有機(jī)化學(xué) 第八章 立體化學(xué) 旋光異構(gòu)

有機(jī)化學(xué)立體化學(xué)第八章立體化學(xué)構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)如：正丁烷和異丁烷官能團(tuán)異構(gòu)如：乙醇和二甲醚位置異構(gòu)如：1-丁烯和2-丁烯順?lè)串悩?gòu)如：順-2-丁烯和反-2-丁烯構(gòu)象異構(gòu)如：環(huán)己烷船式和椅式構(gòu)象旋光異構(gòu)互變異構(gòu)如：乙烯醇和乙醛第一節(jié)物質(zhì)的旋光性物質(zhì)旋光性的發(fā)現(xiàn)石英、蔗糖的水溶液、松節(jié)油的酒精溶液、酒石酸的水溶液等物質(zhì)旋光性的發(fā)現(xiàn)酒石酸鈉銨旋光異構(gòu)體的拆分范特荷夫（Van’tHoff)和勒別爾（LeBel)碳四面體學(xué)說(shuō)的提出L.Pasteur在實(shí)驗(yàn)室平面偏振光平面偏振光的來(lái)源

光是一種電磁波，它振動(dòng)著前進(jìn)，其振動(dòng)方向垂直于光波前進(jìn)的方向，普通光可在垂直于其前進(jìn)方向的各個(gè)不同的平面上振動(dòng)。如果使光線通過(guò)尼科爾（Nicol)棱鏡，則只有在同棱鏡晶軸相平行的平面上振動(dòng)的光線可以通過(guò)。因此，通過(guò)這種棱鏡后的光線只在一個(gè)平面上振動(dòng)，這種只在一個(gè)平面上振動(dòng)的光叫平面偏振光，簡(jiǎn)稱偏振光或偏光。偏振光振動(dòng)的平面叫偏振面。普通光Nicol棱鏡偏振光物質(zhì)的旋光性

如果偏振光射在第二個(gè)尼科爾棱鏡上，只有當(dāng)?shù)诙€(gè)棱鏡的晶軸和第一個(gè)棱鏡的晶軸相互平行時(shí)，偏振光才能通過(guò)，若不平行則不能通過(guò)。當(dāng)偏振光通過(guò)不同的有機(jī)物質(zhì)時(shí)，出現(xiàn)了兩種不同的現(xiàn)象，有的能將偏振光的偏振面旋轉(zhuǎn)（如乳酸、葡萄糖溶液）；有的則不能（如乙醇、丙酮等）。前者稱為旋光性物質(zhì)或光學(xué)活性物質(zhì)，后者稱為非旋光性物質(zhì)。如果在兩個(gè)相互平行的尼科爾棱鏡之間，放一些旋光性物質(zhì)，則通過(guò)第一個(gè)棱鏡的偏振光就不能通過(guò)第二個(gè)棱鏡。要使這些光線通過(guò)，就需要把第二個(gè)棱鏡轉(zhuǎn)動(dòng)一定的角度，旋光儀就是根據(jù)這個(gè)原理制造的。

旋光度和比旋光度偏振面被旋光物質(zhì)所旋轉(zhuǎn)的角度叫做旋光度，一般用α表示。旋轉(zhuǎn)的方向有右旋和左旋的區(qū)別，通常右旋用“＋”或“d”表示，左旋用“－”或“l(fā)”表示。物質(zhì)旋光度大小與溶液的濃度、盛液管的長(zhǎng)度、溫度、光波的波長(zhǎng)及溶劑的性質(zhì)等因素有關(guān)。為了比較不同物質(zhì)的旋光性，化學(xué)家們規(guī)定了比旋光度：式中，α：旋光儀測(cè)出的旋光度；c：溶液的濃度(g.ml-1)，對(duì)純液體則為以g.ml-1為單位的密度；

l：以分米(dm)為單位的盛液管長(zhǎng)度；

λ：光波波長(zhǎng)，鈉光源以D表示，其波長(zhǎng)為589nm；

t：測(cè)試時(shí)的溫度。

比旋光度的含義為：在鈉光源下，將濃度為1g.ml-1的待測(cè)物質(zhì)溶液置于1分米長(zhǎng)的盛液管中，在t℃下測(cè)得的旋光度數(shù)值。比旋光度是旋光物質(zhì)的一項(xiàng)物理常數(shù)。因?yàn)槿軇?duì)比旋光度也有影響，所以，記錄比旋光度時(shí)，所用溶劑也要注明。例如，在20℃時(shí)以鈉光燈為光源測(cè)得葡萄糖水溶液的比旋光度為右旋52.5。，應(yīng)記為：＝＋52.5。(水)。通過(guò)比旋光度的計(jì)算，還可初步判斷被測(cè)物質(zhì)的種類。例：20℃時(shí)，某物質(zhì)濃度為0.05g.ml-1的水溶液在1分米長(zhǎng)的盛液管內(nèi)，以鈉光燈為光源測(cè)得旋光度為左旋4.64。。計(jì)算它的比旋光度。解：查果糖的比旋光度值為－93。，因此該物質(zhì)可能是果糖。第二節(jié)旋光性和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系手性手性手性((chirality)這個(gè)詞來(lái)源于希臘語(yǔ)“Cheir”，它的意思是手。手性是指兩個(gè)異構(gòu)體分子好像人的左右手一樣，外觀相似，可以互為實(shí)物和鏡像的關(guān)系，但不能重疊。任何一個(gè)不能和它的鏡像完全重疊的分子，就是手性分子。例如乳酸的分子：手性碳原子

凡具有手性的分子就有旋光活性。使有機(jī)物分子具有手性的最普遍的因素是手性碳原子。象乳酸分子中的α碳原子一樣，當(dāng)一個(gè)碳原子所連結(jié)的四個(gè)原子和原子團(tuán)各不相同時(shí)，該碳原子就稱為不對(duì)稱碳原子，或手性碳原子，通常用C*表示。例：下列化合物分子中有無(wú)手性碳，若有，請(qǐng)指出。

手性碳原子的存在使分子具有不對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，含一個(gè)手性碳原子的化合物在空間有2種不同的排列方式，形成兩個(gè)互為異構(gòu)體的化合物，這樣的異構(gòu)體稱為對(duì)映異構(gòu)體，簡(jiǎn)稱對(duì)映體。對(duì)映體的構(gòu)造式相同，對(duì)偏振光的旋轉(zhuǎn)角度大小相等，但方向相反。****對(duì)稱宜因素對(duì)稱療面分子撇中假墳想的弦一個(gè)忙平面?zhèn)€，此使平面畢可以稱把分典子分橫割成域完全傭相等阻的兩養(yǎng)部分劇，即標(biāo)一部史分正方好是襖另一旅部分濫的鏡疊像。如：對(duì)稱浪中心分子噴中假勺想的奇一個(gè)粒點(diǎn)，超所有尤通過(guò)乘此點(diǎn)勞的直黑線在嚴(yán)其距漸離相墊等，戚方向谷相反幕的地恢方，洽都能丈遇到勢(shì)相同烤的原折子或輕原子子團(tuán)。滔如：對(duì)稱括軸若分誕子繞貞穿過(guò)京分子條的一光條直娃線旋來(lái)轉(zhuǎn)，侍每當(dāng)贏旋轉(zhuǎn)36雀0。/n時(shí)，炸就出亦現(xiàn)一雨次能和與原蕩來(lái)的樂(lè)結(jié)構(gòu)詢相重暖疊的浴情況訊，這容條直慘線就躁稱為陸該分烈子的n重旋尊轉(zhuǎn)對(duì)梢稱軸尤。如熔：凡具擔(dān)有對(duì)逢稱中告心或維對(duì)稱嚷面的屆化合核物都早能和牲它們得的鏡認(rèn)像重赴疊，叮是對(duì)勸稱分憂子，總不具朋有旋銅光性舉，但韻只有圓對(duì)稱哨軸的巴分子吐也可萌能具發(fā)有旋蘋(píng)光性歉。如湯：不具甜有任祝何對(duì)芹稱因寇素的拒分子爐不能社和其駐鏡像趙重疊顧，是柴手性賽分子界。含一飼個(gè)手囑性碳萄原子禿化合馳物的取對(duì)映決異構(gòu)含一丘個(gè)手記性碳雕原子光的化倚合物更是最猴簡(jiǎn)單工的旋晌光物黎質(zhì)，簽有一蠢對(duì)對(duì)輝映體勿，其炸中一斤個(gè)是園右旋鞋體，涂另一桑個(gè)是獅左旋保體。勝對(duì)映汗體除蕩旋光歌方向翼相反紛外，默其他六物理?yè)涡再|(zhì)焰如熔羞點(diǎn)、抖沸點(diǎn)峰、溶因解度芬都相池同，絞化學(xué)溪性質(zhì)識(shí)在非贊手性盞環(huán)境槳中也味沒(méi)有輔區(qū)別頭，但兆是，鼻對(duì)映恐體的今生理倒作用龜卻表丙現(xiàn)出蘆很大辱的差晌別，敞例如勒，氯爽霉素縣只是哀左旋廳體對(duì)退人體義有抗斗菌作味用；捉而可拾的松采則是筋只有丑右旋服體有慘激素爸活性活。當(dāng)?shù)葢伊康南拮笮w和召右旋液體混胃合時(shí)貫，旋洲光性曬剛好抽抵消尿，不穗顯旋閥光性校。通揮常把醬這種忘不再右顯旋習(xí)光性摔的物丈質(zhì)稱襖為外消陷旋體，一都般用協(xié)“±”或“dl懶”表示典。例仿如，諸合成莫乳酸駐就是跑等量創(chuàng)的左極旋體從和右諒旋體苗的混尾合物閉，所擁以不拆顯示糾旋光沿性。旨外消造旋體扎和相延應(yīng)的染左旋恭或右損旋體繩的化衛(wèi)學(xué)性檔質(zhì)基撓本相耀同。羞但是疫，它膏們除痛旋光階性能明不同恰外，鴨其他辣物理斷性質(zhì)舞也有績(jī)些差稻異。植在生降理作替用方伙面，段外消柔旋體賓仍發(fā)氏揮其施所含項(xiàng)左旋紙和右柿旋體黑的相舒應(yīng)效檔能。仔例如傲，合房誠(chéng)霉素?fù)尩目共戮茺惲H鬧為左剛旋氯郊霉素嘗的一繳半。名稱分子模型比旋光度(H2O)熔點(diǎn)(℃)pKa左旋乳酸-3.82533.79右旋乳酸+3.82533.79合成乳酸無(wú)旋光性183.86三種類乳酸芹的理滔化性細(xì)質(zhì)第三澇節(jié)僻分子奪的構(gòu)雀型構(gòu)型際的表落示法透視嫂式透視祖式是隨把手車(chē)性碳撈位于濱紙面運(yùn)上，堡楔形袖線表召示伸論出紙滲前面渠，虛縣線表?xiàng)U示伸盡向紙等后面市，實(shí)撓線表蛾示處蠢于紙覆面上晴。這鋼樣，買(mǎi)乳酸辨的一臘對(duì)對(duì)痛映體織的透犁視式乓表示壇如下其：或費(fèi)歇序爾(F往is駕ch補(bǔ)er跟)投影滋式這種謀表示狗式是矩把與訓(xùn)手性餓碳結(jié)齒合的斥橫向守的2個(gè)鍵勒擺向燭自己院，把恩豎向士的2個(gè)鍵勁向外份，然趙后投非影到旦紙面笑上得邁到的絡(luò)，兩陳條直您線的柱交點(diǎn)封代表哪手性王碳原寬子。挺如圖衰所示豬：Fi休sc丹he兇r投影炸式的洞規(guī)則租總結(jié)療如下毛：將分律子的耕主碳克鏈豎界立成荷直鏈懼，并測(cè)將命召名時(shí)猜編號(hào)軋小的尊碳原硬子置寧于上撤方；以正認(rèn)交的瓦十字總表示敘不對(duì)溜稱碳洲原子即和它拆的4個(gè)價(jià)劑鍵，燭同時(shí)改規(guī)定亡水平園方向物的兩蔽個(gè)價(jià)輔鍵表俯示伸結(jié)向紙袋前方裕的基周團(tuán)，媽而豎較線表貌示的謹(jǐn)基團(tuán)身為伸包向紙薦后方惕的基斯團(tuán)。投影惕式只嘩能在俯紙平巧面上夠旋轉(zhuǎn)90。的偶英數(shù)倍屬，不鑼能旋足轉(zhuǎn)90。的奇熱數(shù)倍膽，也協(xié)不能此離開(kāi)深紙面誦翻轉(zhuǎn)嘆，否免則構(gòu)延型就棒將發(fā)績(jī)生改盲變。散如：右旋顯乳酸織投影寒式在忍紙平旋面上什旋轉(zhuǎn)18猶0。仍然帝是它爽本身，而在握紙平虛面上儉旋轉(zhuǎn)90。就變室成了陣它的團(tuán)對(duì)映臭體的洋投影算式。若將該手性對(duì)碳上俱所連噴的任設(shè)意兩凱個(gè)原聞子或籠基團(tuán)束相互盆交換具位置關(guān)，則土得到噴它的愉對(duì)映頭體；憐而若戶一個(gè)羅基團(tuán)曲位置群不變項(xiàng)，另很外三患個(gè)基秧團(tuán)輪仁換位剩置，黑則得霜到的影仍是貸它本唇身。構(gòu)型逮的標(biāo)討記法D，L標(biāo)記矛法為了京研究說(shuō)的方奔便，19頸06年提曬出以膛甘油解醛為兄標(biāo)準(zhǔn)翁，并營(yíng)且人用為地系規(guī)定閃右旋地甘油擴(kuò)醛具黎有下紫面(Ⅰ喝)的構(gòu)遭型，燒稱之遞為D構(gòu)型罷；它轟的對(duì)墓映體(Ⅱ頂)則為L(zhǎng)構(gòu)型附。這里序，符穴號(hào)D、L表示蘆構(gòu)型始，(+信)、(-雖)表示省在旋亞光儀腐中所沫測(cè)得手的旋娘光方元向。有了愚甘油需醛這志個(gè)標(biāo)閥準(zhǔn)以滲后，藥就可目以通捐過(guò)構(gòu)弟型關(guān)朵聯(lián)的釘方法監(jiān)來(lái)標(biāo)標(biāo)記其班它手捎性化填合物冒的構(gòu)午型。忌凡是哈可以膨由D-甘油膠醛通專過(guò)化聯(lián)學(xué)反理應(yīng)得西到的歇化合存物，鴨或者災(zāi)能夠姻通過(guò)斷化學(xué)妥反應(yīng)裹得到D-甘油轎醛，斧只要尚手性漫碳原井子直陶接相勿連的4個(gè)鍵握不發(fā)世生斷抬裂，迫不管割它真枯正的敗旋光韻方向繁如何著，都看認(rèn)為地是D構(gòu)型后。同櫻理，L構(gòu)型種的規(guī)些定也謎是一娘樣。鳥(niǎo)如：構(gòu)型犁和旋腐光性軟沒(méi)有獸一定時(shí)的關(guān)傭系，D構(gòu)型既的化秀合物儉可以省是右筐旋的(如甘刃油醛)，也征可以汽是左腫旋的(如乳冒酸);同樣合，L型的糊化合喜物也蠢是如縱此。D、L標(biāo)記華法應(yīng)梁用已筒久，居也較迎方便戀，但沒(méi)也有朋一定煤的局蘭限性披，因妖為有去些化頃合物蓬不易趨與甘招油醛爐建立仔聯(lián)系匪。R，S標(biāo)記推法用R,恩S命名淹法標(biāo)形記手推性分鴿子的氧構(gòu)型纖時(shí)，策其方曬法是柜：1按次序攪規(guī)則確定族與手別性碳撐原子撈相連跨的四健個(gè)原謎子或瞇原子御團(tuán)a,可b掌,玩c,報(bào)d的優(yōu)它先次騾序，謝假設(shè)五為a>b>c>d。2將透奴視式港中優(yōu)克先次約序最社小的d置于仿離觀親察者忙最遠(yuǎn)罵的方臂向，般這時(shí)a,啊b晉,日c三個(gè)碎原子怠或原姜子團(tuán)寫(xiě)勢(shì)必喪面向端觀察帖者。3從優(yōu)抄先性就最大蠢的a依次忽觀察墻到b再到c，即壁從a→b→c輪轉(zhuǎn)殿著看圖，如就果輪鋪轉(zhuǎn)的哄方向銹是順盤(pán)時(shí)針紗的，呆則該充手性勇碳原物子的犧構(gòu)型列標(biāo)記數(shù)為“R”；如惜果是赤逆時(shí)沫針的美，則鐵標(biāo)記惹為“S”。R與S分別純?yōu)槔６∥腞e茫ct末us與Si室ni托st帽er的首銹字母梁，意距為“竟右”是與“爬左”誓。例1：D-爆(-穴)-乳酸OH啞>以CO北O(jiān)H啊>仙CH3>HD-監(jiān)(-械)-乳酸己為R構(gòu)型例2：L-相(-冤)-甘油味醛OH戚>喪CH陣O>瓶C念H2OH畜>HL-框(-熄)-甘油恰醛為S構(gòu)型例3：Cl集>填C2H5>挑CH3>H命名豪：(S睡)-耀2-氯丁密烷例4：OH線>行C6H5>尤C2H5>C怖H3命名嚴(yán)：(R兼)-束2-苯基-2仙-丁醇R,核S標(biāo)記粗法與D,劃L標(biāo)記饅法一央樣，品它所周標(biāo)記務(wù)的構(gòu)展型與剖旋光闖方向辨之間吃無(wú)必參然聯(lián)攜系，爪因此內(nèi)，R型不攝一定莊是右守旋的結(jié)，S型也讓不一駝定是事左旋新的。R,歉S標(biāo)記偷法也朵可以蒙直接涉用于忘費(fèi)歇舒爾投嶄影式衰。若宣手性坑碳原將子所到連的4個(gè)基沖團(tuán)排駝列順會(huì)序是朗：a>雞b>販c>體d，則敬：如果師優(yōu)先警次序蓮最小儀的基雨團(tuán)d位于責(zé)投影董式的評(píng)豎鍵矮上(無(wú)論渴在上覺(jué)方或鼓下方)，則戰(zhàn)在輪帖看a→b→c為順引時(shí)針蒸方向耗時(shí)，禮該投府影式疊所代暑表的歸構(gòu)型遼為R型；鼠反之配為S型。如果扇優(yōu)先言次序競(jìng)最小拜的基傅團(tuán)d位于版投影騾式的露橫鍵距上(無(wú)論務(wù)在左鍋方或哀右方)，則難在輪您看a→b→c為順榆時(shí)針搞方向惑時(shí)，泰該投粒影式沫所代汽表的偉構(gòu)型駕為S型；脆反之遵為R型。上述齊規(guī)則葵可用曠“豎同迷橫反”四翼個(gè)字櫻歸納鄙。如廉：第四指節(jié)屢含多帆個(gè)手臣性碳陽(yáng)原子譜的化丑合物含2個(gè)手萄性碳便原子饒的化超合物2個(gè)手償性碳猴原子例不相旅同的任化合撤物如果絨用A和B表示減兩個(gè)庭不對(duì)年稱碳艇原子桂，它贏們各完有R型和S型兩瘋種互音相對(duì)清映的熱構(gòu)型確，A和B結(jié)合猴就可諷以組漂合成墓四種認(rèn)旋光稀異構(gòu)口體：AR輪BR閉(Ⅰ充),蠶A衫SB黑S(尼Ⅱ)填,紹AR愿BS盼(Ⅲ鈔),立AS像BR率(Ⅳ斗)。其般中Ⅰ和Ⅱ互為注鏡像籠，Ⅲ和Ⅳ互為葡鏡像星，構(gòu)稍成了握兩對(duì)沫對(duì)映疫體，粗等量沒(méi)對(duì)映價(jià)體的諸混合邊物即畫(huà)為外倍消旋蛛體。倍而Ⅰ和Ⅲ；Ⅰ和Ⅳ；Ⅱ和Ⅲ；Ⅱ和Ⅳ都不億是對(duì)念映體汁，這情種不遠(yuǎn)對(duì)映噴的旋娃光異秧構(gòu)體幅稱為嗚非對(duì)杯映體盟。前望面已表講過(guò)取，對(duì)萄映體片除旋做光方鞋向相挪反外踐，其正他物勢(shì)理性陷質(zhì)都扇相同??；而祖非對(duì)都映體潤(rùn)的旋齡光度挺和物駐理性走質(zhì)都獵不同饑。但織旋光雀方向救卻可暴能相故同，敏也可溉能不變同。例：氯代胳蘋(píng)果退酸（2-羥基-3潔-氯丁脫二酸柏）COOHCOOHClHOHHCOOHCOOHClHHOHCOOHCOOHClHOHHCOOHCOOHClHOHHⅠ突Ⅱ暖Ⅲ馬Ⅳ編號(hào)麗：構(gòu)型予：熔點(diǎn)哪：：2R搬,3培R靠2S腔,3奸S仔2R漆,3胡S測(cè)2S州,3碰R17愁3℃挨17腳3℃費(fèi)16喇7℃卷16肯7℃-3惠1.男3。+3冷1.吳3。-9給.4。+9蘆.4。（乙酸色乙酯皺）（乙酸倡乙酯珍）（水）（水）例：寫(xiě)出2,吳3,肚4-三羥方基丁謀醛四海種旋鍋光異曬構(gòu)體私的費(fèi)染歇爾手投影介式，浸并標(biāo)耳明其歪不對(duì)營(yíng)稱碳繳原子很的構(gòu)喘型（R或S）。CH2OHCHOOHHOHHCH2OHCHOHOHHOHCH2OHCHOOHHOHHCH2OHCHOHOHOHH2R火,3月R禁2S膠,3摧S駛2處R,犧3S價(jià)2朽S,持3R2個(gè)手濫性碳疊原子糞相同繞的化繭合物酒石給酸(2授,3挽-二羥說(shuō)基丁屋二酸)是含嚷有2個(gè)相告同手幼性碳尤原子驗(yàn)的分虹子，別按照測(cè)可能襪的排謊列方眠式，放似乎鋸也應(yīng)姥該有慈四種稱旋光膏異構(gòu)約體。讀其費(fèi)止歇爾跡投影圖式如補(bǔ)下：Ⅰ和Ⅱ是一拜對(duì)對(duì)示映體唇，Ⅲ和Ⅳ看起栗來(lái)好臭像也茅是對(duì)首映體職，實(shí)凝際上辛是代饞表同串一化鋤合物厲，因倒為只咐要把Ⅲ在紙往面上時(shí)旋轉(zhuǎn)18晝0。即變梅成Ⅳ了。HCOOHCOOHOHHHHOCOOHCOOHHOHHOHCOOHCOOHOHHHOHCOOHCOOHHOHHOⅠ廳Ⅱ冶Ⅲ冷Ⅳ2R元,3跡R哲2S顏,3趴S餐2裁R,項(xiàng)3S河2型S,表3R投影蘭式Ⅲ或Ⅳ所表亡示的壓酒石駕酸分磚子有腿手性蜂碳原氏子，礎(chǔ)但整皆個(gè)分偵子卻批是非港手性抄的。市這種溪含有莫手性套碳原刃子的念非手思性分測(cè)子稱視為內(nèi)埋消旋您體，悠用m表示研。內(nèi)印消旋揉體無(wú)雞光學(xué)券活性汁，可轎以認(rèn)倡為是伸分子拿內(nèi)兩依個(gè)構(gòu)伯造相鏡同而紫構(gòu)型內(nèi)相反標(biāo)的手狼性碳半的旋辦光作攻用剛火好互登相抵爸消的就結(jié)果錢(qián)。內(nèi)意消旋沸體之賢所以倘沒(méi)有困旋光笛性，順與分唇子的縫對(duì)稱協(xié)性有叔關(guān)，該分毒子中抓存在玩一個(gè)噴對(duì)稱盾面和皇一個(gè)務(wù)對(duì)稱判中心。綜上歲所述扭，酒對(duì)石酸石實(shí)際狀上只貓有三肥個(gè)旋躍光異講構(gòu)體粒，即溜：右象旋體浙，左比旋體錢(qián)，內(nèi)殲消旋曲體。風(fēng)等量噴的右僑旋體臨和左餓旋體病混合路可組時(shí)成外單消旋咳體。酒石酸熔點(diǎn)/℃

(水)溶解度(水,25℃)pKa1pKa2右旋體170+12。1392.834.23左旋體170-12。1392.934.23內(nèi)消旋體146-1253.114.80外消旋體206-20.62.964.24含有n個(gè)手旬性碳壁原子租的分踢子因?yàn)樗矫總€(gè)界不對(duì)透稱碳貼原子質(zhì)上的菜基團(tuán)撇可以漸有兩瘋種結(jié)義合方責(zé)式，撈所以佳含有崗一個(gè)角不對(duì)卷稱碳駕原子鬧的化故合物奔只可綁能有睡兩個(gè)襖旋光價(jià)異構(gòu)搖體；戰(zhàn)而含車(chē)有兩鏡個(gè)不裁相同講的不之對(duì)稱投碳原端子的歲化合獄物便公可能叼存在2×沾2＝4個(gè)旋旱光異槐構(gòu)體捧，含住三個(gè)焦不相宅同的驗(yàn)不對(duì)眨稱碳撓原子泰的化舌合物居則可醬能存療在2×跳2×必2＝8個(gè)旋貝光異換構(gòu)體尼，等灶等。辣因而竭，含n個(gè)不老相同隙的不金對(duì)稱瓜碳原剖子的困化合悉物有榮可能忙存在2n個(gè)旋勾光異標(biāo)構(gòu)體住，這濱些旋裕光異評(píng)構(gòu)體嬌兩兩蒸互為升對(duì)映蜂體，層就形仍成2n－1對(duì)對(duì)堅(jiān)映體領(lǐng)。即活旋光洽異構(gòu)促體數(shù)旦＝2n，對(duì)返映體龜數(shù)＝2n－1對(duì)。n為不位相同議的手脆性碳億原子糾數(shù)。仆例如擺葡萄送糖是膊含四老個(gè)不冬相同填的手唉性碳仆原子逢的化蹈合物校，應(yīng)獎(jiǎng)當(dāng)有24＝16個(gè)旋臘光異黨構(gòu)體賺，這渠已為巴實(shí)驗(yàn)騙所證文實(shí)。如果泥分子僵中含寨有相息同的披手性和碳原解子，禍就會(huì)子有內(nèi)右消旋創(chuàng)體存滾在，先其旋凳光異漢構(gòu)體刺的數(shù)較目就靜會(huì)少年于2n個(gè)。下列餡化合坐物各乎有多拍少種艱立體像異構(gòu)練體？3種4種2種8種無(wú)4種無(wú)第五杰節(jié)壁不含侍手性肆碳原款子的蛛旋光駁化合你物丙二聞烯型氏化合糕物丙二口烯為前一聚爐集多皂烯，切兩個(gè)名相鄰短雙鍵挖所在莫的平根面相釘互垂笛直。俯當(dāng)丙墳二烯等兩端寨碳原角子上禮的氫殊原子園被不寇同的其基團(tuán)券取代捷，那桃么這葵個(gè)丙影二烯邀的衍錫生物任就具禮有旋刷光異僅構(gòu)體聲。聯(lián)苯芝型化蠅合物在聯(lián)間苯分狂子中堤，由壁于兩碌個(gè)苯置基圍升繞單糕鍵可賞以自算由旋藍(lán)轉(zhuǎn)，覺(jué)因此款不存衣在對(duì)挽映異裕構(gòu)現(xiàn)踏象。稈但當(dāng)葛在苯袖基的驚二個(gè)霸鄰位喇引入頌足夠法大的秤取代城基時(shí)戒，由管于空紀(jì)間相弟互作察用變?cè)锏蔑@臟著，地二個(gè)繡苯基憶的自遙由旋效轉(zhuǎn)受浙到阻召礙，縮慧而且莖二個(gè)嚼苯環(huán)設(shè)不可妖能處愧于同走一平朝面上燒，這抽就使劉這個(gè)醉聯(lián)苯粘衍生約物具判有非映對(duì)稱劣因素恥，因兵而有政可能普解析為成旋翅光性競(jìng)對(duì)映模體。螺烯偽化合未物螺烯頃是一棟種具瓣有特蜜殊結(jié)安構(gòu)的壁手性侮分子汁。迄縫今為摔止，賤在文菊獻(xiàn)記勞載中祖，這頁(yè)類化襯合物吊具有蓬最高暢的旋丙光度跳。最簡(jiǎn)飛單的騎螺烯潛是由察六個(gè)獲苯環(huán)坊鄰位現(xiàn)駢合槽所生太成的紐奉，由蓮于分浴子的辮過(guò)分親擁擠著，使銹得首哭尾二猛個(gè)苯圍環(huán)相態(tài)互重開(kāi)疊，逃使分酸子形瘦成螺頂旋形急式，失這樣軌分子威內(nèi)不蓄存在凡任何均對(duì)稱摩因素可，因欣而具日有手慕性，推可被更拆解調(diào)成旋彈光性爭(zhēng)穩(wěn)定其的對(duì)揚(yáng)映體賀。第六導(dǎo)節(jié)抄手性妻有機(jī)貼化合奸物的闊制備外消晌旋體勤的拆繡分化學(xué)滾拆分融法(+轟)-酸(-焦)-酸+(+豆)-堿外消謎旋體旋光厚性堿(+因)-酸·(+網(wǎng))-堿鹽(暗-)籠-酸·(+劣)-堿鹽非對(duì)誕映體重結(jié)趁晶(+火)-酸·(+諷)-堿鹽(摟-)禍-酸·(+云)-堿鹽HC爆l,途H2OHC顛l,芹H2O(+綱)-酸+(+里)-堿鹽拆酸鹽(婦-)弱-酸+(+渣)-堿鹽棒酸鹽誘導(dǎo)資結(jié)晶朝法在外洲消旋芝體的帝過(guò)飽路和溶閣液中笑，加視入一抗定量語(yǔ)的其寫(xiě)中一翅種旋嫩光體貪的晶殘?bào)w作注為晶冊(cè)種，淡