第二章官能團(tuán)化及轉(zhuǎn)換_第1頁(yè)
第二章官能團(tuán)化及轉(zhuǎn)換_第2頁(yè)
第二章官能團(tuán)化及轉(zhuǎn)換_第3頁(yè)
第二章官能團(tuán)化及轉(zhuǎn)換_第4頁(yè)
第二章官能團(tuán)化及轉(zhuǎn)換_第5頁(yè)
已閱讀5頁(yè),還剩17頁(yè)未讀, 繼續(xù)免費(fèi)閱讀

下載本文檔

版權(quán)說(shuō)明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內(nèi)容提供方,若內(nèi)容存在侵權(quán),請(qǐng)進(jìn)行舉報(bào)或認(rèn)領(lǐng)

文檔簡(jiǎn)介

第二章官能團(tuán)化及轉(zhuǎn)換第1頁(yè),課件共22頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月2.1官能團(tuán)化

◆在分子中引入官能團(tuán)和實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換是合成化學(xué)的主要工作之一。在實(shí)際的合成過(guò)程中,某些位置官能團(tuán)化相對(duì)比較容易,而某些位置往往又不能官能團(tuán)化,預(yù)期產(chǎn)物只能通過(guò)官能團(tuán)轉(zhuǎn)換得到。

◆本章我們對(duì)在分子中引入官能團(tuán)和官能團(tuán)轉(zhuǎn)換的各種各樣的反應(yīng)進(jìn)行概括匯集,這些基本反應(yīng)是成功的合成化學(xué)工作者必須掌握的。第2頁(yè),課件共22頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月2.1.1烷烴的官能團(tuán)化◆烷烴對(duì)親電試劑和親核試劑都不活潑,但在自由基反應(yīng)中,特別是在鹵化反應(yīng)里,烷烴卻很活潑,由于這些反應(yīng)難以控制,其合成應(yīng)用受到限制。注意伯、仲、叔氫的活潑性及碳自由基的穩(wěn)定性.第3頁(yè),課件共22頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月2.1.2烯烴的官能團(tuán)化

◆烯烴進(jìn)行官能團(tuán)化集中表現(xiàn)在碳碳雙鍵及雙鍵的鄰位——烯丙位兩個(gè)位置上。第4頁(yè),課件共22頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月◆親電加成是“Markovnikov”產(chǎn)物,而自由基加成一般得“反-Markovnikov”產(chǎn)物。◆親電加成的立體化學(xué):硼氫化-氧化為順式加成,其余均為反式加成.第5頁(yè),課件共22頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月◆烯烴與卡賓的加成是合成環(huán)丙烷衍生物的重要方法.◆用NBS進(jìn)行溴化,產(chǎn)生烯丙基自由基中間體,得到溴代烴的混合物

.第6頁(yè),課件共22頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月◆

N-溴代丁二酰亞胺(NBS)在光催化條件下,可使多種甾烯的亞甲基氧化,具有良好的區(qū)域選擇性.◆二氧化硒氧化烯丙位氫時(shí),通常發(fā)生在取代基較多的雙鍵碳原子的-位:

第7頁(yè),課件共22頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月2.1.3

炔烴的官能團(tuán)化C≡C:與鹵素等親電加成;與HCN等的親核加成.炔氫的弱酸性:金屬炔化物的形成及Wurtz反應(yīng)。第8頁(yè),課件共22頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月2.1.4芳烴的官能團(tuán)化①芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)第9頁(yè),課件共22頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月②取代芳環(huán)上的取代反應(yīng)第10頁(yè),課件共22頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月③芳環(huán)側(cè)鏈上的反應(yīng)a.鹵代反應(yīng)b.氧化反應(yīng)第11頁(yè),課件共22頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月2.1.5取代苯衍生物的官能團(tuán)化

◆取代苯衍生物進(jìn)行親電取代反應(yīng)時(shí),要注意兩點(diǎn):①環(huán)上已有一個(gè)以上的取代基時(shí),最強(qiáng)的供電子基團(tuán)控制下一步取代的位置;②為了盡量減少在氮原子上取代的可能性,在進(jìn)行取代之前,把芳胺轉(zhuǎn)變成乙酰苯胺。第12頁(yè),課件共22頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月2.1.6簡(jiǎn)單雜環(huán)化合物的官能團(tuán)化吡咯第13頁(yè),課件共22頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月簡(jiǎn)單雜環(huán)化合物的官能團(tuán)化-呋喃第14頁(yè),課件共22頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月簡(jiǎn)單雜環(huán)化合物的官能團(tuán)化-噻吩◆五元雜環(huán)化合物屬于π56富電子體系,比苯環(huán)易于進(jìn)行親電取代反應(yīng),且發(fā)生在位。第15頁(yè),課件共22頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月簡(jiǎn)單雜環(huán)化合物的官能團(tuán)化-吡啶

吡啶是弱堿,往往在β位進(jìn)行親電取代(比苯難);而易于在α、γ位進(jìn)行親核取代。吡啶鹽第16頁(yè),課件共22頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月2.2官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換

在有機(jī)合成中,通過(guò)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)換實(shí)現(xiàn)目標(biāo)分子合成具有普遍意義。

2.2.1

(酚)羥基的轉(zhuǎn)換

酯化(酰鹵或酸酐)、烷基化和酰基化第17頁(yè),課件共22頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月2.2.1醇羥基的轉(zhuǎn)換鹵代:HX;PCl3;PCl5;SOCl2等。酯化:與酸反應(yīng)(過(guò)量一種反應(yīng)物;脫水;催化劑)。與酰鹵或酸酐反應(yīng)醚化:RX;與醛或酮成縮醛和酮。第18頁(yè),課件共22頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月2.2.2氨基的轉(zhuǎn)換氨基作為親核試劑與RX作用得到胺和銨鹽;與酰鹵和酸酐反應(yīng)得酰胺;伯芳胺的重氮化反應(yīng)產(chǎn)物在基團(tuán)轉(zhuǎn)換中有重要價(jià)值。第19頁(yè),課件共22頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月2.2.3含鹵化合物的轉(zhuǎn)換

RX分子中存在極性C-X鍵,且X為很好的離去基,易于與親核試劑發(fā)生親核取代,并伴隨消去競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng);與金屬(鋰、鎂等)形成有機(jī)金屬化合物,具有強(qiáng)堿性,具有特殊合成意義。第20頁(yè),課件共22頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月含鹵化合物的轉(zhuǎn)換第21頁(yè),課件共22頁(yè),

溫馨提示

  • 1. 本站所有資源如無(wú)特殊說(shuō)明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請(qǐng)下載最新的WinRAR軟件解壓。
  • 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請(qǐng)聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶所有。
  • 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網(wǎng)頁(yè)內(nèi)容里面會(huì)有圖紙預(yù)覽,若沒(méi)有圖紙預(yù)覽就沒(méi)有圖紙。
  • 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
  • 5. 人人文庫(kù)網(wǎng)僅提供信息存儲(chǔ)空間,僅對(duì)用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護(hù)處理,對(duì)用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯,并不能對(duì)任何下載內(nèi)容負(fù)責(zé)。
  • 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當(dāng)內(nèi)容,請(qǐng)與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
  • 7. 本站不保證下載資源的準(zhǔn)確性、安全性和完整性, 同時(shí)也不承擔(dān)用戶因使用這些下載資源對(duì)自己和他人造成任何形式的傷害或損失。

評(píng)論

0/150

提交評(píng)論