙醇為主要原料（無機(jī)試劑任選）制備乙二醇，36三、有機(jī)合成常用解題方法1.正合成分析法此法是一種正向思維方法，又稱順推法，其特點(diǎn)是從已知原料入手，先找出合成最終產(chǎn)物所需的下一步產(chǎn)物（中間產(chǎn)物），并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，如此繼續(xù)，直至到達(dá)最終產(chǎn)品為止。三、有機(jī)合成常用解題方法372、逆合成分析法又稱逆推法，其特點(diǎn)是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡(jiǎn)單的初始原料為止。實(shí)現(xiàn)途徑有兩條：①是涉及到碳骨架的變化②是碳骨架不變，只是官能團(tuán)的改變。2、逆合成分析法實(shí)現(xiàn)途徑有兩條：①是涉及到碳骨383、順推、逆推法結(jié)合運(yùn)用先用“順推法”縮小范圍和得到一個(gè)大致結(jié)構(gòu)，再用“逆推法”來確定細(xì)微結(jié)構(gòu)。這樣，比單一的“順推法”或“逆推法”快速而準(zhǔn)確。3、順推、逆推法結(jié)合運(yùn)用39CH2=CH2Br2①CH2－CH2BrBr水解②CH2－CH2OHOH③HC－CHOO氧化‖‖銀氨溶液/H+④‖‖HO-C-C-OHOOABCD⑤去水OH2CC=OOH2CC=OE如下圖所示，由乙烯和其他無機(jī)原料可以合成環(huán)狀化合物E：CH2=CH2Br2①CH2－CH2水解②CH2－40有機(jī)合成ppt課件41(1).官能團(tuán)種類變化：(2).官能團(tuán)數(shù)目變化：(3).官能團(tuán)位置變化：(Ⅱ)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：(1).官能團(tuán)種類變化：(2).官能團(tuán)數(shù)目變化：(3).官能42除C=C等不飽和鍵:除━OH:除━CHO:加H2還原消去氧化酯化加成氧化（Ⅱ）官能團(tuán)的消除除C=C等不飽和鍵:加H2還原消去氧化43OCH2=CH2Br2①水解②③氧化銀氨溶液/H+④ABCD⑤去水OH2CC=OH2CC=OE1.如下圖所示，由乙烯和其他無機(jī)原料可以合成環(huán)狀化合物E：（1）請(qǐng)?jiān)谏蠄D各方框內(nèi)填入A、B、C、D四種化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；（2）化合物E屬于（）類化合物，反應(yīng)④屬于（）反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于（）反應(yīng)；（3）寫出②③④⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式。課堂達(dá)標(biāo)OCH2=CH2Br2①水解②③氧化銀氨溶液/H+④ABCD441、有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸。ABCDEF光Br2NaOH,醇Br2,水NaOH,H2OO2,催化劑O2,催化劑△△△COOHCOOH已知B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大79，請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。C是

，F(xiàn)是

。鞏固應(yīng)用1、有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸。ABCDEF光Br45【學(xué)以致用——解決問題

】問題一閱讀課本，以乙二酸二乙酯為例，說明逆推法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。分析：請(qǐng)課后在學(xué)案中完成上述化學(xué)方程式25COOCH2COOCH2【學(xué)以致用——解決問題】問題一閱讀課本，以乙二46【學(xué)以致用——解決問題

】問題一閱讀課本，以乙二酸二乙酯為例，說明逆推法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。分析：C—O—C2H5C—O—C2H5OOHO—HO—HHCH2—OHCH2—OHCH2—BrCH2—Br請(qǐng)課后在學(xué)案中完成上述化學(xué)方程式+H2O25【學(xué)以致用——解決問題】問題一閱讀課本，以乙二47【學(xué)以致用——解決問題

】問題二寫出由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計(jì)思路，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式

：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯請(qǐng)課后在學(xué)案中完成相應(yīng)的化學(xué)方程式26【學(xué)以致用——解決問題】問題二寫出由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計(jì)48其思維程序可概括為：例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2C