第2鏈烴第1節(jié)烷烴-課件

第二章鏈烴第1節(jié)烷烴五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件學(xué)習(xí)目標(biāo)說(shuō)出烷烴、同系列的概念應(yīng)用系統(tǒng)命名法對(duì)烷烴命名敘述烷烴的物理性質(zhì)詳述烷烴的化學(xué)性質(zhì)說(shuō)出甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，理解烷烴的結(jié)構(gòu)五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件第一節(jié)烷烴僅由碳?xì)鋬煞N元素組成的化合物叫作碳?xì)浠衔铮?jiǎn)稱(chēng)烴

據(jù)烴分子碳原子之間互相連接方式的不同，可將烴分為鏈烴和環(huán)烴據(jù)烴分子中碳原子間化學(xué)鍵的不同，又可分為飽和鏈烴(烷烴)和不飽和鏈烴

五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件一、烷烴的構(gòu)型及分子模型甲烷（CH4）是最簡(jiǎn)單的烷烴，它是天然氣、沼氣、石油氣的主要成分。甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式分別為：上述甲烷分子的電子式、結(jié)構(gòu)式，只能說(shuō)明甲烷分子中碳、氫原子之間的連結(jié)方式和次序，并不能反映出甲烷分子的立體構(gòu)型。五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件實(shí)驗(yàn)證明，甲烷分子的立體構(gòu)型是正四面體型，碳原子位于正四面體的中心，四個(gè)氫原子位于四面體的四個(gè)頂點(diǎn)。Van’tHoff和LeBet同時(shí)提出了有機(jī)物中碳正四面體的概念。認(rèn)為烷烴中碳原子相連的四個(gè)原子或原子團(tuán)，不是在一個(gè)平面上，而是在空間分布成四面體。常使用Kekiile模型（叫球棒模型）和Stuart（叫比例模型）來(lái)表示有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)。如甲烷分子的立體構(gòu)型表示如下

a-正四面體模型b-凱庫(kù)勒模型c-斯陶特模型1.碳原子的四面體概念及分子模型五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件如何解釋甲烷分子的立體結(jié)構(gòu)呢？

C1s22s22px12py1,按照未成鍵電子的數(shù)目，碳原子應(yīng)當(dāng)是二價(jià)。然而，實(shí)際上甲烷等烷烴分子中碳原子一般是四價(jià)，而不是二價(jià)。原子雜化理論設(shè)想，碳原子形成烷烴時(shí)：它們的空間取向是分指向四面體的頂點(diǎn)。Sp3軌道的對(duì)稱(chēng)軸之間互成109028`。2.碳原子的sp3雜化。五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件3.烷烴分子的形成甲烷分子中的C－H鍵是由氫原子的1S軌道，沿著碳原子sp3雜化軌道對(duì)稱(chēng)軸方向正面重疊（“頭碰頭”重疊）而成，這種共價(jià)鍵的成鍵電子云圍繞兩個(gè)成鍵原子的鍵軸對(duì)稱(chēng)分布，稱(chēng)為σ鍵其它烷烴分子中所有的碳原子都是以sp3雜化軌道形成C－Cσ鍵和C－Hσ鍵。例如乙烷分子中有六個(gè)C－Hσ鍵和一個(gè)C－Cσ鍵，彼此鍵角均為109°28ˊ。

五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件1.烷烴的同系列（Homologousseries）

凡具有同一個(gè)通式，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)也相似，物理性質(zhì)則隨著碳原子數(shù)目的增加而有規(guī)律地變化的化合物系列，稱(chēng)為同系列。同系列中化合物互稱(chēng)為同系物。相鄰?fù)滴镌诮M成上相差CH2，這個(gè)CH2稱(chēng)為系列差。

2.烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象

烷烴同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一種結(jié)合方式，沒(méi)有異構(gòu)現(xiàn)象，從丁烷起就有同分異構(gòu)現(xiàn)象。二、烷烴的同系列和同分異構(gòu)體現(xiàn)象五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件構(gòu)造異構(gòu)體（Skeletalisomer）在烷烴分子中隨著碳原子數(shù)的增加，異構(gòu)體數(shù)目增加得很快。對(duì)于低級(jí)烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目和構(gòu)造式，可利用碳干不同推導(dǎo)出來(lái)。

以己烷為例其基本步驟如下；

(1)寫(xiě)出這個(gè)烷烴的最長(zhǎng)直鏈?zhǔn)剑海ㄊ÷粤藲洌┓肿邮较嗤?，而?gòu)造不同的異構(gòu)體稱(chēng)為構(gòu)造異構(gòu)體五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件(2)寫(xiě)出少一個(gè)碳原子的直鏈?zhǔn)阶鳛橹麈湴咽Ｏ碌奶籍?dāng)作支鏈。依次當(dāng)取代基連在各碳原子上，就能寫(xiě)出可能的同分異構(gòu)體的構(gòu)造式。(3)寫(xiě)出少二個(gè)碳原子的直鏈?zhǔn)阶鳛橹麈湣０褍蓚€(gè)碳原子當(dāng)作支鏈（2個(gè)甲基），接在各碳原子上，或把兩個(gè)碳原子當(dāng)作（乙基），接在各碳上。五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件(4)把重復(fù)者去掉。這樣己烷的同分異構(gòu)體只有5個(gè)。(5)書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)化構(gòu)造式。上述直鏈?zhǔn)匠Ｓ煤?jiǎn)化的式子為：CH3CH2CH2CH2CH3或CH3（CH2)4CH3五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件伯、仲、叔和季碳原子的區(qū)分,舉例如下:

如戊烷的三個(gè)同分異構(gòu)體為：“伯”（Primary）或一級(jí)碳原子:與一個(gè)碳原子相連的碳，用1o表示

“仲”（Secondary）或二級(jí)碳原子:與二個(gè)碳原子相連者，用2o表示

“叔”（Tertary）或三級(jí)碳原子:與三個(gè)碳原子相連者，用3o表示

“季”（Quaternary）或四級(jí)碳原子:與四個(gè)碳原子相連，用4o表示3.碳原子的類(lèi)型五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件三、烷烴的命名1.普通命名法。

通常把烷烴稱(chēng)為"某烷"，"某"是指烷烴中碳原子的數(shù)目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如：C11H24，叫十一烷。

凡直鏈烷烴叫正某烷。如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷

把在碳鏈的一末端有兩個(gè)甲基的特定結(jié)構(gòu)的烷烴稱(chēng)為"異某烷"。五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件在五或六個(gè)碳原子烷烴的異構(gòu)體中含有季碳原子的可加上"新某烷"衡量汽油品質(zhì)的基準(zhǔn)物質(zhì)異辛烷則屬例外，因?yàn)樗拿Q(chēng)沿用日久，已成習(xí)慣了。五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件

烷烴分子從形式上消除一個(gè)氫原子而剩下的原子團(tuán)稱(chēng)為烷基。2.烷基五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件1892年在日內(nèi)瓦開(kāi)了國(guó)際化學(xué)會(huì)議，制定了系統(tǒng)的有機(jī)化合物的命名法，叫做日內(nèi)瓦命名法。后由國(guó)際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（IUPAC）作了幾次修訂，簡(jiǎn)稱(chēng)為IUPAC命名法。我國(guó)參考這個(gè)命名法的原則結(jié)合漢字的特點(diǎn)制定了我國(guó)的系統(tǒng)命名法（1960）。1980年進(jìn)行增補(bǔ)和修訂，公布了《有機(jī)化學(xué)命名原則》。在系統(tǒng)命名法中，對(duì)于直鏈烷烴的命名和普通命名法是基本相同的，僅不寫(xiě)上"正"字。3.系統(tǒng)命名法五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件1.選取主鏈（母體）,選一個(gè)含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈。（寫(xiě)出相當(dāng)于這個(gè)主鏈的直鏈烷烴的名稱(chēng)）含多取代基時(shí)，編號(hào)采用“最低次序”原則。所謂"最低序列"指的是碳鏈以不同方向編號(hào)，得到兩種或兩種以上的不同編號(hào)序列，則順次比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者為"最低系列"。

支鏈烷烴的命名法的步驟五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件2.主鏈碳原子的位次編號(hào)。確定主鏈位次的原則是要使取代基的位次最小。從距離支鏈最近的一端開(kāi)始編號(hào)。五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件3.位次和取代基名稱(chēng)之間要用“-”連起來(lái)，寫(xiě)出母體的名稱(chēng)

⑴如果有幾個(gè)不同的取代基時(shí)，把小的取代基名稱(chēng)寫(xiě)在前面，大的寫(xiě)在后面；⑵如果含有幾個(gè)相同的取代基時(shí)，把它們合并起來(lái)，取代基的數(shù)目用二、三、四……等表示，寫(xiě)在取代基的前面，其位次必須逐個(gè)注明，位次的數(shù)字之間要用"，"隔開(kāi)。五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件烷基大小的次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基.五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件4．當(dāng)具有相同長(zhǎng)度的鏈可作為主鏈時(shí)，則應(yīng)選擇具有支鏈數(shù)目最多的鏈作為主鏈。五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件四、烷烴的物理性質(zhì)有機(jī)化合物的物理性質(zhì)包括化合物的狀態(tài)、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、比重、折光率、溶解度、旋光度，這些物理常數(shù)通常用物理方法測(cè)定出來(lái)的，可以從化學(xué)和物理手冊(cè)中查出來(lái)。

1.物質(zhì)狀態(tài)：2.沸點(diǎn)：3.熔點(diǎn)；五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件正烷烴的熔點(diǎn)，同系列C1-C3不那么規(guī)則，但C4以上的是隨著碳原子數(shù)的增加而升高。不過(guò)，其中偶數(shù)的升高多一些，以至含奇數(shù)和含偶數(shù)的碳原子的烷烴各構(gòu)成一條熔點(diǎn)曲線，偶數(shù)在上，奇數(shù)在下。解釋?zhuān)涸诰w中，分子間的作用力不僅取決于分子的大小，而且取決于警惕中碳鏈的空間排布情況。排列緊密（分子間的色散力就大）熔點(diǎn)就高。五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件4.比重

正烷烴的比重是隨著碳原子的數(shù)目增加逐漸有所增大，二十烷以下的按近于0.78。這也與分子間引力有關(guān)，分子間引力增大，分子間的距離相應(yīng)減小，比重則增大。5.溶解度：

烷烴不水，能溶于某些有機(jī)溶劑，尤其是烴類(lèi)中。"相似相溶"，結(jié)構(gòu)相似，分子間的引力相似，就能很好溶解。五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件五、烷烴的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)⑴在空氣中燃燒：⑵在催化劑下可以使烷烴部分氧化，生成醇、醛、酸等五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件

烷烴的氫原子可被鹵素取代，生成鹵代烴，并放出鹵化氫。這種取代反應(yīng)稱(chēng)為鹵代反應(yīng)。2.鹵代反應(yīng)五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件氯代反應(yīng)：甲烷的氯代反應(yīng)較難停留在一氯代甲烷階段五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件但控制一定的反應(yīng)條件和原料的用量比，可以使其中一種氯代烷為主要產(chǎn)品。碳鏈較長(zhǎng)的烷烴氯代時(shí)，反應(yīng)可以在分子中不同的碳原子上取代不同的氫，得到各種氯代烴。五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件烷烴的鹵化反應(yīng)歷程：五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件

烷烴主要來(lái)源于天然氣、石油和煤的加工產(chǎn)物。其中石油是一種極其重要的資源，常有“工業(yè)的血液”之稱(chēng)。六、烷烴的來(lái)源及其用途未經(jīng)加工的石油稱(chēng)為原油，它的主要成分是各種烴類(lèi)?，F(xiàn)代工業(yè)上，常根據(jù)不同的需要把石油進(jìn)行分餾，可得到沸點(diǎn)不同的各種不同石油產(chǎn)品。各種烷烴產(chǎn)品在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、人們?nèi)粘Ｉ钪屑搬t(yī)藥應(yīng)用上都有廣泛的用途。五年制衛(wèi)生高職有機(jī)化學(xué)課件1.氧化甲烷不完全燃燒時(shí)，生成碳黑