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
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文檔簡介
不飽和醛酮演示文稿當(dāng)前第1頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)不飽和醛酮當(dāng)前第2頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)1、結(jié)構(gòu)(Structure)α,β-不飽和醛、酮分子中,碳碳雙鍵和羰基共軛,形成了一個(gè)共軛體系。1,3-丁二烯丙烯醛或α,β-不飽和酮當(dāng)前第3頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)當(dāng)前第4頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)2、化學(xué)反應(yīng)(1)親核加成δ+δ-δ+δ-12341,4-加成1,2-加成當(dāng)前第5頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)E=H時(shí)當(dāng)前第6頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)E=H時(shí)當(dāng)前第7頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)①HCN、NaHSO3、ROH、RNH2(胺、羥胺、苯肼)等,-
1,4-加成當(dāng)前第8頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)②有機(jī)鋰、有機(jī)鈉:1,2-加成當(dāng)前第9頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)③與格氏試劑,1,2-和1,4-加成都有可能當(dāng)前第10頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)當(dāng)前第11頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)(2)親電加成當(dāng)前第12頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)(3)麥克爾加成(Michealaddition)1,4-加成,共軛加成當(dāng)前第13頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)1,4-加成酮式烯醇式互變當(dāng)前第14頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)羅賓遜環(huán)合(Robinsonannulation)
1,4-加成分子內(nèi)羥醛縮合當(dāng)前第15頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)OOCH2CH2CCH3ONaOHCH3OHOOOHNaOHCH3OHOOOONaOH-H+OOH2CCHCOCH3OOCH2CHCOHCH3當(dāng)前第16頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)(4)狄爾斯-阿爾德反應(yīng)
(Diels-AlderReaction)
雙烯體親雙烯體環(huán)己烯當(dāng)前第17頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)當(dāng)前第18頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)D-A反應(yīng)是立體專一性反應(yīng),親雙烯體在反應(yīng)過程中構(gòu)型保持不變。當(dāng)前第19頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)外型
endo內(nèi)型
exo當(dāng)前第20頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)當(dāng)前第21頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)3、烯酮乙烯酮ketene
乙烯酮bp:-48oC雙乙烯酮bp:128oC當(dāng)前第22頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)酰胺酯羧酸H2CCOH2OROHNH3H2CCOHOHH2CCOHORH2CCOHNH2H3CCOHOH3CCOORH3CCONH2當(dāng)前第23頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)第三節(jié)醌(Quinone)對醌式鄰醌式茜素(紅色染料)當(dāng)前第24頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)一、分類和命名根據(jù)骨架分為苯醌,萘醌,蒽醌,菲醌等
。作為相應(yīng)芳烴的衍生物來命名的。例如:苯得到的醌稱為苯醌,萘得到的醌稱為萘醌等。
對苯醌1,4-苯醌鄰苯醌1,2-苯醌2,5-二甲基-1,4-苯醌當(dāng)前第25頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)1,2-萘醌1,4-萘醌當(dāng)前第26頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)α,β-不飽和酮的反應(yīng)C=C的反應(yīng)羰基的反應(yīng)一、分類和命名二、對苯醌的反應(yīng)OO當(dāng)前第27頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)1、羰基的親核加成反應(yīng)對苯醌二肟2、碳碳雙鍵的反應(yīng)對苯醌單肟當(dāng)前第28頁\共有30頁\編于星期二\17點(diǎn)當(dāng)前第29頁\共有30頁\編于星期二
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