優(yōu)秀課件選修五-第三章-第一節(jié)-苯酚

選修五第三章第一節(jié)

醇和酚學(xué)習(xí)目標(biāo)(選修五綠對(duì)勾P59)重難點(diǎn)第4課時(shí)苯酚1.苯酚的溶解性和化學(xué)性質(zhì)1、通過實(shí)驗(yàn)探究活動(dòng)，了解苯酚的物理性質(zhì)2、掌握其化學(xué)性質(zhì)3、了解苯酚在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用。烴分子中的氫原子可以被羥基(-OH)取代而衍生出含羥基化合物醇:羥基與非苯環(huán)上碳原子相連的化合物CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2—丙醇酚:羥基與苯環(huán)的碳原子直接相連而形成的化合物CH2OH苯甲醇

知識(shí)回顧OH苯酚OHCH3鄰甲基苯酚酚醇退燒藥:對(duì)乙酰氨基酚滴露消毒液:對(duì)氯間二甲苯酚藥皂:苯酚茶葉:茶多酚生活鏈接選修五第三章第一節(jié)

醇和酚學(xué)習(xí)目標(biāo)(選修五綠對(duì)勾P59)重難點(diǎn)第4課時(shí)苯酚1.苯酚的溶解性和化學(xué)性質(zhì)1、通過實(shí)驗(yàn)探究活動(dòng)，了解苯酚的物理性質(zhì)2、掌握其化學(xué)性質(zhì)3、了解苯酚在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用。顏色：無色狀態(tài)：晶體氣味：特殊氣味熔點(diǎn)：43.6℃沸點(diǎn)：181.7℃一、苯酚的物理性質(zhì)易被氧氣氧化而呈粉紅色知識(shí)回顧實(shí)驗(yàn)探究1少量苯酚晶體加入苯少量水振蕩微熱65℃以上冷卻???探究苯酚的溶解性?少量苯酚晶體顏色：無色狀態(tài)：晶體氣味：特殊氣味熔點(diǎn)：43.6℃沸點(diǎn)：181.7℃溶解性：水中:

易被氧氣氧化而呈粉紅色常溫下______（苯酚濁液）65℃以上____,降溫形成乳濁液有機(jī)溶劑中_____溶于苯、乙醇等有機(jī)溶劑特性：有____性、有_____性不慎滴到手上用______沖洗知識(shí)回顧微溶混溶易毒腐蝕酒精一、苯酚的物理性質(zhì)二、苯酚的分子結(jié)構(gòu)最少_____個(gè)原子共平面，最多______個(gè)原子共平面自主學(xué)習(xí)分子式：_________________結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______、_________、_________C6H6O球棍模型C6H5OH官能團(tuán)：_________________-OH(羥基)比例模型分子構(gòu)型:1213醇與鈉反應(yīng)氧化反應(yīng)苯酚……？分析推斷分析結(jié)構(gòu)，預(yù)測(cè)化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)與羧酸酯化反應(yīng)與濃氫溴酸反應(yīng)消去反應(yīng)液態(tài)苯酚鈉1.苯酚與鈉反應(yīng)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證問題1:和乙醇比較，哪一種與Na反應(yīng)更劇烈？現(xiàn)象:產(chǎn)生氣泡C6H5OH+NaCH3CH2OH+Na方程式:結(jié)論1:

C6H5OH羥基上的H比CH3CH2OH羥基上的氫_____活潑三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)2.苯酚的弱酸性實(shí)驗(yàn)猜想猜想1:羥基上的H比CH3CH2OH羥基上的氫活潑

羥基上的H能否電離產(chǎn)生H+使苯酚具有酸性呢?實(shí)驗(yàn)方案：1．測(cè)定苯酚溶液的pH或滴加石蕊等指示劑。2．向苯酚溶液中滴加氫氧化鈉溶液，看是否反應(yīng)。3.向苯酚溶液中滴加碳酸鈉溶液，看是否反應(yīng)?！?.苯酚的弱酸性實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論

石蕊未變紅渾濁變澄清弱酸性有酸性石蕊試劑3滴滴加飽和Na2CO3溶液苯酚濁液2mL苯酚濁液2mL滴加飽和NaOH溶液苯酚濁液2mL

澄清渾濁苯氧離子①與NaOH反應(yīng)（石炭酸）苯酚鈉,____溶于水,溶液顯___性2.苯酚的弱酸性分析歸納易堿2.苯酚的弱酸性實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論

無氣泡酸性:苯酚<碳酸濁液變澄清石蕊未變紅濁液變澄清弱酸性有酸性石蕊試劑3滴滴加飽和Na2CO3溶液苯酚濁液2mL苯酚濁液2mL滴加飽和NaOH溶液苯酚濁液2mL②與Na2CO3反應(yīng)

澄清渾濁Na2CO3H2CO3

苯酚HCO3-K1=4.3×10-7K=1.28×10-10K2=5.6×10-11>>＋NaHCO3＋Na2CO3

→2.苯酚的弱酸性實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證＋H2CO32.苯酚的弱酸性新知運(yùn)用>H2CO3>苯酚>HCO3-HCl注意：①酸性：但不是酸②酸性極弱,不能使石蕊試劑變色.＞CH3COOH根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理,寫出下列反應(yīng)的方程式澄清分兩等份通入CO2加HCl苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液現(xiàn)象原因或方程式與HCl反應(yīng)CO2少量CO2過量變渾濁變渾濁2.苯酚的弱酸性新知運(yùn)用CH3COOHNa2CO3苯酚鈉溶液CH3COOH苯酚鈉溶液飽和NaHCO3Na2CO3問題2.如何改進(jìn)?乙酸易揮發(fā),揮發(fā)出來的乙酸也可使苯酚鈉轉(zhuǎn)化為苯酚而使溶液渾濁。實(shí)驗(yàn)探究酸性強(qiáng)弱：>H2CO3>苯酚CH3COOH問題1.該裝置是否有不足？對(duì)比歸納類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)差異結(jié)構(gòu)相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)不同點(diǎn)性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH與鏈烴基直接相連與苯環(huán)直接相連酚羥基的上的氫比醇羥基上的氫______要與NaOH反應(yīng)不與NaOH反應(yīng)活潑H苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，能電離出H+與Na反應(yīng)慢與Na反應(yīng)稍快苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)……苯酚？HHHH分析推斷分析結(jié)構(gòu)，預(yù)測(cè)化學(xué)性質(zhì)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)3.取代反應(yīng)①苯酚與溴水的反應(yīng)重點(diǎn)突破苯酚溶液濃溴水白色沉淀+

Br2OH-+

HBrBrOH-BrBr-↓3白色沉淀32,4,6-三溴苯酚②此反應(yīng)可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。

①

三溴苯酚難溶于水，但易溶于有機(jī)溶劑。實(shí)驗(yàn)中苯酚不能過量，注意：三溴苯酚易溶于苯酚觀察不到白色沉淀。

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴需催化劑濃溴水不需催化劑苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯_____酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位的氫更活潑-Br一元取代BrOH-BrBr-三元取代容易HHH酚苯環(huán)的上羥基鄰、對(duì)位的氫比苯上的氫_____活潑歸納小結(jié)酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響+Br2

Br+HBrFe②苯酚的硝化反應(yīng)（補(bǔ)充）3.取代反應(yīng)重點(diǎn)突破OH+3HNO3

+3H2OOHO2NNO2NO2濃硫酸苦味酸，黃色炸藥2,4,6－三硝基苯酚重點(diǎn)突破4.加成反應(yīng):與H2加成反應(yīng)催化劑加熱+3H25.氧化反應(yīng)①苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色②苯酚能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使之褪色注意:不和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，不能使溴水褪色6.顯色反應(yīng)(特征反應(yīng))苯酚溶液FeCl3紫色注意:此性質(zhì)可用于苯酚的鑒別苯酚與苯、甲苯在性質(zhì)上的區(qū)別四、苯酚的工業(yè)制法方法一：可從煤焦油中提取方法二：以苯為原料制備①②③①②

HCl+NaOH==NaCl+H2O鹵代烴與NaOH溶液反應(yīng)規(guī)律（1）普通烴基：—Cl~OH-（2）苯基：—Cl~2OH-

(鹵代芳香烴水解同時(shí)生成一個(gè)酚羥基和一個(gè)HX)③苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑化

工原料衣食住行五、苯酚的用途思考:寫出分子式為C7H8O且含有苯環(huán)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CH3OCH2OHCH3OHOHCH3CH3HO芳香醚芳香醇酚類別異構(gòu)六、CnH2n-6O含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體酚、芳香醇、芳香醚練習(xí)1:下列物質(zhì)中：

（A）（B）

（C）（D）

能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是（）能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（）能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的是()—CH2OH—OHCH3—OHB、DA、B、DA、B、C、

D

針對(duì)訓(xùn)練練習(xí)2、丁香油酚是一種有特殊香味的液體，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是丁香油酚不具有的性質(zhì)是（）A、與金屬鈉反應(yīng)B、與NaOH溶液反應(yīng)C、與Na2CO3反應(yīng)放出CO2D、能發(fā)生加聚反應(yīng)

HO——CH2—CH=CH2OCH3C

針對(duì)訓(xùn)練練習(xí)3:已知某物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：1mol此物質(zhì)能消耗Na多少mol？NaOH

多少mol？NaHCO3多少mol3mol2mol1mol

針對(duì)訓(xùn)練A.含-OH\-COOH化合物都能與Na發(fā)生反應(yīng)生成H2。B.與堿反應(yīng)：羧酸、酚可以，醇不可以。C.與NaHCO3反應(yīng)：羧酸可以，苯酚、醇不可以。練習(xí)4:能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2反應(yīng)的最大用量是多少？

6molOHOHCH=CHOH

針對(duì)訓(xùn)練練習(xí)5、用哪種試劑，可以把苯酚、苯、乙醇、

NaOH、KSCN五種物質(zhì)鑒別開來？現(xiàn)象分別如何？FeCl3溶液物質(zhì)苯酚苯乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液分層不分層，無明顯變化紅褐色沉淀血紅色溶液

針對(duì)訓(xùn)練練習(xí)6、怎樣分離苯酚和苯的混合物?苯酚和苯的混合物NaOH溶液分液苯苯酚鈉HCl或CO2苯酚鈉和苯的混合物苯酚

針對(duì)訓(xùn)練

針對(duì)訓(xùn)練練習(xí)7：相同物質(zhì)的量濃度的四種溶液：①CH3COONa②Na2CO3③NaHCO3④按pH值由大到小順序排列，正確的是（）②>④>③>①四、苯酚的工業(yè)制法方法一：可從煤焦油中提取方法二：以苯為原料制備①②③①②

HCl+NaOH==NaCl+H2O鹵代烴與NaOH溶液反應(yīng)規(guī)律（1）普通烴基：—Cl~OH-（2）苯基：—Cl~2OH-

(鹵代芳香烴水解同時(shí)生成一個(gè)酚羥基和一個(gè)HX)③濃H2SO4???(6)、氧化反應(yīng)具有強(qiáng)還原性苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色思考：苯酚能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色？對(duì)-苯醌苯酚溶液酸性高錳酸鉀溶液褪色結(jié)論：苯酚能使高錳酸鉀酸性溶液褪色(4)、加成反應(yīng)與H2加成反應(yīng)催化劑加熱、加壓+3H2(5)、縮聚反應(yīng)酚醛樹脂[

]n△催化劑n+(n-1)H2OFe3+的顏色變化集成1．向FeCl3溶液中加幾滴KSCN溶液呈紅色。2．向FeCl3溶液中加幾滴NaOH溶液，生成紅褐色沉淀。3．向FeCl3溶液中通入H2S氣體，生成淡黃色沉淀。4．向FeCl3溶液中加過量的鐵粉，溶液呈淺綠色。5．向FeCl3溶液中加入淀粉KI溶液，溶液呈藍(lán)色。6．向苯酚溶液中加幾滴FeCl3溶液，溶液呈紫色。

1、[新課程新練習(xí)·選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》P103.T2]（1）化合物A(C4H10O)是一種有機(jī)