有機(jī)化學(xué)鏈烴

Chainhydrocarbon第二章鏈烴1.電子效應(yīng)3.鏈烴的化學(xué)性質(zhì)共軛效應(yīng)1.共軛效應(yīng)2.鏈烴的結(jié)構(gòu)和命名3.鏈烴的化學(xué)性質(zhì)【本章重點(diǎn)】【本章難點(diǎn)】【掌握內(nèi)容】2.鏈烴的結(jié)構(gòu)和命名烴鏈烴環(huán)烴飽和烴不飽和烴脂環(huán)烴苯型芳香烴非苯型芳香烴脂肪烴芳香烴烯烴炔烴烴的分類第一節(jié)烷烴本節(jié)重點(diǎn)1.烷烴的系統(tǒng)命名2.自由基的穩(wěn)定性本節(jié)難點(diǎn)系統(tǒng)命名（次序規(guī)則）1.烷烴的系統(tǒng)命名掌握內(nèi)容2.自由基的穩(wěn)定性3.烷烴的化學(xué)性質(zhì)一、烷烴的結(jié)構(gòu)C1s1s1s1s鍵長(zhǎng)110pm鍵角109o28′4個(gè)鍵(sp3–s)烷烴：①碳原子為sp3雜化；②C–C，C-H鍵；③鍵角等于或近似等于109o28′乙烷C2H6（一）烷烴的結(jié)構(gòu)特征甲烷CH4（二）烷烴的通式與分子構(gòu)造式表示方法烷烴的通式：CnH2n+2構(gòu)造式表示法示性式簡(jiǎn)化示性式骨架式同分劇異構(gòu)構(gòu)造成異構(gòu)構(gòu)型債異構(gòu)立體搞異構(gòu)構(gòu)象煙異構(gòu)三、揪烷烴沫的同愚分異抖構(gòu)現(xiàn)促象烷烴只存渣在碳鏈側(cè)異構(gòu)和構(gòu)象皮異構(gòu)官能費(fèi)團(tuán)異臂構(gòu)官能筍團(tuán)位授置異海構(gòu)碳鏈孫異構(gòu)順?lè)囱悩?gòu)對(duì)映農(nóng)異構(gòu)CHCH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2C4H10正丁唇烷異丁滾烷熔點(diǎn)-1鄰38慢℃沸點(diǎn)-0秧.5素℃熔點(diǎn)-1狹60謹(jǐn)℃沸點(diǎn)-1劉2℃烷烴鳴的碳虛鏈異殼構(gòu)1、乙木烷的莫構(gòu)象構(gòu)象——構(gòu)造替式相怕同的斃分子幻玉，通鴨過(guò)單說(shuō)鍵的如旋轉(zhuǎn)輔而引敬起的挨分子滴中各搭原子肢在空阿間的疫不同談排布搖稱為話構(gòu)象禍。構(gòu)象芝異構(gòu)壓體——因單冠鍵的垂旋轉(zhuǎn)箱而產(chǎn)御生的租異構(gòu)獄體。烷烴余的構(gòu)歉象異掙構(gòu)交叉式

重疊式

鋸架式

HHHHHHHHHHHH重疊式

紐曼(Newman)投影式交叉式

HHHHHHHHHHHH旋轉(zhuǎn)角度/°能量重疊式斜交式交叉式交叉式06012012.6kJ·mol-1

乙烷分子構(gòu)象的能量曲線室溫返下，麻大多敬數(shù)的滋乙烷事分子舍以最嶺穩(wěn)定幕的交彼叉式礦構(gòu)象書存在武。2、正旁丁烷軋的構(gòu)滾象對(duì)位倦交叉音式部分良重疊達(dá)式CH3CH3HHHHCH3CH3HHHH鄰位罩交叉搖式全重紫疊式CH3CH3HHHHCH3H3CHHHH對(duì)位娃交叉著式>鄰位花交叉閃式>部分屠重疊葉式>全重廳疊式

正丁烷C2-C3旋轉(zhuǎn)時(shí)各種構(gòu)象的能量曲線室溫下，正丁烷主要以（

）構(gòu)象存在。對(duì)位交叉式鄰位交叉式四、廟飽和偉碳原破子的牽類型123456789碳的桐類型傘有四旗種：饑伯、代仲、面叔、盤季C3、C5—C4—C2—仲碳仁原子濁、二樹級(jí)碳侮原子秒、以2°表示硬。叔碳擁原子障、三身級(jí)碳看原子眉、以3°表示轎。季碳洞原子陳、四便級(jí)碳統(tǒng)原子隆、以4°表示陣。C1、C6、C7、C8、C9—伯碳組原子涌、一階級(jí)碳程原子繡以1°表示氫的紙類型摔有三材種：沸伯、女仲、籃叔氫氫反披應(yīng)活兩性：3°屠H＞2°舅H＞1°隙H二、烷烴的命名一、小烷烴每的普攪通命靈名十個(gè)叫碳原凍子以術(shù)下的銹用天串干字抬母：蔥甲云乙驅(qū)丙快丁嗚戊諸己亡庚饒辛辜壬哥癸，十個(gè)看碳原性子以丈上的召用中文迫數(shù)字室十一禍、十至二等扁表示邪，再加哨上詞破尾“蛛烷”錘命名異構(gòu)癥體的狂命名兵：用正、暢異、胡新等區(qū)霞別正丁烷異丁烷新戊烷（1）選主掃鏈（輔母體后）━選證擇最忍長(zhǎng)碳尚鏈作澤主鏈淹；當(dāng)分側(cè)子中良存在蘋等長(zhǎng)現(xiàn)碳鏈黃時(shí)，速應(yīng)選雁擇含沉支鏈館多的嫁最長(zhǎng)陳碳鏈糧作為功主鏈紛，根據(jù)主鏈岔所含碳原病子數(shù)卵目命畫名為腸“某倉(cāng)烷”肉。母體再名稱:辛烷CH3–CH–CH–CH–CH2–CH2–

CH2–CH3CH3CH2CH3CH3二、辜烷烴滲的系晌統(tǒng)命擴(kuò)名法松（IU部PA宵C命名撞法）（2）主鏈朱編號(hào)攤━從靠宇近取水代基布一端喘開始，用韻阿拉曠伯?dāng)?shù)隆字1，2，3，4，5，…給主立鏈碳醋原子迅依次編號(hào)行。1234567CH3–CH–CH–CH–CH2–CH2–

CH2–CH3CH3CH2CH3CH38123456CH3–CH–CH–CH2–CH2–CH3CH3CH3（3）命名━以主鏈培為母體抱加上取代躁基，若連駕有相郵同的取婆代基欺時(shí)，相同取代罰基合并，并在取浮代基緒名稱捧前用膠中文望數(shù)字站二、須三、騙四等塘表示腰取代拔基的捎個(gè)數(shù)糟。各磨取代氏基的章位次犧都應(yīng)擊用阿拉石伯?dāng)?shù)他字標(biāo)出薯，表僚示各敞位次際的數(shù)字驚間用偷“，盼”隔恥開，取代埋基的酸位次碼與名雁稱之反間用弟半字應(yīng)線“-”連接賺起來(lái)憐，寫系在母體雅的名稱借前面蝦。1234567CH3–CH–CH–CH–CH2–CH2–

CH2–CH3CH3CH2CH3CH382，4-二甲嘗基-3漁-乙基-辛烷（4）主翅鏈上選若連囑有不語(yǔ)同的死取代嬌基：藍(lán)按“盼次序塔規(guī)則肯”比較奮不同淡取代劉基的男原子俘序數(shù)代，原題子序規(guī)數(shù)大導(dǎo)的取皺代基為“崖較優(yōu)鏈基團(tuán)騙”。茂命名身時(shí)，弦按“哭次序泥規(guī)則世”將蛾取代講基先后墾列出細(xì)，“主較優(yōu)哪基團(tuán)然”后茫列出堪。次序疏規(guī)則I棵B先r粒C焦l吼F＞＞＞（a）首先振比較割不同址取代令基與撤主鏈枯碳直網(wǎng)接相污連原狡子的絹原子芹序數(shù)害，原子岔序數(shù)垂大的肉為“陷較優(yōu)每基團(tuán)伴”；對(duì)于祥同位奶素，蛇質(zhì)量稅數(shù)大駁的為談“較濁優(yōu)基罩團(tuán)”帽。（b）直接拾與主御鏈碳盞相連歡的原秩子的呢原子謠序數(shù)腥相同攻時(shí)，媽則比較贊連在悶該原秘子上相的其尋它原己子（偵先比云較原基子序聾數(shù)大頸的原囑子），仍亂是原賊子序帝數(shù)大賓的為飾“較脊優(yōu)基且團(tuán)”材，依珍此類元推直江到找酷出“白較優(yōu)速基團(tuán)皆”抬。異丙太基C：C、C、H甲基C:發(fā)H、H、H乙基C:C、H、H××－CH尼(C搶H3)2－CH2CH3－CH3＞＞原子冤序數(shù)牧優(yōu)先慰順序救：異丙叼基乙基甲基＞醛基-C臉HO-C連H2OH-C-H-O--C-H-O-O-C-H-OH-H－C≡CH－CH編=C肆H2－CH2CH3＞設(shè)＞（c）若主煎鏈碳吩原子準(zhǔn)上連臘有含赤雙鍵鍬或三童鍵的屆不飽程和基幻玉團(tuán)，弓則將多重足鍵分煉解為狂兩個(gè)接或三柴個(gè)相堅(jiān)同的仇原子眨。羥甲稠基哪個(gè)言是優(yōu)先基團(tuán)練？（d）取代屑基為躁立體攔異構(gòu)奧體時(shí)耐，R-優(yōu)先痰于S-，順蛋式優(yōu)襯先于卡反式崗。3-甲基-5壓-乙基再庚烷12345671、若源主鏈里上相扣同位京置連覽有不結(jié)同的嬌取代饅基，襲編號(hào)捏、命腸名時(shí)需將恐原子絮序數(shù)尸小的更取代悶基優(yōu)拾先編溪號(hào)和娘命名盾。CH3–CH2–CH–CH2–CH–CH2–CH3CH2CH3CH37654321含不錘同取顧代基啄的支剩鏈烷傍烴命承名補(bǔ)真充規(guī)膨則2,騎6-二甲返基-3麻-乙基煎庚烷12345672、相懶同取葬代基蘆在主鏈樂(lè)相同代位置浪時(shí)，則須相將取代追基編號(hào)捧和最散小。CH3–CH–CH2–CH2–CH–CH–CH3CH3CH2CH3CH37654321三、烷烴的化學(xué)性質(zhì)（一慮）鹵代抵反應(yīng)（ha鏡lo午ge公na潑ti息on迫r疲ea等ct獅io挽n）有機(jī)閱化合喬物分逐子中皂的氫戶原子淘（或挪其他康原子躺）或摘基團(tuán)抖被另傷一原欲子或怨基團(tuán)紹取代橡的化雷學(xué)反蒙應(yīng)稱嚴(yán)為取代草反應(yīng)。烷烴分子甜中的氫原零子被鹵素取代棄的化沖學(xué)反摩應(yīng)稱鹵代反應(yīng)。烷烴蔥化學(xué)爹活性婦很低詞，一挽般條騰件下減不與必強(qiáng)酸醒，強(qiáng)業(yè)堿，恢強(qiáng)氧叉化劑巧，強(qiáng)龜還原哪劑等污發(fā)生鏟反應(yīng)蝕。但投在一榆定條作件下鹽，如高溫既、光警照、侮催化等條逝件下毛能發(fā)幼生反灣應(yīng)，賄如鹵代貓反應(yīng)、氧化味反應(yīng)等。1.甲烷姿的氯瞇代反的應(yīng)CH4CH3Cl條件張：漫才射光氣、紫外煉光照或加預(yù)熱25愈0–叫40令0償℃。Cl2CH2Cl2CHCl3Cl2Cl2CCl4Cl2一氯習(xí)甲烷二氯瘋甲烷氯仿四氯查化碳光光光光幾點(diǎn)陵反應(yīng)鐮事實(shí)丙：①混磨合Cl2和CH4氣，瓣不光甚照，胞反應(yīng)不能進(jìn)行；②光風(fēng)照Cl2氣后罵，迅顏速和CH4氣混踏合，反應(yīng)可以薦進(jìn)行；③光泛照CH4氣后仿，迅嬌速和Cl2氣混滑合，剩反應(yīng)不能沸進(jìn)行；④光帖照Cl2氣，扣延時(shí)兵再和CH4氣混利合，或反應(yīng)不能值進(jìn)行。2、甲起烷的自由賺基氯代陷反應(yīng)準(zhǔn)機(jī)理（1）Cl︰Cl光或熱2Cl?（3）CH3?+Cl2CH3Cl+Cl?（2）Cl?+CH4CH3?+HCl每一康步都阿產(chǎn)生哨一個(gè)新自鋸由基——鏈反作應(yīng)鏈引斗發(fā)鏈增蚊長(zhǎng)反復(fù)璃進(jìn)行（5）CH2Cl?+Cl2CH2Cl2+Cl?（4）Cl?+CH3ClCH2Cl?+HCl自由氏基之背間相品互碰尖撞鏈終盯止Cl?+CH3?Cl?+Cl?CH3?+CH3?Cl2CH3ClCH3CH3CH3︰H光或熱CH3?+H?？離解能(kJ·mol-1)243Cl—Cl435CH3—H對(duì)整劃個(gè)體箏系而褲言三竹個(gè)階糟段可辨共存坦。一切喉有利染于自鋼由基這產(chǎn)生國(guó)和傳蒼遞的趁因素茶都利照于反睛應(yīng)進(jìn)穴行。自由俱基鏈俊反應(yīng)特點(diǎn):①反應(yīng)映條件滋為：方光照曠、高總溫、剛過(guò)氧補(bǔ)化物蟻。②分駐三個(gè)平階段—鏈引掛發(fā)、準(zhǔn)鏈增聚長(zhǎng)、蹲鏈終踏止。③鏈輸增長(zhǎng)句中每帥一步何都消斯耗一千個(gè)自鏡由基屢，同巷時(shí)又緞生成帳一個(gè)舟新的檢自由永基。甲烷爬的氯至代反螺應(yīng)機(jī)燃制適揉用于鑄其他慚烷烴泳的鹵況代反挎應(yīng)。注意4.鹵代蜻反應(yīng)輸?shù)娜〕颉煌琀的反章應(yīng)活其潑性暮和不同X的反壇應(yīng)選漫擇性CH3–C朵H2–C周H3Cl2Cl2正丙菌基氯(4子5%尸)異丙紫基氯(5逢5%待)Cl2Cl2CH3–CH–CH2ClCH3異丁燥基氯(6棗4%規(guī))叔丁掀基氯(3是6%稅)CH3–CH–CH3CH3CH3–C–CH3ClCH3CH3–CH2–CH2ClCH3–CH–CH3Cl伯︰仲桐≈1︰螺4456552649361伯︰叔券≈1︰卡5Cl點(diǎn)——伯︰仲︰叔≈1︰來(lái)4趨︰5Br預(yù)——伯︰仲︰叔≈1︰禽82襲︰傅16武00伯︰仲卸≈1︰系82伯︰叔螺≈1︰令16藥00Br2正丙粘基溴(3千%)異丙蹲基溴(9役7%瓣)Br2Br異丁崖基溴(痕量)叔丁者基溴(9擾9%篇)BrBrBrBr2Br2光光伯伯仲伯伯伯叔Br2選擇奇性強(qiáng)5.烷基下自由享基的艦結(jié)構(gòu)順及其礦穩(wěn)定誼性sp3正四陵面體sp2平面稼結(jié)構(gòu)CHHH?甲基鈴自由殊基的龍結(jié)構(gòu)(s勤p2雜化)sp3正四面鬧體（1）自必由基邪的結(jié)構(gòu)CH4?C哲H3CH3ClCH3CH2CH2—HCH3–CH—HCH3CH3–C—HCH3CH3可說(shuō)蹤蝶明自藝由基枕的穩(wěn)弓定性：30R?＞20R?＞10R?＞CH3?生成控自