第二單元醇酚

第二單元醇酚第一頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四自然界常見的醇和酚醇與酚的區(qū)別P66歸納結構特點醇酚羥基與苯環(huán)是否直接相連？是不是第二頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四一、醇的性質和應用醇的含義

烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物稱為醇〔Alcohol〕醇的典型代表物是——醇的分類R——OH1．據烴基種類分：脂肪醇、芳香醇等2．據羥基數目分：一元醇、多元醇等醇的官能團——羥基寫作－OH乙醇第三頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四一、醇的性質和應用乙醇俗稱酒精跟我們日常生活密切聯系第四頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四一、醇的性質和應用乙醇的分子結構C—C—O—HHHHHH結構式：CH3CH2OH或C2H5OH乙醇分子的比例模型分子式：C2H6O結構簡式：討論：－OH與OH－有何區(qū)別？CH3CH2OH與NaOH都有堿性嗎？第五頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四一、醇的性質和應用乙醇的物理性質顏色：氣味：狀態(tài)：密度：溶解性：揮發(fā)性：無色透明特殊香味通常情況下為液體比水小，200C時的密度是0.7893g/cm3跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機物和有機物易揮發(fā)乙醇俗稱酒精討論：如何鑒別苯、四氯化碳和酒精？如何分離水和酒精？回憶乙醇有那些物理性質？第六頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四思考討論：分子式為C2H6O的物質有兩種同分異構體，一種是乙醇，一種是二甲醚，寫出乙醇的結構式、結構簡式。第七頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四一、醇的性質和應用乙醇的化學性質交流：試列舉乙醇發(fā)生的化學反應，并指出反應應過程中乙醇分子中的那些化學鍵發(fā)生斷裂。CH3—O—CH3CH3CH2—OHCH3CH2—HH—OH二甲醚乙醇乙烷水第八頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四一、醇的性質和應用乙醇的化學性質——氧化反應(1)燃燒氧化C2H5OH+3O22CO2+3H2O點燃一種使用廣泛的燃料現象：產生淡藍色火焰，同時放出大量熱。第九頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四一、醇的性質和應用乙醇的化學性質——氧化反應(2)催化氧化實驗現象：a.銅絲紅色→黑色→紅色反復變化b.在試管口可以聞到刺激性氣味第十頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四一、醇的性質和應用乙醇的化學性質——氧化反應(2)催化氧化催化機理思考：銅絲在此實驗中起什么作用？2Cu+O2=2CuO紅色→黑色黑色→紅色C2H5OH+CuO

CH3CHO+H2O+Cu總反應方程式：？乙醛刺激性氣味液體銅絲在實驗中作催化劑

2C2H5OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu第十一頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四一、醇的性質和應用乙醇的化學性質——氧化反應(2)催化氧化反應機理C—C—HHHHHO—H工業(yè)上利用此原理生產乙醛[O]H2O催化劑

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu或AgC2H6OC—C—HHHHO-2HC2H4O2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑第十二頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四醇的性質和應用乙醇的化學性質——氧化反應(2)催化氧化反應機理去氫氧化規(guī)律：①連有羥基的碳原子上必須有氫原子；②連有羥基的碳原子上有2個H被氧化為醛；③連有羥基的碳原子上有1H被氧化為酮；④連有羥基的碳原子上沒有H不能被氧化。第十三頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四醇的性質和應用乙醇的化學性質——取代反應(1)與活潑金屬的反應實驗現象：鈉粒沉于底部，有無色氣泡在鈉粒表面生成后逸出液面，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明。比水與鈉反應緩和得多第十四頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四醇的性質和應用乙醇的化學性質——取代反應(1)與活潑金屬的反應分析：說明C2H5—O—H中O—H相比H—O—H中O—H難電離。1、乙醇與水分子中都有—OH，乙醇與鈉的反應比水慢,這說明了什么？2、由生成的H2的量可否推測醇中—OH的數目？讓鈉與醇反應，通過鈉與醇的物質的量作比較則可有結果。2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑其它活潑金屬如鉀、鈣、鎂等也可與乙醇反應2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑第十五頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四醇的性質和應用乙醇的化學性質——取代反應(2)與氫鹵酸的反應C—C—HHHHHO—HC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O溴乙烷羥基被取代說明：⑴該反應與鹵代烴的水解反應是相互競爭的關系，堿性時易于鹵代烴與水的水解反應，酸性時易于醇與HX的取代。⑵該反應常用醇、鹵化鈉、濃硫酸共熱制RX。C2H5OH+NaBr+H2SO4

→C2H5Br+NaHSO4+H2O△第十六頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四P68[觀察與思考]乙醇與氫溴酸的反應.[討論]:①.為什么實驗中的硫酸不能使用98%的濃硫酸，而必須使用蒸餾水稀釋？98%的濃硫酸具有強氧化性，而HBr有還原性，會發(fā)生副反應生成溴單質.②.長導管、試管II和燒杯中的水起到了什么作用？對溴乙烷起到冷凝作用，試管II中的水還可以除去溴乙烷中的乙醇.③.如何證明試管II中收集到的是溴乙烷？2CH3CH2-OH+HBrCH3CH2Br+H2O△描述實驗現象，并寫出方程式第十七頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四[思考]

與溴乙烷的水解反應的關系？反應條件？是可逆過程。溴乙烷的水解反應是在堿性條件下進行的，而乙醇的取代反應是在酸性條件下進行的。第十八頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四一、醇的性質和應用乙醇的化學性質——取代反應(3)酯化反應H—C—CH——HO=—O—HH—18O—C—C—HH——HH——H18O—C—C—HH—C—CH——HO=—H——HH——HH—OH

濃硫酸△++第十九頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四醇的性質和應用乙醇的化學性質——取代反應(4)分子間脫水反應CH3CH2OH＋HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O濃H2SO41400C乙醚結論：①醇分子間脫水得到醚。②可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。練習：CH4O和C3H8O在濃硫酸加熱的條件下可以得到的產物有多少種？解析：CH4O只能是CH3OH，而C3H8O有兩種1-丙醇、2-丙醇。然后考慮分子內脫水：有一種；分子間脫水：有6種。第二十頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四一、醇的性質和應用乙醇的化學性質——消去反應實驗制取乙烯①寫出實驗室制乙烯的反應方程式，其中濃硫酸的作用是什么？②該反應屬何種反應類型？為什么？③反應時乙醇分子中哪些鍵斷裂？④實驗中為什么要控制溫度在170℃？第二十一頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四一、醇的性質和應用乙醇的化學性質——消去反應分子內脫水反應濃H2SO41700CCH3CH2OHCH2=CH2+H2OH2OC—C—HHHHHO—H1）反應溫度：170℃2）加碎瓷片3）V乙醇:V濃硫酸=1:34）檢查氣密性第二十二頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四一、醇的性質和應用乙醇的化學性質——消去反應分子內脫水反應結論：醇分子內的脫水生成烯烴。（消去反應的特點）規(guī)律：與連有—OH的碳原子相鄰的碳原子上必須有H。第二十三頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四一、醇的性質和應用乙醇的化學性質——脫水反應(1)分子內脫水反應(2)分子間脫水反應——消去反應——取代反應濃H2SO41700CCH3CH2OHCH2=CH2+H2OCH3CH2OH＋HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O濃H2SO41400C第二十四頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四一、醇的性質和應用乙醇的化學性質——①與活潑金屬反應②與氫鹵酸反應③氧化反應——燃燒

——催化氧化④分子內脫水⑤分子間脫水分子結構：物理性質：化學性質:反應中乙醇斷鍵位置？C—C—O—HHHHHH①②④③①②④③①②①②全部小結官能團－OH第二十五頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四一、醇的性質和應用乙醇的化學性質——小結普遍性：由于任何醇都含有羥基，因此只發(fā)生在羥基位置斷裂（即a、b處斷鍵）的反應是任何醇共有的，具有普遍性。特殊性：只要有發(fā)生在d、c處的斷鍵，由于不是所有醇都含有α-H和β-H，因此不是所有醇都具有的性質，有特殊性。第二十六頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四二、無水乙醇的制備和用途

工業(yè)酒精：96%、無水酒精：99.5%工業(yè)酒精與新制的生石灰混合，加熱蒸餾。酒精中是否含水的驗證：用無水硫酸銅是否變藍

三、

乙醇的用途

四、

工業(yè)制乙醇

1．

發(fā)酵法2．

乙烯水化法第二十七頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四乙醇的用途：乙醇飲料化工原料溶劑醫(yī)藥燃料12345第二十八頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四75%的酒精可作消毒劑乙醇是一種抗震性能好、無污染的理想燃料，用乙醇代替汽油，有與汽油混用和單獨使用兩種方法，目前應用較廣的是與汽油混用法。一般在汽油中摻入10%--20%的酒精。這種混合燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基鉛，從而減少汽車尾氣對環(huán)境的污染。大量乙醇以飲料形式生產和消費，血液中乙醇的正常含量為0.001%，一般人當血液中乙醇含量達到0.1%即處于強烈興奮狀態(tài)，達到0.2%就沉醉，超過0.3%就會引起酒精中毒，昏迷甚至死亡。第二十九頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四六、

醇類1．醇的概念

R-OH

2.飽和一元醇的化學通式CnH2n+2O

多元醇的化學通式

CnH2n+2O2

CnH2n+2O3第三十頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四3．分類

飽和醇不飽和醇一元醇多元醇脂肪醇芳香醇幾種重要的醇⑴甲醇⑵乙二醇⑶丙三醇俗稱：木醇有毒無色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水，凝固點低，可做內燃機的抗凍劑俗稱：甘油無色、粘稠、有甜味的液體，吸濕性強與水以任意比例混溶可制成硝化甘油——烈性炸藥，可做防凍劑、潤滑劑第三十一頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四乙二醇球棍模型物理性質：無色、粘稠、甜味、液體、低凝固點化學性質：與乙醇相似。用途：抗凍劑、原料、發(fā)霧劑。

第三十二頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四丙三醇球棍模型物理性質：無色、粘稠、甜味、液體、凝固點低、吸濕性強。化學性質：與乙醇相似。用途：制印泥、化妝品，防凍劑，制炸藥（消化甘油）。

第三十三頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四4、物理性質：狀態(tài)、溶解性、熔點、沸點、密度5、化學性質：⑴與金屬鈉反應：在反應中飽和一元醇和產生的氫氣存在著怎樣的定量關系呢？

CH2－OH請寫出與金屬鈉反應的化學方程式

CH2－OH

CH2－OH

CH2－ONa+2Na→+H2↑

CH2－OHCH2－ONa2（－OH

）→H2↑第三十四頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四⑵與HX反應:⑶燃燒:⑷催化氧化:CnH2n+1OH+HX

→CnH2n+1X

+H2OCnH2n+1OH+O2

→CO2

+H2OCnH2n+1OH+(3n/2)O2

→nCO2

+(n+1)H2O連有羥基的碳原子上連有二個氫原子被氧化成醛。連有羥基的碳原子上連有一個氫原子被氧化成酮。連有羥基的碳原子上連沒有氫原子則不能被氧化。⑸消去反應：連有羥基的相鄰碳原子上必需連有氫原子,否則不能消去反應。第三十五頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四6．同分異構體和命名

[思考]

C4H10O的同分異構體？命名：選含連有羥基的碳原子為主鏈，稱“某醇”，并注明羥基的位置將取代基的名稱放在“某醇”的前面二元醇稱為“某二醇”

第三十六頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四寫出化學式為C4H10O的醇的同分異構體1、其中能被氧化成醛的有幾種？2、能發(fā)生消去反應的有哪些？3、C4H10O屬于醚的同分異構體有幾種寫出下列化學方程式：1、CH3CH2OH與濃鹽酸的反應：－CH2－CH2－OH發(fā)生分子內脫水－CH2－OH在Cu作催化劑時氧化2、3、第三十七頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四7．通性

⑴與活潑金屬反應[思考]乙二醇、丙三醇與鈉反應的關系式？等質量的乙醇、乙二醇和丙三醇與足量的鈉反應，產生氫氣最多的是？A、B、C三種醇與足量的金屬鈉完全反應，在相同條件下產生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質的量之比為3:6:2，則A、B、C三種醇分子里羥基數之比為多少？

一元醇二元醇三元醇?H21H2

3/2H2212/3一元醇二元醇三元醇H2H2H2第三十八頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四⑵氧化反應【思考】

哪種醇可以被氧化成醛？

“-CH2－OH”

哪種醇可以被氧化，但產物不是醛？

“-CH－OH”

哪種醇根本不能被氧化？

“-C－OH”化學式為C4H10O的醇可被氧化成醛的有A．2種B．3種C．4種D．5種√第三十九頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四⑶脫水反應

分子內脫水（消去反應）【思考】哪種醇不發(fā)生消去反應？醇分子中與羥基相鄰的碳上沒有氫，或者根本有相鄰的碳，則不可能發(fā)生消去反應?！舅伎肌磕姆N醇發(fā)生消去反應后會產生同分異構體？哪種醇發(fā)生消去反應后不會產生同分異構體？

若在分子中可以找到以羥基為對稱軸的結構，則消去產物不可能出現同分異構現象。第四十頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四☆⑷與氫鹵酸的取代反應【思考】

如何根據取代產物推斷醇的結構？鹵原子的位置即醇的羥基的位置【思考】乙二醇乙二醇分子間脫水的產物？乙二醇發(fā)生氧化反應的產物？第四十一頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四

炔醛烯鹵代烴醇

糧食酯引人-OH的方法；反應原理；一鹵代物生成二鹵代物再生成二元醇；形成醇的反應方程式醇第四十二頁，共五十頁，編輯于2023年，星期四【練習】

下列各醇不能發(fā)生消去反應的是（）

A．CH3OHB．C2H5OHC．(CH3)3C－OHD．(CH3)3C－CH2－OHAD第四十三頁，共五十