2021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件

2021三輪有機(jī)合成與推斷突破2021三輪有機(jī)合成與推斷突破12021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件22021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件32021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件42021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件52021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件62021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件72021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件82021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件92021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件102021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件112021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件122021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件132021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件142021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件152021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件162.常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例(1)2.常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例17(2)(2)18(3)(3)19(4)(4)203.有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見類型根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn)，我們將合成路線的設(shè)計(jì)分為(1)以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型如：請?jiān)O(shè)計(jì)以CH2==CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。CH2==CHCH33.有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見類型CH2==CHCH321(2)以分子骨架變化為主型如：請以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯(

)的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件)。提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr(2)以分子骨架變化為主型22(3)陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型(多為考查的重點(diǎn))要注意模仿題干中的變化，找到相似點(diǎn)，完成陌生官能團(tuán)及骨架的變化。如：模仿

香蘭素AB(3)陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型(多為考查的重點(diǎn))香蘭素23CD多巴胺CD多巴胺24設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺(

)的合成路線流程圖。關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點(diǎn)。(碳架的變化、官能團(tuán)的變化；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過程)設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺( 25核心突破核心突破262021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件272021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件282021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件292021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件302021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件312021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件322021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件332021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件342021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件352021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件362021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件372021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件382021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件392021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件402021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件412021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件422021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件432021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件442021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件452021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件462021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件472021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件482021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件492021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件502021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件51苯甲醇

溴原子、羧基

加成反應(yīng)

BD

苯甲醇溴原子、羧基加成反應(yīng)BD524

4532021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件542021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件552021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件562021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件57苯甲醛

碳碳雙鍵、酯基

取代反應(yīng)

CH3COOH

苯甲醛碳碳雙鍵、酯基取代反應(yīng)CH3COOH585

5592021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件602021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件612021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件622021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件63鄰硝基甲苯(或2－硝基甲苯)

氨基、羧基

④⑤

13

保證硝基取代在甲基的鄰位(或防止硝基取代在甲基的對位)

鄰硝基甲苯(或2－硝基甲苯)氨基、羧基④⑤13保證64保護(hù)氨基不被后續(xù)反應(yīng)氧化

Cl2，F(xiàn)eCl3(或Fe)

保護(hù)氨基不被后續(xù)反應(yīng)氧化Cl2，F(xiàn)eCl3(或Fe)652021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件662021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件672021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件68還原反應(yīng)

縮聚反應(yīng)

還原反應(yīng)縮聚反應(yīng)69酯基、羧基

16

酯基、羧基16702021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件712021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件722021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件732021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件74甲醛

HOCH2—C≡C—CH2OH

加成反應(yīng)

消去反應(yīng)

保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化

甲醛HOCH2—C≡C—CH2OH加成反應(yīng)消去反應(yīng)保7513

13762021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件772021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件782021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件792021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件80加成反應(yīng)

HOOCCH2COOH

A

加成反應(yīng)HOOCCH2COOHA813

3822021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件832021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件842021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件852021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件86醚鍵、醛基

C15H20O3

氧化反應(yīng)

取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))

醚鍵、醛基C15H20O3氧化反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)876

6882021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件892021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件902021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件91羧基

(酚)羥基

氧化

保護(hù)酚羥基

羧基(酚)羥基氧化保護(hù)酚羥基9213

13932021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件942021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件952021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件962021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件976

羥基、羧基

8

6羥基、羧基898②⑤⑥⑦

②⑤⑥⑦992021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件1002021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件1012021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件1022021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件1032021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件1042021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件105酯基

加成反應(yīng)

酯基加成反應(yīng)1062021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件1072021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件1082021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件1092021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件1107

取代反應(yīng)

醚鍵、羧基

7取代反應(yīng)醚鍵、羧基1119

91122021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件1132021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件1142021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件1152021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件1163－氯丙烯(或3－氯－1－丙烯)

碳碳雙鍵、氨基

取代

吡啶顯堿性，能與反應(yīng)④的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡正向移動，提高J的產(chǎn)率

3－氯丙烯(或3－氯－1－丙烯)碳碳雙鍵、氨基取代吡啶11715

151182021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件1192021高考化學(xué)三輪有機(jī)合成與推斷突破課件120熱點(diǎn)題型二有機(jī)綜合推斷高考必備有機(jī)推斷題的突破方法1.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng)，或酯(

)的水解反應(yīng)。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。(4)“HNO3(H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。(5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。熱點(diǎn)題型二有機(jī)綜合推斷高考必備有機(jī)推斷題的突破方法121(6)“濃H2SO4、170℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。2.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水褪色，則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(與苯環(huán)相連的碳上有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說明該物質(zhì)中含有—CHO。(6)“濃H2SO4、170℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。122(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。3.以特征的產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH123(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對位置。(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。1244.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目4.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目125(4)。(5)RCH2OH CH3COOCH2R。(Mr)

(Mr＋42)(4)。(5)RCH2OH CH3COOCH2R。1265.根據(jù)新信息類推高考常見的新信息反應(yīng)總結(jié)(1)丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。(2)共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng)：①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→。② 。5.根據(jù)新信息類推。② 。127(3)烯烴被O3氧化：R—CH==CH2

R—CHO＋HCHO。(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基被酸性KMnO4溶液氧化：

。(5)苯環(huán)上硝基被還原：

。(3)烯烴被O3氧化：R—CH==CH2R—C128(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長碳鏈，—CN水解得—COOH)：①CH3CHO＋HCN―→