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文檔簡介
第四節(jié)有機合成人教版選修5《有機化學基礎》第三章烴的含氧衍生物世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。用化學方法人工合成物質創(chuàng)造新物質,如尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等一、有機合成的過程
利用簡單、易得的原料,通過有機反應,生成具有特定結構和功能的有機化合物。1、有機合成的概念2、有機合成的任務
(1)目標化合物分子碳鏈骨架的構建(2)官能團的轉化和引入。各類主要有機物的特征反應有機物類別特征反應烷烴取代反應、熱裂解烯烴、炔烴加成反應、氧化反應、加聚反應苯和苯的同系物取代反應、加成反應、苯的同系物的氧化反應醇脫水反應、消去反應、取代反應、酯化反應、氧化反應、置換反應酚取代反應、氧化反應、縮聚反應、顯色反應、弱酸的酸通性醛氧化反應、還原反應、加成反應、羧酸酯化反應、弱酸的酸通性酯水解反應結合有機物官能團的特征反應
完成課本65頁的思考與交流。1,引入碳碳雙鍵的方法。2,引入鹵素的方法。3,引入羥基的方法。4,引入-CHO或羰基的方法有:5,引入-COOH的方法有:1、官能團的引入方法①引入C=C雙鍵1)醇的消去CH3CH2OH濃硫酸170℃
CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br
+NaOH2)鹵代烴的消去3)炔烴不完全加成CH≡CH+HBr
CH2=CHBr催化劑△
4)石油裂解②引入鹵原子(—X)2)不飽和烴與HX或X2加成1)烷烴或苯及其同系物與鹵代CH4+Cl2
CH3Cl+HCl光照CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3)醇與氫鹵酸取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化劑③引入羥基(—OH)4)酯的水解1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O
CH3CH2OH催化劑加熱加壓2)醛(酮)與氫氣加成CH3CHO
+H2CH3CH2OH催化劑Δ3)鹵代烴的水解(堿性)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△也可以消去官能團(4).引入-CHO或羰基的方法有:
醇的氧化(5).引入-COOH的方法有:@醛的氧化@酯的水解@苯的同系物的氧化@氰基酸酸性條件下水解如何以乙烯為基礎原料,無機原料可以任選,合成下列物質:
(1)CH3CH2OH
(2)CH3COOH
(3)CH3COOCH2CH3基礎原料中間體目標化合物中間體練一練(1)、正向合成分析法
此法采用正向思維方法,從已知原料入手,找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物,逐步推向目標合成有機物?;A原料中間體中間體目標化合物正向合成分析法示意圖2.有機物的合成方法2、逆向合成分析法
是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體,該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物。基礎原料中間體中間體目標化合物逆向合成分析法示意圖2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+例2;草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO三、有機合成遵循的原則1)盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。2)起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。3)滿足“綠色化學”的要求。4)操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5)尊重客觀事實,按一定順序反應。思考:如何實現(xiàn)下列轉變:1,CH3CH2-Br2,3,HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-OH(1).CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br-CH2Br(3).CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br氧化CH3-COOH課堂演練1.由甲苯為原料來
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