
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專題復(fù)習(xí)有機(jī)綜合推斷題的突破策略題型示例題型解讀(2015·全國(guó)卷Ⅰ,38)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:題干:簡(jiǎn)介原料及產(chǎn)品解題探究合成路線:①箭頭:上面一般標(biāo)注反應(yīng)條件或試劑。可推測(cè)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化及反應(yīng)類型。②化學(xué)式:確定不飽和度、可能的官能團(tuán)及轉(zhuǎn)化。③結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:用正推、逆推、中間推等方法確定未知物的結(jié)構(gòu)及轉(zhuǎn)化過(guò)程回答下列問(wèn)題:
(1)A的名稱是________,B含有的官能團(tuán)是__________________。考查有機(jī)物的名稱及官能團(tuán)。推測(cè)A→B的反應(yīng)類型及B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解題的關(guān)鍵乙炔碳碳雙鍵和酯基答案(2)①的反應(yīng)類型是______________,⑦的反應(yīng)類型是______________。要求能根據(jù)反應(yīng)條件、反應(yīng)前后有機(jī)物的組成或結(jié)構(gòu)的變化確定反應(yīng)類型加成反應(yīng)消去反應(yīng)答案成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_________________、_________________。要求能根據(jù)“聚乙烯醇縮丁醛”的名稱及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)逆向推測(cè)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式答案成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt(4)異戊二烯分子中最多有________個(gè)原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________。需明確有機(jī)物分子中原子共面問(wèn)題的判斷方法及順?lè)串悩?gòu)的特點(diǎn)11答案成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt(5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體______________________________________________________________________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。考查碳骨架異構(gòu)以及官能團(tuán)的位置異構(gòu)答案成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt(6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3--丁二烯的合成路線_____________________________________________________________________________________??疾樽詫W(xué)、遷移知識(shí)的能力。關(guān)鍵是找到新合成的1,3--丁二烯與原流程中合成的異戊二烯的相似點(diǎn)(碳架的變化、官能團(tuán)的變化等)答案成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt一、根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷未知物有機(jī)綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系,經(jīng)常是在一系列衍變關(guān)系中有部分產(chǎn)物已知或衍變條件已知,因而解答此類問(wèn)題的關(guān)鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件。方法點(diǎn)撥成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt(1)甲苯的一系列常見的衍變關(guān)系成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt(2)二甲苯的一系列常見的衍變關(guān)系成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt例1
菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下:典例剖析成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________,A中所含官能團(tuán)的名稱是________________。解析由題給信息及合成路線可推出A為
,由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、醛基。碳碳雙鍵、醛基解析答案成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt(2)由A生成B的反應(yīng)類型是________________,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。解析A中含有碳碳雙鍵、醛基,均可與H2
發(fā)生加成(或還原)反應(yīng)。由合成路線中D、E、F的轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)條件可推出E的結(jié)構(gòu)為HOCH2CH==CH2
,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。
CH3COCH3加成(或還原)反應(yīng)解析答案成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt(3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式___________________________________________________________。解析答案成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt解析D為
,D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,化學(xué)方程式為答案成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt(4)結(jié)合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1--丁醇,設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例:解析答案成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt答案CH3CH2CH2CH2OH解析利用逆推法,要合成1--丁醇,需環(huán)氧乙烷和CH3CH2MgBr在H+
條件下反應(yīng),而要合成CH3CH2MgBr則需CH3CH2Br與Mg/干醚反應(yīng),具體合成路線見答案。成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt二、依據(jù)特征結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及現(xiàn)象推斷1.根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類(1)使溴水褪色,則表示該物質(zhì)中可能含有“
”或“
”結(jié)構(gòu)。(2)使KMnO4(H+)溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有“
”、“
”或“—CHO”等結(jié)構(gòu)或?yàn)楸降耐滴铩?3)遇FeCl3溶液顯紫色,或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀,則該物質(zhì)中含有酚羥基。(4)遇濃硝酸變黃,則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。方法點(diǎn)撥成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt(5)遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2懸濁液,加熱煮沸有磚紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成,表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體,表示含有—COOH。成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt2.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型(1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng),可能是酯的水解反應(yīng)也可能是鹵代烴的水解反應(yīng)。(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱,發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱,可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。(4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng),可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。(5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng),則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt(6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下,發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。(7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng),則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2,則為醇―→醛―→羧酸的過(guò)程)(8)在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。(9)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng);在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt成都龍泉中學(xué)度2015級(jí)高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)《有機(jī)推斷題的突破策略》(ppt3.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系進(jìn)行推斷(1)烴和鹵素單質(zhì)的取代:取代1mol氫原子,消耗1mol鹵素單質(zhì)(X2)。(2)的加成:與H2、Br2、HCl、H2O等加成時(shí)按物質(zhì)的量比1∶1加成。(3)含—OH的有機(jī)物與Na反應(yīng)時(shí):2mol—OH生成1molH2。(4)1mol—CHO對(duì)應(yīng)2molAg;或1mol—CHO對(duì)應(yīng)1molCu2O。(5)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過(guò)程中相對(duì)分子質(zhì)量的變化:(關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量)例2(2014·新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ,38)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下:已知以下信息:典例剖析②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③D屬于單取代芳烴,其相對(duì)分子質(zhì)量為106④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫回答下列問(wèn)題:(1)由A生成B的化學(xué)方程式為_______,反應(yīng)類型為________________。解析答案解析A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱,發(fā)生消去反應(yīng)生成B,1molB經(jīng)信息①反應(yīng),生成2molC,而C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),所以C屬于酮,C為
,從而推知B為
,A為
。因D屬于單取代芳烴,且相對(duì)分子質(zhì)量為106,設(shè)該芳香烴為CxHy。則由12x+y=106,經(jīng)討論得x=8,y=10。所以芳香烴D為
。由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以F為
,從而推出E為
。A→B的反應(yīng)為
,該反應(yīng)為消去反應(yīng)。答案(2)D的化學(xué)名稱是_____,由D生成E的化學(xué)方程式為___________________________________________________。乙苯+H2O。解析答案(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________。解析根據(jù)C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及信息⑤得:答案(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是______(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。解析答案解析
含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有:
,共8種,同時(shí)—NH2還可連在—CH3或—CH2—CH3上,—CH3、—CH2—CH3也可連在—NH2上。因此符合條件的同分異構(gòu)體共有19種。其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是或。答案
19
或(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N--異丙基苯胺:N--異丙基苯胺反應(yīng)條件1所選用的試劑為_________,反應(yīng)條件2所選用的試劑為________________。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________。解析答案解析由信息⑤可推知合成N--異丙基苯胺的流程為
和濃H2SO4混合物,反應(yīng)條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl,I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。答案
濃HNO3、濃H2SO4
Fe和稀鹽酸三、依據(jù)題目提供信息推斷熟悉常見的有機(jī)新信息1.苯環(huán)側(cè)鏈引羧基如
(R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成
,此反應(yīng)可縮短碳鏈。2.鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后,再水解得到羧酸,這是增加一個(gè)碳原子的常用方法。方法點(diǎn)撥3.烯烴通過(guò)臭氧氧化,再經(jīng)過(guò)鋅與水處理得到醛或酮熱后酸化,發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸,通過(guò)該反應(yīng)可推斷碳碳雙鍵的位置。(R、R′代表H或烴基)與堿性KMnO4溶液共4.雙烯合成如1,3--丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯,這是著名的雙烯合成,也是合成六元環(huán)的首選方法。,5.羥醛縮合有α--H的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用,生成β--羥基醛,稱為羥醛縮合反應(yīng)。例3(2014·北京理綜,25)順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下:已知:ⅰ.典例剖析(1)CH2==CH—CH==CH2的名稱是______________。解析CH2==CH—CH==CH2分子中含有2個(gè)
,屬于二烯烴,根據(jù)系統(tǒng)命名法原則,其名稱為1,3--丁二烯。1,3--丁二烯解析答案解析CH2==CH—CH==CH2分子中含有
,具有烯烴的化學(xué)性質(zhì),能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)等,該有機(jī)物經(jīng)反應(yīng)Ⅰ生成順式聚合物P,則反應(yīng)Ⅰ為加聚反應(yīng)。(2)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是(選填字母)________。a.加聚反應(yīng) b.縮聚反應(yīng)a解析答案(3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是(選填字母)________。解析遷移應(yīng)用課本中順?lè)串悩?gòu)體知識(shí),推測(cè)順式聚合物P分子中連接在
兩端碳原子的同種基團(tuán)處于雙鍵的同側(cè),故b項(xiàng)正確。b解析答案(4)A的相對(duì)分子質(zhì)量為108。①反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是_____________________________。②1molB完全轉(zhuǎn)化成M所消耗H2的質(zhì)量是______g。解析答案解析①結(jié)合題給信息ⅰ中加成反應(yīng)(成環(huán)反應(yīng))原理,推測(cè)反應(yīng)Ⅱ?yàn)?分子CH2==CH—CH==CH2在加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)(成環(huán)反應(yīng))生成A。又知A的相對(duì)分子質(zhì)量為108,從而確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
,反應(yīng)的化學(xué)方程式為。②結(jié)合信息ⅱ中反應(yīng)原理,
在O3、Zn/H2O作用下,發(fā)生開環(huán)反應(yīng),生成
和HCHO,結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,B為
,C為HCHO。1molB含有3mol—CHO,可與3molH2完全加成,消耗H2的質(zhì)量為6g。答案
②6(5)反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式是____________________________。解析N的分子式為C13H8Cl4O2,而C的分子式為CH2O,
的分子式為C6H4Cl2O,由酚羥基鄰位上的氫原子較活潑,可推出N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
所以反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為。解析答案(6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________。解析A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
,其同分異構(gòu)體在O3、Zn/H2O作用下,也能生成B(
)和C(HCHO),根據(jù)該反應(yīng)的原理,逆向推理知A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為
。解析答案練出高分1.芳香化合物A是一種基本化工原料,可以從煤和石油中得到,OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示:1234回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱是____________。解析根據(jù)反應(yīng)條件,采用正推法推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu),根據(jù)有機(jī)物分子式以及限制條件寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。根據(jù)B中取代基的位置可推知A為鄰二甲苯。鄰二甲苯解析答案1234解析該反應(yīng)是取代反應(yīng),每個(gè)甲基上有2個(gè)氫原子被溴原子取代,副反應(yīng)的產(chǎn)物與B互為同分異構(gòu)體,可寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是__________。在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中,與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。解析答案取代反應(yīng)1234(3)寫出所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
_____________________。解析C為鄰二甲苯的一溴取代產(chǎn)物,是A在Br2/FeBr3的催化作用下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。解析答案1234(4)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。請(qǐng)用A、不超過(guò)兩個(gè)碳的有機(jī)及合適的無(wú)機(jī)試劑為原料,經(jīng)兩步反應(yīng)合成D。簡(jiǎn)要寫出其合成路線:__________________________________________________。解析答案1234解析鄰苯二甲酸二乙酯是鄰苯二甲酸與乙醇合成的酯,需由鄰二甲苯先氧化生成鄰苯二甲酸,再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),應(yīng)注意反應(yīng)條件。(其他合理答案也可)答案
1234(5)OPA的化學(xué)名稱是________;OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F,E合成F的反應(yīng)類型為________,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________。解析答案1234鄰苯二甲醛縮聚反應(yīng)答案n解析合成聚酯類物質(zhì)同時(shí)要生成小分子水,反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)。生成F需要有兩種官能團(tuán)—OH和—COOH,根據(jù)本題提示結(jié)合分子式可推測(cè)E為
。1234(6)芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體,G分子中含有醛基、酯基和醚鍵三種含氧官能團(tuán),寫出G所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____________________________________________________。解析根據(jù)E的分子式中氧原子數(shù)為3,結(jié)合題給條件可知G中含有甲酸酯基和醚鍵。解析答案12342.從有機(jī)物A開始有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物略去)。A在NaOH溶液中水解生成B、C和D,1molF與足量的新制Cu(OH)2堿性懸濁液加熱充分反應(yīng)可生成2mol磚紅色沉淀。分析并回答問(wèn)題:1234(1)A中含有的官能團(tuán)為氯原子(—Cl)和_____________、________。答案羥基酯基(或—OH
—COO—)解析1molF與足量的新制Cu(OH)2堿性懸濁液加熱充分反應(yīng)可生成2mol磚紅色沉淀,這說(shuō)明F分子中含有2個(gè)醛基。C氧化生成F,且C中含有甲基,則根據(jù)C的分子式可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH(CH3)CH2OH,則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH(CH3)CHO。D能與硝酸酸化的硝酸銀溶液反應(yīng)生成白色沉淀G,則D是氯化鈉,G是氯化銀。B酸化生成E,E在濃硫酸的作用下生成八元環(huán)分子,則根據(jù)E的分子式可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2COOH。E在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H,則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2==CHCOOH。H分子中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng)生成I。根據(jù)以上分析可知A中含有的官能團(tuán)為氯原子、羥基和酯基。1234(2)指出反應(yīng)類型:A→B、C、D________________;H→I________。解析A中的酯基和氯原子均能發(fā)生水解反應(yīng),H轉(zhuǎn)化為I是碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)。取代(或水解)反應(yīng)加聚反應(yīng)(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:①C→F:______________________________________________________________________;OHCCH(CH3)CHO+2H2O解析答案1234②E→H:_________________________________________________________。答案1234(4)與E含有相同官能團(tuán)的某有機(jī)物甲(C4H8O3)有多種同分異構(gòu)體,在結(jié)構(gòu)中含有酯基和羥基,且水解產(chǎn)物不存在兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳上的同分異構(gòu)體有________種。解析與E含有相同官能團(tuán)的某有機(jī)物甲(C4H8O3)有多種同分異構(gòu)體,在結(jié)構(gòu)中含有酯基和羥基,且水解產(chǎn)物不存在兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳上的同分異構(gòu)體有共7種。,7答案12343.肉桂酸甲酯是調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精,用于肥皂、洗滌劑、風(fēng)味劑和糕點(diǎn)的調(diào)味,在醫(yī)藥工業(yè)中作為有機(jī)合成的中間體。合成肉桂酸甲酯的工業(yè)流程如下圖所示:1234已知:Ⅰ.醛與醛能發(fā)生反應(yīng),原理如下:Ⅱ.烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g·L-1。請(qǐng)回答:(1)化合物H中的官能團(tuán)為___________________________________。解析答案1234解析烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g·L-1,則A的摩爾質(zhì)量是1.25g·L-1×22.4L·mol-1=28g·mol-1,則A是乙烯,與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,則B是乙醇,乙醇在Cu作催化劑、加熱條件下與氧氣反應(yīng)生成乙醛,所以C是乙醛;甲苯發(fā)生側(cè)鏈取代后再發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇,苯甲醇被氧化為苯甲醛,所以F是苯甲醛,乙醛與苯甲醛發(fā)生已知條件Ⅰ的反應(yīng),所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
;G在濃硫酸作催1234化劑時(shí)加熱失水得到的H為
,
被銀氨溶液氧化,醛基變?yōu)轸然?。H中的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基。答案碳碳雙鍵和醛基1234(2)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________,J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。解析肉桂酸甲酯是苯丙烯酸與甲醇反應(yīng)生成的酯,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
,J是苯丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。解析答案1234(3)G→H的反應(yīng)類型為_________。解析G→H發(fā)生的是羥基的消去反應(yīng)。消去反應(yīng)解析答案1234(4)寫出反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式:
__________。H→I的反應(yīng)_____(填“能”或“不能”)改用酸性高錳酸鉀溶液,簡(jiǎn)述理由:______________。答案不能氧化醛基的同時(shí)氧化了碳碳雙鍵解析反應(yīng)B→C是乙醇的催化氧化反應(yīng),化學(xué)方程式是2CH3CH2OHH→I的反應(yīng)條件不能改為酸性高錳酸鉀溶液,因?yàn)樘继茧p鍵也會(huì)被酸性高錳酸鉀溶液氧化。1234(5)符合下列條件的I的同分異構(gòu)體共有5種。寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A.能發(fā)生水解反應(yīng)B.與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡C.能與溴發(fā)生加成反應(yīng)、_____________、_______________。解析答案1234解析根據(jù)題意可知I的同分異構(gòu)體中含有醛基、酯基、碳碳雙鍵,所以該物質(zhì)中只能是甲酸某酯,根據(jù)所給的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知另外兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。答案12344.有機(jī)化合物G是
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