酮（有機化合物）

酮（有機化合物）有機化合物01定義化學性質結構命名目錄0302基本信息酮是羰基與兩個烴基相連的化合物。根據分子中烴基的不同，酮可分為脂肪酮、脂環(huán)酮、芳香酮或飽和酮、不飽和酮。芳香酮的羰基直接連在芳香環(huán)上；羰基嵌在環(huán)內的，稱為環(huán)內酮。按羰基數目又可分為一元酮、二元酮和多元酮。一元酮中，羰基連接的兩個烴基相同的稱單酮，例如丙酮（二甲基甲酮）。互不相同的為混酮，例如苯乙酮（苯基甲基甲酮）。酮分子間不能形成氫鍵，其沸點低于相應的醇，但羰基氧能和水分子形成氫鍵，所以低碳數酮（低級酮）溶于水。一般情況下，低級酮是液體，具有令人愉快的氣味，高碳數酮（高級酮）是固體。定義定義酮是羰基與兩個烴基相連的化合物。根據分子中烴基的不同，酮可分為脂肪酮、脂環(huán)酮、芳香酮或飽和酮、不飽和酮。芳香酮的羰基直接連在芳香環(huán)上；羰基嵌在環(huán)內的，稱為環(huán)內酮。按羰基數目又可分為一元酮、二元酮和多元酮。一元酮中，羰基連接的兩個烴基相同的稱單酮，例如丙酮（二甲基甲酮）?；ゲ幌嗤臑榛焱绫揭彝ū交谆淄Ｍ肿娱g不能形成氫鍵，其沸點低于相應的醇，但羰基氧能和水分子形成氫鍵，所以低碳數酮（低級酮）溶于水。一般情況下，低級酮是液體，具有令人愉快的氣味，高碳數酮（高級酮）是固體。結構命名命名結構結構命名結構酮的分子中都含有羰基，且其羰基碳原子上連有兩個烴基。命名酮可分為脂肪族和芳香族兩類，原則如下：a.選擇含有羰基的最長的碳鏈做主鏈；b合并相同取代基名稱，標明位置，寫在酮母體名稱前。酮的示例(3張)酮的取代法命名是加后綴“酮（-one）”或“二酮（-dione）”到母體氫化物名稱后。母體氫化物為烷烴時習慣上將“烷”字省略，如可能混淆時也可保留“烷”字。當存在有其他優(yōu)先作為主要特性基團的基團時，酮基則是以前綴“氧亞基（oxo-）”來表示其結構中的“O=”。單酮和鄰二酮等采用官能團類別定名法命名時，將2個連接到羰基上的基團名稱作為前綴，依英文字母順序前后排列，后再以類別名“酮（ketone）”，“二酮（diketone）”等結尾。中文“酮”字既作后綴，也作類別名，使用時需注意二者含義不同，前者“酮”字的含義中不包含碳，僅指結構中的“=O”；而后者則含一個碳和一個氧，指結構中的“>C=O”。為免于此類混淆，現(xiàn)建議在后一場合將“酮（ketone）”改稱“甲酮”，作為試行方案。

具有最大非累積雙鍵數的環(huán)狀母體氫化物（熳環(huán)），其中有2個—CH=基團轉變成>C=O基團，同時雙鍵重排而成醌式結構的二酮類也可采用加后綴“-醌（-quinone）”到芳香母體氫化物名稱后的方式來命名。由熳環(huán)衍生的一般酮類化合物可采用加額外氫的方式進行命名。環(huán)狀母體氫化物的?；苌锩蓪h(huán)狀母體氫化物作為取代基前綴置于無環(huán)酮名稱前?；瘜W性質加成反應與含氮親核試劑加成還原反應其它化學性質加成反應親核加成反應α,β-不飽和酮的親核加成也分為兩種情況，1,2-加成和1,4-加成。α，β-不飽和醛酮的1,4-加成實際相當于3,4-加成。Michael加成有活潑亞甲基化合物形成的碳負離子，對α，β-不飽和羰基化合物的碳碳雙鍵的親核加成，是活潑亞甲基化物烷基化的一種重要方法，該反應稱為Michael反應。Michael加成最重要的應用是Robinson增環(huán)（annelation）反應。若以環(huán)酮作為Michael反應的供體，同甲基乙烯基酮（受體）作用，可得產物1,5-二酮，后者經分子內的羥醛縮合并脫水，可在原來環(huán)上再增加一個新的六元環(huán)，該過程稱為Robinson增環(huán)反應。Robinson成環(huán)從現(xiàn)代有機合成的觀點看，羅賓遜成環(huán)反應實際上屬于一種串聯(lián)反應。是由一個麥克爾加成與羥醛縮合相串聯(lián)而成的反應。在反應開始時，由一個羰基化合物生成的烯醇鹽親核進攻一個α,β-不飽和酮，發(fā)生麥克爾加成。產物隨即進行分子內羥醛縮合，得到羅賓遜成環(huán)反應產物。與含氮親核試劑加成含氮親核試劑(G-NH2)對醛酮的親核加成后再消除H2O，從而生成C=N-G的C=N鍵：因G的不同生成的亞胺類化合物具有各自的名稱1.與NH3的親核加成2.與RNH2及ArNH2的親核加成3.與肼的衍生物的親核加成4.與H2NOH的親核加成及Beckmann重排5.與R2NH親核加成生成烯胺還原反應1.催化加氫2.還原劑法3.