高二化學羧酸酯

高二化學羧酸酯課件第一頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六酉廿一日第二頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六第三節(jié)羧酸酯乙酸第三頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六學習目標：1、掌握乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)2、了解酯及酯化反應的原理第四頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六一、分子組成與結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式：分子式：結(jié)構(gòu)式：官能團：羥基羰基（或—COOH）O—C—OH羧基CHHHHOCO第五頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六二、物理性質(zhì)無色刺激性氣味液體，熔點16.6℃，低于16.6℃就凝結(jié)成冰狀晶體，所以無水乙酸又稱冰醋酸。乙酸易溶于水和酒精。第六頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六第七頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六第八頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六第九頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3第十頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六第十一頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六三、乙酸的化學性質(zhì)（重點與難點）

(一)、乙酸的酸性電離方程式：CH3COOHCH3COO—+H+甲基羧基第十二頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六E、與鹽反應：2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑A、使紫色石蕊試液變色：CH3COOHCH3COO-+H+B、與活潑金屬反應：2CH3COOH+Fe=(CH3COO)2Fe+H2↑D、與堿反應：CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OC、與堿性氧化物反應：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O第十三頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六科學探究乙酸溶液苯酚鈉溶液碳酸鈉固體碳酸氫鈉溶液利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計一個簡單的一次性的實驗裝置，驗證乙酸、碳酸、和苯酚溶液的酸性強弱。碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液第十四頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚科學探究第十五頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六酸性H2SO3

>

CH3COOH>H2CO3第十六頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六乙酸溶液中存在哪些微粒？課堂思考：可以用幾種方法證明乙酸是弱酸？討論——證明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定濃度的乙酸測定PH值2：在相同條件下與同濃度的鹽酸比較導電性3：在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反應的速率第十七頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六第十八頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六第十九頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六第二十頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六第二十一頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六“酒是陳的香”第二十二頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六2、酯化反應定義：含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反應叫做酯化反應。濃硫酸作用：催化劑、吸水劑乙酸乙酯CH3COOH+

HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

濃硫酸△第二十三頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六HH—C—

C

—O

—HHOCH3COOH②①第二十四頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六方式一：酸脫氫、醇脫羥基方式二：酸脫羥基、醇脫氫探究酯化反應可能的脫水方式----同位素示蹤法第二十五頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六酯化反應實質(zhì)：酸脫羥基醇脫氫。CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有機羧酸和無機含氧酸（如H2SO4、HNO3等）第二十六頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六課本演示實驗思考:③飽和Na2CO3溶液的作用是什么？②飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?說明什么？①

三種反應物如何混合？④濃H2SO4在反應中的作用是什么？第二十七頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六藥品的添加順序往乙醇滴入濃硫酸再加入乙酸催化劑,脫水劑；濃硫酸的作用第二十八頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六注意：飽和Na2CO3溶液的作用是什么？2、導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上方——防倒吸a.溶解乙醇b.中和乙酸c.冷凝酯蒸氣降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。第二十九頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六第三十頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六酯化反應屬于取代反應中的一種，也可看作是分子間脫水反應。思考：酯化反應屬于哪一類型中有機反應類型？烷氧基取代酸中的羥基,或者是?；〈贾械臍湓拥谌豁?，共五十九頁，編輯于2023年，星期六C練習1.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應，一段時間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（）A1種B2種C3種D4種生成物中水的相對分子質(zhì)量為

。20第三十二頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六2.請寫出下列反應方程式：

①

CH3COOH與CH3OH的反應

②

HCOOH與CH3CH2OH的反應

③

CH3COOH與HOCH2CH2OH的反應第三十三頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六3、酸和醇的酯化反應C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯第三十四頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六四、乙酸的制法1、乙烯氧化法：2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑催化劑2、發(fā)酵法淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸五、乙酸的用途生產(chǎn)醋酸纖維、溶劑、香料、醫(yī)藥等第三十五頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六乙酸及幾種含氧衍生物性質(zhì)比較反應反應反應反應

羧酸反應反應反應酚反應醇NaHCO3溶液Na2CO3溶液NaOH溶液Na試劑物質(zhì)第三十六頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六

羧酸1、羧酸：由烴基與羧基相連而構(gòu)成的有機物。2、羧酸的分類根據(jù)烴基來分脂肪酸：CH3CH2COOHCH2=CHCOOH芳香酸：C6H5COOH根據(jù)羧基數(shù)目分一元酸：CH3COOHC6H5COOH二元酸：HOOC-COOH多元酸第三十七頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六3、一元羧酸和飽和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸的通式：R-COOH飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH(n≥0)飽和一元羧酸的分子式：CnH2nO2（n≥1）HCOOH(甲酸)、CH3COOH(乙酸）、CH3CH2COOH(丙酸）是飽和一元羧酸。第三十八頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六5、幾種重要的羧酸甲酸（HCOOH)結(jié)構(gòu)式：根據(jù)其結(jié)構(gòu)可推斷出甲酸具有些什么性質(zhì)？（1）弱酸性：2HCOOH+Na2CO3---2HCOONa+CO2+H2O(2)酯化反應HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O濃硫酸△OOHCH(3)與新制的Cu(OH)2加熱反應(-CHO的性質(zhì))2Cu(OH)2+HCOOHCu2O+CO2↑+3H2O△第三十九頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六高級脂肪酸烴基上含有較多的碳原子的羧酸叫高級脂肪酸。C17H35COOH(硬脂酸）（飽和一元酸）（十八酸）C15H31COOH(軟脂酸）（飽和一元酸）（十六酸）C17H33COOH(油酸）（有一個碳碳雙鍵是一個不飽和一元酸，十八酸）

油酸是不飽和高級脂肪酸，常溫下呈液態(tài)。而硬脂酸和軟脂酸在常溫下呈固態(tài)。高級脂肪酸的化學性質(zhì)（1）弱酸性，酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH-----C17H35COONa+H2O第四十頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六（2）可發(fā)生酯化反應C17H33COOH+C2H5OHC17H33COOC2H5+H2O濃硫酸△(3)、油酸可發(fā)生加成（加H2)反應：C17H33COOH（液態(tài)）+H2C17H35COOH(固態(tài))硬脂酸不能發(fā)生上述加成反應。催化劑油酸可發(fā)生加成反應使溴水(X2)褪色：C17H33COOH+Br2C17H33Br2COOH硬脂酸不能發(fā)生上述加成反應。第四十一頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六一、酯的概念：由羧酸或無機含氧酸與醇反應生成的一類有機物.酯和油脂二、酯的通式用RCOOR，表示。飽和一元羧酸酯的分子式：CnH2nO2(n≥2）最簡單的酯是甲酸甲酯：HCOOCH3第四十二頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六

三．酯的命名根據(jù)酸和醇的名稱命名為“某酸某酯”說出下列化合物的名稱：硝酸乙酯（3）CH3CH2O—NO2乙酸乙酯（2）HCOOCH2CH3甲酸乙酯（1）CH3COOCH2CH3第四十三頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六低級酯是熔點沸點低易揮發(fā)具有芳香氣味的液體。存在于各種水果和花草中，（四）物理性質(zhì)：密度一般小于水，并難溶于水(乙酸乙酯微溶)，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。第四十四頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六振蕩均勻,把三支試管同時放在70℃-80℃的水浴中加熱幾分鐘,觀察發(fā)生的現(xiàn)象。

蒸餾水5.5mL1:5的硫酸0.5mL蒸餾水5.0mL30%NaOH溶液0.5mL、蒸餾

水5.0mL各加入６滴乙酸乙酯１２３酯的化學性質(zhì)--酯的水解第四十五頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六試管３中幾乎無氣味試管２中稍有氣味試管１中仍有氣味【實驗現(xiàn)象】試管１中乙酸乙酯沒有反應試管２和３中乙酸乙酯發(fā)生了反應?！緦嶒灲Y(jié)論】酯在酸性或堿性條件下水解，中性條件下難水解。堿性條件下酯的水解程度更大．第四十六頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六（五）水解反應：1．在酸中的反應方程式：2、在堿中反應方程式：第四十七頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六酯的水解反應RCOOR，+H-OH

RCOOH+R，OH

水解

酯化

酯的水解和酯化互為可逆反應，酯的水解在什么條件下進行？在什么條件下水解最徹底？酯的水解反應中，硫酸的作用是？NaOH的作用是什么？CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OH

H2SO4

△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH

△硫酸在水解反應中起催化劑的作用；NaOH不但是催化劑，還起促進酯的水解的作用，使酯的水解完全。第四十八頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六OCH3—C—O—C2H5

酯的水解

思考：水解反應的反應實質(zhì)是什么？在水解的時候斷裂的是什么鍵？酯的水解是酯化反應的逆反應第四十九頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六（五）飽的一元脂肪酯:通式CnH2nO2

結(jié)構(gòu)簡式：HCOOCH3CH3COOCH3HCOOC2H5名稱：甲酸甲酯乙酸甲酯甲酸乙酯C4H8O2同分異構(gòu)體：6種丁酸CH3CH2CH2COOHCH3-CH-COOHCH32-甲基丙酸CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH2CH2CH3HCOOCH（CH3）2丙酸甲酯乙酸乙酯甲酸丙酯甲酸異丙酯第五十頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六五、幾種重要的酯COOCH2CH3COOCH2CH3乙二酸二乙酯COOCH2COOCH2乙二酸乙二酯CH2ONO2CHONO2CH2ONO2三硝酸甘油酯HCOOR甲酸某酯

不但發(fā)生水解反應，還能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應及發(fā)生銀鏡反應。OORCH第五十一頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六4．酯的用途1）作有機溶劑；2）食品工業(yè)作水果香料。第五十二頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六思考：老酒為什么格外香？馳名中外的貴州茅臺酒，做好后用壇子密封埋在地下數(shù)年后，才取出分裝出售，這樣酒酒香濃郁、味道純正，獨具一格，為酒中上品。它的制作方法是有科學道理的。在一般酒中，除乙醇外，還含有有機酸、雜醇等，有機酸帶酸味，雜醇氣味難聞，飲用時澀口刺喉，但長期貯藏過程中有機酸能與雜醇相互酯化，形成多種酯類化合物，每種酯具有一種香氣，多種酯就具有多種香氣，所以老酒的香氣是混合香型。濃郁而優(yōu)美，由于雜醇就酯化而除去，所以口感味道也變得純正了。第五十三頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六小結(jié)：幾種衍生物之間的關(guān)系第五十四頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六

1、完成下列反應的化學方程式。（1）甲酸與甲醇與濃硫酸加熱（2）乙酸甲酯在稀硫酸中加熱反應（3）乙酸乙酯在NaOH溶液中加熱反應練習：第五十五頁，共五十九頁，編輯于2023年，星期六

油脂高級脂肪酸的甘油酯R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC15H31COOCH2C15H31COOCH2C15H31COOCHC17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH硬脂酸甘油酯（脂肪）固態(tài)軟脂酸甘油酯油酸甘油酯（油）液態(tài)第五十六頁，