人教版化學(xué)《芳香烴》課件

第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴【復(fù)習(xí)】什么叫芳香烴？最簡單的芳香烴是哪種物質(zhì)？芳香烴：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類烴。最簡單的芳香烴是：苯一、苯(benzene)的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)1、苯的結(jié)構(gòu)

苯分子比例模型苯分子的大π

鍵模型苯分子中的σ鍵模型【苯的分子結(jié)構(gòu)】（1）分子式：C6H6最簡式(實(shí)驗(yàn)式)：CH（2）苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為120°。苯為平面形分子。（3）苯分子中碳碳鍵鍵長完全相等，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。（4）結(jié)構(gòu)式

（5）結(jié)構(gòu)簡式（凱庫勒式）2、苯的物理性質(zhì)(1)無色、有特殊氣味的液體。(2)密度比水?。?.88g/ml），不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。（常用做有機(jī)溶劑）

(3)熔點(diǎn)為5.5℃，沸點(diǎn)為80.1℃。熔沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，用冷水冷卻，苯凝結(jié)成無色晶體。(4)苯有毒。2）苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）1）苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃【注意】苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。+Br2Br+HBrFeBr3*溴苯是密度比水大的無色液體3、苯的化學(xué)性質(zhì)

【注意】苯不能與溴水反應(yīng)，但可以因?yàn)檩腿〉奈锢碓蚴逛逅噬?硝基苯為無色、具有苦杏仁味的油狀液體，其密度大于水+HNO3（濃）NO2+H2O濃H2SO450~60℃*濃硫酸作用：催化劑、吸水劑*加熱方式：水浴加熱人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)

苯的磺化反應(yīng)（取代）

－SO3H叫磺酸基。苯磺酸濃硫酸3）苯的加成反應(yīng)

（環(huán)己烷）+3H2Ni加熱加壓人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)【總結(jié)】苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵的證據(jù)

1.苯不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)；

2.苯不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色；

3.苯分子中碳碳鍵長完全一致；

4.鄰二溴苯只有一種結(jié)構(gòu)。

人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)【思考與交流】填空P37鎳做催化劑，加熱

C6H12苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)50℃～60℃水浴加熱、濃硫酸做催化劑吸水劑苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)液溴.鐵粉做催化劑

C6H5Br+HBr苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)

反應(yīng)條件

反應(yīng)的化學(xué)方程式C6H6+Br2C6H6+3H2人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3

設(shè)計(jì)制備溴苯實(shí)驗(yàn)方案【主要儀器】圓底燒瓶、長導(dǎo)管、錐形瓶、鐵架臺(tái)等【藥品】苯、液溴、鐵粉、硝酸銀溶液【反應(yīng)原理】取代反應(yīng)。實(shí)際起催化作用的是FeBr3.人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)2、導(dǎo)管為什么要這么長？其末端為何不插入液面？伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長度，其作用是導(dǎo)氣、冷凝。導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶內(nèi)水面以下，因?yàn)镠Br氣體易溶于水，以免倒吸。

1、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體,導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧，是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴。人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)3、反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么？如何分離？純凈的溴苯是無色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因?yàn)殇灞饺苡袖宓木壒?。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。4.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成。人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)

設(shè)計(jì)制備溴苯實(shí)驗(yàn)方案——改進(jìn)CCl4硝酸銀人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)【資料】硝基苯，無色，油狀液體，苦杏仁味，有毒，密度大于水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。硝基苯蒸氣有毒性。設(shè)計(jì)苯的硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)方案

1.苯與硝酸的反應(yīng)在50℃--60℃時(shí)產(chǎn)物是硝基苯，溫度過高會(huì)有副產(chǎn)物。

2.硫酸是該反應(yīng)的催化劑，和硝酸混合時(shí)劇烈放熱。

3.反應(yīng)過程中硝酸會(huì)部分分解。

4.苯和硝酸都易揮發(fā)。

人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)在一個(gè)大試管里，先加入1.5毫升濃硝酸和2毫升濃硫酸，搖勻，冷卻到50—600C以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不斷搖動(dòng)，使混和均勻，然后放在600C的水浴中加熱10分鐘，把混和物倒入另一個(gè)盛水的試管里。觀察到燒杯中有黃色油狀物質(zhì)生成。用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌，得純硝基苯。人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)【苯的硝化反應(yīng)——實(shí)驗(yàn)思考】1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？先將濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻。向冷卻到50-60℃后的混酸中逐滴加入苯，充分振蕩，混和均勻。切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時(shí)要放出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。2、為何要水浴加熱，并將溫度控制在60℃？水浴的溫度一定要控制在60℃以下，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)。人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。反應(yīng)裝置中的溫度計(jì)，應(yīng)插入水浴液面以下，以測量水浴溫度。把反應(yīng)的混合物倒入一個(gè)盛水的燒杯里，燒杯底部聚集淡黃色的油狀液體，這是因?yàn)樵谙趸街腥苡蠬NO3分解產(chǎn)生的NO2的緣故。除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液。3、濃硫酸的作用？4、溫度計(jì)的位置？5、如何得到純凈的硝基苯？

【觀察下列5種物質(zhì)，分析它們的結(jié)構(gòu)回答】其中①、③、⑤的關(guān)系是____________.

其中②、④、⑤的關(guān)系是_____________.同分異構(gòu)體同系物二、苯的同系物1、苯的同系物：具有苯環(huán)（1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。通式：CnH2n-6(n≥6)CH3

CH2CH3

甲苯乙苯苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。苯的同系物不溶于水，并比水輕。苯的同系物溶于有機(jī)溶劑。同苯一樣，不能使溴水褪色，但能發(fā)生萃取。2、苯的同系物的物理性質(zhì)（一）氧化反應(yīng)⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色3、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)KMnO4(H+)溶液-R-COOH【實(shí)驗(yàn)】1.取一支試管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。2.取一支試管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)現(xiàn)象結(jié)論苯+酸性高錳酸鉀甲苯+酸性高錳酸鉀你觀察到了什么現(xiàn)象？完成下表。酸性高錳酸鉀溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液不褪色苯不能被酸性高錳酸鉀氧化甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化苯的同系物的特性——可使KMnO4(H+)溶液褪色人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)（使高錳酸鉀溶液褪色）反應(yīng)機(jī)理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液條件：烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

C|—C—C|C×（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)㈡取代反應(yīng)1.苯的同系物的硝化反應(yīng)一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。2,4,6-三硝基甲苯（三硝基甲苯）CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2

3H2O+濃H2SO430℃-40℃人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)TNT

炸藥爆炸時(shí)的場景人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)2.苯的同系物的鹵代反應(yīng)條件一和條件二分別指的是什么條件？光照FeCl3人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)從上組反應(yīng)中我們看到甲基受苯環(huán)影響使得甲基易被氧化；那么苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)有沒有受到甲基的影響呢？溫度生成物苯甲苯50℃-60℃30℃硝基苯鄰、對(duì)位硝基甲苯甲苯的硝化反應(yīng)比苯更容易進(jìn)行苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用，以及硝化反應(yīng)的條件產(chǎn)物等，你從中得到什么啟示?側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化；苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代。人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)人教版化學(xué)選修五第二章第二節(jié)-芳香烴(共35張PPT)1、來源：三、芳香烴的來源及其應(yīng)用a、煤的干餾

b、石油的催化重整應(yīng)用：簡單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。2、稠環(huán)芳香烴萘蒽C10H8C14H10由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的2個(gè)碳原子而成的一類芳香烴，稱為稠環(huán)芳香烴。萘是無色片狀晶體，具