第一章第三節(jié)第一課時(shí)烷烴課件下學(xué)期高二化學(xué)魯科版選擇性必修3_第1頁(yè)
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文檔簡(jiǎn)介

烷烴

1.有機(jī)化學(xué)就是以有機(jī)化合物為研究對(duì)象,它的研究范圍包括有機(jī)化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用,以及有關(guān)理論和方法等。2.有機(jī)化學(xué)的萌發(fā)和形成階段無(wú)意識(shí)、經(jīng)驗(yàn)性利用有機(jī)化合物大量提取有機(jī)化合物19世紀(jì)初,瑞典貝采里烏斯,提出有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物概念。1828年,維勒首次合成有機(jī)化合物(尿素)系統(tǒng)研究有機(jī)化學(xué)一、有機(jī)物1、定義:絕大多數(shù)含有碳元素的化合物為有機(jī)化合物(簡(jiǎn)稱有機(jī)物)。(通常還含有H,N,P,S,O,鹵素等元素)。除CO、CO2、碳酸、碳酸鹽、HCN、HSCN、HCNO及其鹽等思考:為什么這么幾種元素可以組成如此多的有機(jī)物。有機(jī)物種類多的原因是什么?①碳原子最外層有四個(gè)電子可以通過共價(jià)鍵與其它原子結(jié)合生成分子,

③還可以彼此間形成碳鏈和碳環(huán)再結(jié)合其它原子形成分子;②碳原子之間可以是單鍵、也可以是雙鍵或三鍵。烷烴烯烴炔烴2.有機(jī)物種類繁多的原因:3、有機(jī)物的特點(diǎn)

有機(jī)物

種類溶解性耐熱性可燃性電離性化學(xué)反應(yīng)很多(3000萬(wàn)種以上)多數(shù)難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑不耐熱,熔沸點(diǎn)較低多數(shù)可以燃燒多數(shù)為非電解質(zhì)一般比較復(fù)雜,副反應(yīng)多,反應(yīng)速率慢因此方程式中不用“=”,而用“→”。4、烴僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物,稱為碳?xì)浠衔铮卜Q為烴。(通式:CxHy)碳?xì)錈N烴,讀音ting,碳的聲母和氫的韻母的組合。

動(dòng)動(dòng)腦下列物質(zhì)屬于烴的是:

H2S、C2H2、CH3Cl、C2H5OH、CH4、H2、金剛石、CH3COOH、CO2、C2H4

C2H2CH4C2H41、分子式:電子式:HHHCH結(jié)構(gòu)式:CHHHHCH4+1-4二、甲烷的結(jié)構(gòu)---有機(jī)物表示方法2、立體結(jié)構(gòu):以碳原子為中心,四個(gè)氫原子為頂點(diǎn)的正四面體。鍵角:109°28′【思考】上述結(jié)構(gòu)式是否說明甲烷分子的真實(shí)構(gòu)型是以碳原子為中心,四個(gè)氫原子為頂點(diǎn)的平面正方形?

3、結(jié)構(gòu)式用短線“—”表示原子所形成的共價(jià)鍵進(jìn)而表示物質(zhì)結(jié)構(gòu)的式子稱為結(jié)構(gòu)式。

結(jié)構(gòu)式只能表示分子中原子的連接順序和成鍵情況,不能表示分子的真實(shí)空間構(gòu)型。它們對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)式乙烷:

HH丙烷:

HHH|||||

H-C-C-H

H-C-C-C-H|||||HHHHH

丁烷:

HHHH異丁烷:

H||||

|H-C-C-C-C-HH--C--H||||

HHHHHH||H-C——C——C-H|||HHH4、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:1.省略C—H鍵把同一C上的H合并CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH32.省略橫線上C—C鍵CH3CHCH2CH2CH3CH3或者:

CH3CH(CH3)CH2CH2CH3省略了部分短線的結(jié)構(gòu)式稱為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式H—C—C—C—C—C—HHHHHHHHHHH——HCH

3.C=C雙鍵與三鍵一定不省

4.但C=O可省H—C—C—HHHHHH—C—C—C—HHHHHHHH—C—C—C—C—HHHHHHHHHH—C—C—C—HHHHHHHCH——H乙烷(C2H6)丙烷(C3H8)丁烷(C4H10)異丁烷(C4H10)CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3CH3CH(CH3)CH3【練習(xí)】寫出下列結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式6.鍵線式

省略有機(jī)化合物分子中碳?xì)滏I、碳原子及與碳原子相連的氫原子,保留氮原子、氯原子等雜原子及與雜原子相連的氫原子,只寫碳碳鍵;通常相鄰碳碳鍵之間的夾角畫成120°。注:每個(gè)端點(diǎn)和轉(zhuǎn)折點(diǎn)都表示一個(gè)碳原子,雙鍵、三鍵保留下來。

CH3CH=CHCH(CH3)2CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2ClCH3CH2OCH2CH3原子個(gè)數(shù)最簡(jiǎn)整數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)5.最簡(jiǎn)式:H—C—C—HHHHHH—C—C—C—HHHHHHHH—C—C—C—C—HHHHHHHHHH—C—C—C—HHHHHHHCH——H乙烷(C2H6)丙烷(C3H8)丁烷(C4H10)異丁烷(C4H10)CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3CH3CH(CH3)CH3【練習(xí)】寫出下列最簡(jiǎn)式CH3C3H8C2H5C2H5【規(guī)律總結(jié)】1.分子式:2.電子式:3.結(jié)構(gòu)式:4.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:5.最簡(jiǎn)式:6.鍵線式:用元素符號(hào)表示物質(zhì)組成的式子原子間的一對(duì)共用電子(一個(gè)共價(jià)鍵)用一根短線表示用.或×表示最外層電子原子個(gè)數(shù)最簡(jiǎn)整數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)1.C-H鍵省略2.C-C鍵可省可不省3.C=C雙鍵與叁鍵一定不省4.但C=O可省5.注意羥基與醛基的寫法省略碳、氫元素符號(hào),只表示分子中鍵的連接情況,每個(gè)起點(diǎn)、拐點(diǎn)、終點(diǎn)都表示一個(gè)碳原子,稱為鍵線式。

三、烷烴1.定義:碳原子間以單鍵結(jié)合成碳鏈,碳原子的剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合,這樣的烴稱為烷烴。烷烴分子中每個(gè)碳原子的最外層電子均被充分利用,達(dá)到“飽和”狀態(tài),因此也被叫做飽和鏈烴2.根據(jù)烷烴的分子結(jié)構(gòu),寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子式,并分析它們?cè)诮M成和結(jié)構(gòu)上的相似點(diǎn)。名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式碳原子的雜化方式分子中共價(jià)鍵的類型甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

sp3

sp3

sp3

sp3

sp3

σ鍵

σ鍵

σ鍵

σ鍵

σ鍵總結(jié):烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取

雜化,以伸向四面體四個(gè)頂點(diǎn)方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合,形成

。烷烴分子中的共價(jià)鍵全部是

。烷烴同系物的通式:

。sp3σ鍵單鍵CnH2n+2【交流?研討】觀察下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,試說出這類物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有什么特點(diǎn)?

CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3【總結(jié)】3、同系物:分子結(jié)構(gòu)相似,組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物互稱同系物。同:(1)碳骨架的形狀相同

(2)官能團(tuán)的種類和數(shù)目相同

(3)相同通式異:分子組成相差若干個(gè)“CH2”判斷同系物時(shí)要注意:【練習(xí)】下列哪組是同系物()A、CH3CH2CH2CH3

CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3CH3CH(CH3)CH3

CH2C、CH3CH2CH=CH2

CH2

CH2B三、烷烴的物理性質(zhì):1、

味的

體,密度

溶于水。無(wú)氣無(wú)比空氣小難向下排氣法收集排水法收集名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式常溫時(shí)的狀態(tài)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃相對(duì)密度水溶性甲烷CH4氣-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3氣-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3氣-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3氣-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶甲烷(1)隨著烷烴碳原子數(shù)的增加,烷烴的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)逐漸

,密度逐漸

。(3)所有烷烴均

溶于水,相對(duì)密度均

1。(2)常溫下烷烴的狀態(tài):

C17以上為固態(tài)C5~C16液態(tài)C1~C4氣態(tài)升高增大難小于思考:為什么?名稱分子式熔點(diǎn)/0C沸點(diǎn)/0C相對(duì)密度正丁烷C4H10

-138.4-0.50.5788異丁烷C4H10

-159.6-11.70.557C4H10

丁烷【練習(xí)】①丁烷②異丁烷③戊烷④異戊烷⑤新戊烷⑥丙烷,物質(zhì)的沸點(diǎn)由高到低的排列順序是_______________________.③>④>⑤>①>②>⑥C原子數(shù)不同:C原子數(shù)越多,沸點(diǎn)越高C原子數(shù)相同:支鏈越多,沸點(diǎn)越低甲烷在自然界中的存在形式:天然氣、沼氣、瓦斯氣、可燃冰等四、甲烷及烷烴的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)(可燃性)CH4+2O2CO2+2H2O點(diǎn)燃產(chǎn)生明亮的淡藍(lán)色火焰,燒杯內(nèi)壁有水珠、倒轉(zhuǎn)后迅速加入澄清石灰水后變渾濁。思考:如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證完甲烷燃燒產(chǎn)物?思考:甲烷能否與其他氧化性物質(zhì)反應(yīng)?2、穩(wěn)定性:通常情況下,甲烷的結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定,不易與其它物質(zhì)反應(yīng)。與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑如高錳酸鉀、溴水(不退色)等都不發(fā)生反應(yīng)。爆炸極限:可燃?xì)怏w與空氣混合后,遇火能夠引起爆炸的濃度范圍稱為爆炸極限,有上限和下限之分。瀘西縣4月11日發(fā)生瓦斯爆炸思考:1.為什么甲烷點(diǎn)燃前需要檢驗(yàn)氣體純度?2.我國(guó)煤礦的瓦斯爆炸事故頻頻發(fā)生,請(qǐng)問我們可以采取什么安全措施來預(yù)防減少事故發(fā)生?可采取措施:通風(fēng)、杜絕明火等。CH4爆炸極限:4.9%~16%

在隔絕空氣并加熱至1000℃的高溫下,甲烷分解CH4C+2H2高溫3、甲烷的受熱分解4、與氯氣反應(yīng)---取代反應(yīng)⑴試管內(nèi)水面上升⑵試管內(nèi)Cl2的黃綠色逐漸變淺⑶試管內(nèi)壁出現(xiàn)油狀液滴現(xiàn)象:甲烷與氯氣光照條件下的反應(yīng)CH4

+Cl2CH3Cl+HCl光照取代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。→光照Cl—Cl+光CHHHClClH+一氯甲烷Cl—Cl+光CHHHClClH+CClHHCl二氯甲烷CH4+Cl2光CH3Cl+HCl光CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCl—Cl+光ClH+CClHHClCHClClCl三氯甲烷Cl—Cl+光ClH+CHClClClCClClClCl四氯甲烷CH2Cl2+Cl2光CHCl3+HClCHCl3+Cl2光CCl4+HCl④四種氯代有機(jī)物——均難溶于水,其中:CH3Cl——?dú)鈶B(tài),其余為油狀液體,CHCl3——氯仿:有機(jī)溶劑,曾被用作麻醉劑,CCl4——四氯化碳:有機(jī)溶劑,滅火劑CH4

+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3Cl+Cl2CH2Cl2

+HCl光照CH2Cl2

+Cl2CHCl3

+HCl光照CHCl3

+Cl2CCl4

+HCl光照注意:

①反應(yīng)條件:光照②反應(yīng)物質(zhì):純鹵素單質(zhì)(氣體)。③甲烷與氯氣的取代產(chǎn)物通常都是混合物(5種產(chǎn)物)。根據(jù)甲烷的性質(zhì)推測(cè)烷烴可能具有的性質(zhì),填寫下表。問題1顏色溶解性可燃性與酸性高錳酸鉀溶液與溴的四氯化碳溶液與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿溶液與氯氣(在光照下)無(wú)色難溶于水易燃不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)取代反應(yīng)根據(jù)甲烷的燃燒反應(yīng),寫出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃燒的化學(xué)方程式。問題2總結(jié)烷烴與氧氣反應(yīng)方程式根據(jù)甲烷與氯氣的反應(yīng),寫出乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷的化學(xué)方程式。指出該反應(yīng)的反應(yīng)類型,并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物。問題3乙烷與氯氣在光照下反應(yīng),可能生成哪些產(chǎn)物?請(qǐng)寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。問題4CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl、CH3CCl3、CH2ClCHCl2、CH2ClCCl3、CHCl2CHCl2、CHCl2CCl3、CCl3CCl3。6mol【練習(xí)】1mol乙烷在光照條件下,最多可以與多少摩爾Cl2發(fā)生取代?(1)穩(wěn)定性常溫下烷烴很不活潑,與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等都不發(fā)生反應(yīng),只有在特殊條件(如光照或高溫)下才能發(fā)生某些反應(yīng)。(3)氧化反應(yīng)——可燃性烷烴可在空氣或氧氣中完全燃燒生成CO2和H2O,燃燒的通式為:(2)特征反應(yīng)——取代反應(yīng)烷烴可與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和鹵化氫。

(4)分解反應(yīng)——高溫裂化或裂解烷烴受熱時(shí)會(huì)分解,生成含碳原子數(shù)較少的烷烴和烯烴,如:C16H34

C8H16+C8H18小結(jié):烷烴化學(xué)性質(zhì)練習(xí):1、寫出甲烷與溴蒸氣反應(yīng)的化學(xué)方程式。CH4+Br2CH3Br+HBr光照CH3Br+Br2光照CH2Br2+HBrCH2Br2+Br2光照CHBr3+HBrCHBr3+Br2光照CBr4+HBr【隨堂練習(xí)】3、下列物質(zhì)中,不能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的是

A、CH3ClB、CH2Cl2

C、CHCl3D、CCl42、1摩爾甲烷在光照的情況下最多可與幾摩爾氯氣發(fā)生取代反應(yīng)?4molD4、下列事實(shí)能證明甲烷分子中是以C原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)的是()ACH3Cl只代表一種物質(zhì)BCH2Cl2只代表一種物質(zhì)CCHCl3只代表一種物質(zhì)DCCl4只代表一種物質(zhì)B五、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體1.化合物的分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體?!揪毩?xí)】找出下列存在幾種同分異構(gòu)體CCCC---(A)(D)(H)(G)(F)(E)(C)(B)∣CCCC--∣CCCC--∣CCCC-∣C∣CCC-∣(E)(B)(F)(A)(C)(G)(D)(H)∣CCCC-∣∣CCCC--∣CCCC--①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-CC③C-C-C-C-C-CC④C-C-C-C-CC2H5⑤C-C-C-C-CCC⑦C-C-C-C-CCCC⑨

C-C-C-CCCC⑥

C-C-C-C-CC⑧

C-C-C-C-CCC3、找同分異構(gòu)體的方法-碳鏈縮短法注意:①找出中心對(duì)稱線①主鏈由長(zhǎng)到短③支鏈由整到散②位置由心到邊(不到端)④排布由對(duì)到鄰再到間②支鏈不到端點(diǎn)【練習(xí)】寫出戊烷和己烷的同分異構(gòu)體CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH31、戊烷2、己烷CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3

碳原子數(shù)

同分異構(gòu)體數(shù)

1

1

2

1

3

1

4

2

5

3

6

5

7

9

8

18

9

35

10

75

11

159

12

355

13

802

14

1858

20

366319

附表:烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類繁多的重要原因之一【思考】試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素四個(gè)名詞的含義同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素組成結(jié)構(gòu)類別分子相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)分子組成相同分子組成不同質(zhì)子數(shù)相同,中子數(shù)不同結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同——化合物單質(zhì)化合物原子1、烴基烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)H原子后剩余的原子團(tuán)叫做烴基。(失去一個(gè)H原子:用R—表示)。烷烴烷基例如:甲基CH3-或-CH3·······CHHH電子式:【練習(xí)2】寫出乙基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和電子式:CH3CH2-或-CH2CH3或C2H5-或-C2H5-CH3CH2·······CHHH····C··HH六、烷烴的命名2、習(xí)慣命名法(1)1-10個(gè)C原子的直鏈烷烴:稱為甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸-----烷(2)11個(gè)C原子以上的直鏈烷烴:以漢字?jǐn)?shù)字表示如:C11H24

稱為十一烷正戊烷無(wú)支鏈異戊烷帶一支鏈新戊烷帶兩支鏈CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3⑴選主鏈,稱某烷①選碳原子數(shù)目最多的碳鏈為主鏈。②若有多條主鏈,應(yīng)選支鏈數(shù)目多的為主鏈。(①最長(zhǎng)②最多)2、系統(tǒng)命名法(2)編號(hào)定位①?gòu)碾x支鏈最近的一端作為編號(hào)的起點(diǎn)開始編號(hào)。②若主鏈兩

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