有機(jī)化學(xué)發(fā)展

有機(jī)化學(xué)發(fā)展1第一頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三從有機(jī)化學(xué)發(fā)展的角度

認(rèn)識(shí)高中“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展二、選修《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊2第二頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展

1807年，“有機(jī)化學(xué)”誕生F.貝其里烏斯“生命力”說1825年，第一個(gè)有機(jī)化合物的人工合成，F(xiàn).武勒，由無機(jī)物為原料合成尿素1831年，J.李比希建立有機(jī)實(shí)驗(yàn)室1901年，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)開始頒獎(jiǎng)3第三頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三1952年-全合成膽甾醇；1958年-破譯了第一個(gè)蛋白質(zhì)內(nèi)氨基酸順序，；1965年-合成了第一個(gè)蛋白質(zhì)(牛胰島素),邢其毅、汪猷組織完成；1972年-R-RNA合成；F.Sanger完成1972年-全合成VB12，.Woodward歷經(jīng)十一年努力完成，并發(fā)現(xiàn)分子軌道對(duì)稱守恒原理；1982年-“絕望的化合物”—紅霉素全合成，是有機(jī)合成由必然王國達(dá)到自由王國的標(biāo)志，1989年-全合成?？舅?，Kishi經(jīng)過8年努力；20世紀(jì)90年代-進(jìn)入生物醫(yī)藥階段;4第四頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三因研究膽甾醇

獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)

的科學(xué)家H．O．維蘭德（德）1927

研究膽汁酸及其類似物質(zhì)

A．O．R．溫道斯（德）1928

研究甾醇的結(jié)構(gòu)及其與維生素的關(guān)系

R．B．伍德沃德（美）1965

合成甾醇、葉綠素、維生素B12

5第五頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三VB12的分子結(jié)構(gòu)圖其關(guān)鍵中間體有9個(gè)不對(duì)稱碳原子,應(yīng)有512個(gè)異構(gòu)體,共需95步反應(yīng)VB12:100位科學(xué)家歷時(shí)11年完成6第六頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三紅霉素（Erythromycin）C37H68O12N18個(gè)C*218=262144種立體異構(gòu)體但只有一個(gè)是正確的.這還不包括構(gòu)造異構(gòu).被Woodward稱為“絕望的化合物”1982年被Woodward的小組合成7第七頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三?？舅赜?4個(gè)手性碳和7個(gè)骨架內(nèi)雙鍵(Z、E),異構(gòu)體數(shù)為271個(gè)(近乎阿佛加德羅常數(shù)！),是目前已發(fā)現(xiàn)的最復(fù)雜的化合物,但也已被合成.(1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學(xué)的Kishi領(lǐng)導(dǎo)24名博士和博士后完成.)8第八頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三有機(jī)化學(xué)發(fā)展前沿及進(jìn)展?fàn)顩r（一）有機(jī)合成1.從合成單一化合物向批量合成發(fā)展，向合成/分離/分析/篩選/一條龍發(fā)展：組合化學(xué)向模板合成/自組織/自組裝/自復(fù)制/合成功能材料/分子器件發(fā)展綠色合成產(chǎn)率100%和光學(xué)純度100%后者由E.J.Corey在合成PG中實(shí)現(xiàn)（第三次挑戰(zhàn)）9第九頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三（一）有機(jī)合成2.反應(yīng)和方法學(xué)⑴利用新試劑、新反應(yīng)使反應(yīng)效率大增例如,一步合成前列腺素,而此前需要12步完成10第十頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三11第十一頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三12第十二頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三13第十三頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三(2)利用手性催化劑合成高光學(xué)活性物質(zhì)，其中美國科學(xué)家威廉姆-諾爾斯、日本科學(xué)家野依良治和美國科學(xué)家柏利-夏普萊斯的“手性催化氫化反應(yīng)”、“手性催化氧化反應(yīng)”具有開創(chuàng)性，三人共獲2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。DET:手性酒石酸二乙酯≥90﹪e.e。14第十四頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三（1）冠醚18-冠-6空穴內(nèi)徑0.26-0.36nmK+

直徑0.26nm相轉(zhuǎn)移催化劑15第十五頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三C2H5Br+KCN

→C2H5CN+KBr16第十六頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三相轉(zhuǎn)移催化劑（2）環(huán)糊精：Cyclodextrin6－8個(gè)D-吡喃葡萄糖以-1,4-糖苷鍵首尾相接形成的穴狀化合物

-環(huán)糊精-環(huán)糊精-環(huán)糊精葡萄糖殘基數(shù)678分子量97211351297溶解度g/100ml14.518.523.2

17第十七頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三III、寡糖環(huán)糊精

18第十八頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三環(huán)糊精截錐體環(huán)狀結(jié)構(gòu)

2－位，3－位羥基位于錐底方向，6－位羥基位于錐頂方向，使環(huán)糊精外部親水6－位亞甲基和糖苷基排列在分子內(nèi)部，呈疏水性19第十九頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三環(huán)糊精的性質(zhì)：非還原性低聚糖中性、堿性穩(wěn)定，多年儲(chǔ)存不變質(zhì)酸性時(shí)可水解，但比直鏈寡糖穩(wěn)定2－5倍空穴中可以包合多種化合物用途：相轉(zhuǎn)移作用催化高選擇反應(yīng)不對(duì)稱催化人工酶乳化劑20第二十頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三環(huán)糊精在食品中的用途：除去異味、羊膻、魚腥減少柑桔苦味黃油中除去膽固醇保持色澤與香味保護(hù)不飽和脂肪酸不被氧化提高與改善食品組織結(jié)構(gòu)（乳化、起泡）香煙咀中除尼古丁21第二十一頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三（二）分子生物學(xué)（生物有機(jī)化學(xué)）“基因剪刀”（酶）的合成和克隆，為化學(xué)治療提供了一種全新的觀念和途徑。

BamH1在特定部位切割DNA22第二十二頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三23第二十三頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三（三）天然有機(jī)化學(xué)

茶多酚TeaPolyphenol表兒茶素EC表沒食子兒茶素EGCEpicatechinEpigallocatechin

表兒茶素沒食子酸酯表沒食子兒茶素沒食子酸酯

EpicatechinGalateEpigallocatechinGalateECGEGCG24第二十四頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三茶多酚的功能1、防癌作用2、降血脂，降血膽固醇，預(yù)防心腦血管病3、抗菌，防齲齒4、增強(qiáng)免疫力，抗衰老5、消食25第二十五頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三黃酮類化合物槲hu皮素（櫟li精）Quercetin3,3’,4’,5,7-五羥基黃酮黃色色素食品抗氧化劑具有抑制癌細(xì)胞作用26第二十六頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三銀杏黃酮白果素銀杏黃素27第二十七頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三天然有機(jī)化學(xué)與有機(jī)合成古柯堿普魯卡因奎寧氯喹磷酸鹽28第二十八頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三對(duì)葉酸類化合物研究產(chǎn)生了氨甲喋呤—抗腫瘤藥物結(jié)構(gòu)上的微小改變，可引起許多不同的性質(zhì)變化治療治療白血病、絨毛膜癌、骨肉瘤，07.7暫時(shí)停用29第二十九頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三30第三十頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三（四）藥物活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、合成（包括結(jié)構(gòu)改造和修飾）中藥成分的活性結(jié)構(gòu)改造核酸及蛋白質(zhì)藥物研究藥物構(gòu)效關(guān)系研究抑制制劑、受體激動(dòng)劑、拮抗劑研究（非肽模擬）31第三十一頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三維生素類似物L(fēng)-肉毒堿L-carnitineL-β-羥基-γ-三甲銨丁酸L-β-hydroxyl-γ-butyrobetaine性質(zhì)：其鹽溶于水穩(wěn)定性好，耐熱、耐光、耐酸堿在食品加工中一般不損失存在：動(dòng)物性食物中，人體可以制造食物中L-肉毒堿的含量mg/Kg綿羊肉2100牛肉640魚肉700兔肉210雞肉25小麥7－14花生1蔬菜032第三十二頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三維生素類似物膽堿功能：可促進(jìn)神經(jīng)傳導(dǎo)提高大腦活力、增強(qiáng)記憶力降低血液粘度，增強(qiáng)造血功能促進(jìn)脂肪代謝，保護(hù)肝臟抗腫瘤、抗氧化、提高免疫功能存在：

動(dòng)物性食物如腦、肝、腎、魚、蛋中，以卵磷脂、乙酸酯或游離存在，大豆中含磷脂較高人體可以制造33第三十三頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三維生素類似物L(fēng)-肉毒堿L-carnitine功能：促進(jìn)脂肪酸的β-氧化，將長鏈脂肪酸從線粒體膜外運(yùn)到膜內(nèi)，并代謝轉(zhuǎn)化為能量。用作減肥藥。促進(jìn)嬰兒發(fā)育。用作嬰兒食品添加劑參與?；倪\(yùn)輸與排出缺乏癥：參與支鏈氨基酸的代謝能量代謝紊亂治療腎病、氨中毒酮體上升34第三十四頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三內(nèi)源性活性物質(zhì)作為藥物的原理特定腺體化學(xué)信使(內(nèi)源性活性物)進(jìn)入血液循環(huán)到達(dá)靶器官激發(fā)或抑制某種生理效能例如:前列腺素：引起平滑肌收縮、炎癥疼痛和防衛(wèi)性反應(yīng)，是多種生理過程的重要介質(zhì)前列環(huán)素F1α35第三十五頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三第一代農(nóng)藥——含氯化合物如：DDT、六六六第二代農(nóng)藥——元素有機(jī)農(nóng)藥如含磷化合物，馬拉硫磷、草甘磷、異氰酸甲酯第三代農(nóng)藥——超高效農(nóng)藥一種來自菊花的殺蟲劑環(huán)異羥肟酸類化合物36第三十六頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三第四代農(nóng)藥－信息素昆蟲激素性引誘劑保幼激素抗幼激素37第三十七頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三棉籽象性引誘劑38第三十八頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三（五）新型高分子材料功能高分子材料（特種工程塑料）高強(qiáng)度、高模量、高使用溫度，特殊功能：光學(xué)、電學(xué)、磁學(xué)、化學(xué)、生物學(xué)、醫(yī)學(xué)生物可降解與吸收材料治理“白色污染”醫(yī)用材料：骨折內(nèi)固定；縫合線；藥物控釋39第三十九頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三有機(jī)化學(xué)在科學(xué)中的戰(zhàn)略地位化學(xué)是一門承上啟下的中心科學(xué)化學(xué)又是一門社會(huì)迫切需要的實(shí)用科學(xué)，化學(xué)與人們的衣食住行生活有非常緊密的聯(lián)系有機(jī)化學(xué)是發(fā)展最迅速的化學(xué)學(xué)科40第四十頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三不斷發(fā)現(xiàn)新的有機(jī)分子研究有機(jī)分子的性質(zhì)和應(yīng)用開展反應(yīng)學(xué)研究不斷合成新的有機(jī)分子建立完美的有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)體系有機(jī)合成藥物化學(xué)有機(jī)分析農(nóng)藥化學(xué)理論有機(jī)有機(jī)高分子元素有機(jī)有機(jī)生物化學(xué)金屬有機(jī)天然有機(jī)化學(xué)41第四十一頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三有機(jī)化學(xué)和其他學(xué)科的關(guān)系無機(jī)化學(xué)分析化學(xué)物理化學(xué)生物化學(xué)量子化學(xué)有機(jī)化學(xué)生物學(xué)高分子化學(xué)環(huán)境科學(xué)分子生物學(xué)食品科學(xué)42第四十二頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三有機(jī)化學(xué)和前沿學(xué)科的關(guān)系43第四十三頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三

美國化學(xué)文摘CAS登錄的化合物1900年55萬種，1945年110萬種1999年2340萬種2005-5-208220萬種前45年增加1倍后60年增加80倍近6年，平均每年增加980萬種

44第四十四頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三“有機(jī)化學(xué)極大的改善了人類的生活，使人類在舊的自然界旁邊建立

起一個(gè)新的自然界”

——伍德沃得

作為化學(xué)教師，我們對(duì)這個(gè)“新自然界”的了解有多少？我們的學(xué)生又能學(xué)到多少？45第四十五頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三我國高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)對(duì)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》選修模塊的功能定位;《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》選修模塊教材對(duì)中學(xué)有機(jī)化學(xué)核心思想和觀念的呈現(xiàn)特點(diǎn);《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》選修模塊教材有機(jī)化學(xué)核心思想和觀念的教學(xué)策略。二、選修《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊46第四十六頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三教材編寫的依據(jù)、基礎(chǔ)、和定位1.編寫依據(jù)-新課標(biāo).2.知識(shí)基礎(chǔ)-必修模塊《化學(xué)2》中““重要的有機(jī)化合物””的相關(guān)知識(shí)3.水平定位-引導(dǎo)選修本模塊的學(xué)生比較系統(tǒng)、深入的學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，并能對(duì)有機(jī)化學(xué)產(chǎn)生一定的興趣，以提高學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)、志趣和能力，為進(jìn)一步學(xué)習(xí)打好基礎(chǔ).

47第四十七頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三總體思路

本模塊教材在編寫上突出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)這一主線，建立起結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)、合成之間的有機(jī)聯(lián)系，以結(jié)構(gòu)—反應(yīng)類型—反應(yīng)—合成—應(yīng)用為線索,將全書串聯(lián)為一個(gè)有機(jī)的整體。48第四十八頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三按類別學(xué)習(xí)有機(jī)物自主學(xué)習(xí)有機(jī)物系統(tǒng)學(xué)習(xí)有機(jī)物全面認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)系統(tǒng)研究有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)，學(xué)習(xí)各類有機(jī)物的性質(zhì)和應(yīng)用，認(rèn)識(shí)有機(jī)物在人類生活和經(jīng)濟(jì)發(fā)展中的重要意義。有機(jī)化學(xué)知識(shí)在高中化學(xué)中的地位必修課程選修課程學(xué)習(xí)個(gè)別重要的有機(jī)化合物，初步體會(huì)有機(jī)化學(xué)對(duì)于人類文明、社會(huì)發(fā)展和個(gè)人生活質(zhì)量提高的重要作用。49第四十九頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三必修化學(xué)學(xué)習(xí)的有機(jī)物烴類物質(zhì)：甲烷乙烯苯烴的衍生物：乙醇乙酸、乙酸乙酯油脂、糖類、蛋白質(zhì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊學(xué)習(xí)的有機(jī)物烴類物質(zhì)：烷烴烯烴乙炔、炔烴、苯及其同系物烴的衍生物：乙醇、醇類物質(zhì)乙醛、醛和酮糖類乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸氨基酸油脂個(gè)別物質(zhì)學(xué)習(xí)類別物質(zhì)學(xué)習(xí)50第五十頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三本模塊教學(xué)要突出有機(jī)化學(xué)學(xué)科特色，突出學(xué)科思想和研究方法，把握化學(xué)學(xué)科發(fā)展的基本線索，將學(xué)科知識(shí)體系和研究方法相融合，實(shí)現(xiàn)知識(shí)與方法的雙重教學(xué)任務(wù)。

——這就要求我們?cè)诰唧w的教學(xué)中，注意與初中、高中知識(shí)以及其他模塊的銜接，在學(xué)生現(xiàn)有的知識(shí)基礎(chǔ)上搭建好理論方法平臺(tái)，建構(gòu)好新的有機(jī)反應(yīng)的認(rèn)識(shí)框架。本模塊教學(xué)建議51第五十一頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三有機(jī)化合物的性質(zhì)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)極性鍵和非極性鍵（共價(jià)鍵的極性）單鍵雙鍵叁?。ㄌ荚拥娘柡统潭龋┨荚拥某涉I方式同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體剖析官能團(tuán)，對(duì)官能團(tuán)對(duì)反應(yīng)的影響的認(rèn)識(shí)從知其然到知其所以然，更加理性化！

內(nèi)容結(jié)構(gòu)52第五十二頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三烴的衍生物性質(zhì)烴的衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系內(nèi)在聯(lián)系醇-OH酚-OH醛-CHO酮-CO-羧酸COOH酯-COO-鹵代烴-X加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)官能團(tuán)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型53第五十三頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三有機(jī)化合物合成應(yīng)用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

結(jié)構(gòu)官能團(tuán)性質(zhì)54第五十四頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三充分利用官能團(tuán)認(rèn)識(shí)框架，拓寬有機(jī)化合物的取材范疇，選擇具有官能團(tuán)典型性的、在自然界中廣泛存在的、在生產(chǎn)、生活中有著重要用途的有機(jī)化合物。開闊學(xué)生對(duì)有機(jī)化合物的認(rèn)識(shí)視野，極大地豐富了現(xiàn)行高中化學(xué)教材對(duì)有機(jī)化合物的介紹范圍。密切結(jié)合生產(chǎn)生活實(shí)際以及生命科學(xué)。55第五十五頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三關(guān)于教學(xué)實(shí)施的幾點(diǎn)建議1.結(jié)構(gòu)理論方面的內(nèi)容是為認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物搭建平臺(tái)，其要求不同于《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》選修模塊，教學(xué)時(shí)不宜過多拓展。2.教學(xué)過程突出性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、應(yīng)用的整體性、聯(lián)系性,將會(huì)使學(xué)生在多方面受益。這將有利于學(xué)生以下幾方面能力的培養(yǎng)：培養(yǎng)根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)反應(yīng)性質(zhì)的能力。培養(yǎng)比較、分析、演繹、推論等思維能力,特別是逆推思維能力。培養(yǎng)參與交流研討活動(dòng)的能力56第五十六頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三5.注意創(chuàng)造性地應(yīng)用教材中的活動(dòng)性欄目，給學(xué)生充分思考和交流的時(shí)間。4.課內(nèi)討論及探究式學(xué)習(xí)與課外指導(dǎo)學(xué)生閱讀教材等互結(jié)合的多種教學(xué)方式。3.教學(xué)中注重官能團(tuán)體系，對(duì)代表性化合物的教學(xué)也要基于類別進(jìn)行討論，突出“由一般到個(gè)別、由個(gè)別到一般”的思維方式。57第五十七頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三特色和創(chuàng)新注重結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，發(fā)揮了結(jié)構(gòu)和反應(yīng)規(guī)律的指導(dǎo)作用，保證了有機(jī)化合物知識(shí)的系統(tǒng)性（官能團(tuán)體系）,為學(xué)生搭建了認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的理論平臺(tái)，既降低了學(xué)習(xí)的難度，又加深了認(rèn)識(shí)的深廣度。體系構(gòu)建的思路和創(chuàng)新全面整合有機(jī)物、官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化和合成之間的關(guān)系，采用了概念原理與有機(jī)化合物知識(shí)的合理穿插編排、雙向同步的展開方式,使學(xué)生能更深刻地體會(huì)到有機(jī)化學(xué)的內(nèi)在聯(lián)系和創(chuàng)造能力。58第五十八頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)有機(jī)化學(xué)中反應(yīng)的主要類型反應(yīng)類型有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征試劑反應(yīng)產(chǎn)物C—HC—OHC—XC—OHC—XC=CC=OCCX2、HX、NH3等濃H2SO4、Zn、NaOH/C2H5OH等HCl、H2SO4、HCN、NH3等依據(jù)氧化數(shù)H2、LiAlH4等如氫化鋁鋰、硼氫化鈉等酸性KMnO4、O2等得到含不飽和鍵的化合物氧化數(shù)升高或降低的產(chǎn)物不飽和

極性鍵

羥鹵氨加成反應(yīng)

取代反應(yīng)

消去反應(yīng)59第五十九頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三具體化

不飽和

極性鍵

羥鹵氨加成反應(yīng)

取代反應(yīng)

消去反應(yīng)60第六十頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三特色和創(chuàng)新—引入有機(jī)反應(yīng)類型的規(guī)律取代反應(yīng)：

A1B1+A2B2A1B2A2B1+NaOHH2OROH+NaClNaCNRCN+NaClNaOR′ROR′+NaClHOHNaOHROH+HClA2B2A1B2+A2B1RClA1B1NaOCCH3OROCCH3+NaClO61第六十一頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三特色和創(chuàng)新—引入有機(jī)反應(yīng)類型的規(guī)律加成反應(yīng)CH3CH=O

A1B1CH3CH=CH2

A1B1CH3CH-CH3

OSO3H

H2SO4

CH3CHBr-CH3HBrA2B2A1—B1

B2

A2OH-HCNCH3CH—OH

CNHNH2CH3CH—OH

NH2A1

B1+A2B2A1—B1

B2

A262第六十二頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三特色和創(chuàng)新—引入有機(jī)反應(yīng)類型的規(guī)律脫水劑脫水、堿脫酸、金屬脫非金屬、加熱脫小分子消去反應(yīng)CH3CH2Cl+NaOHROHΔCH2=CH2+H2SO4CH2=CH2+H2OCH2=CH2+NaCl+H2OCH2—CH2ZnClCl△＋CH2=CH2＋ZnCl2CH3CH2OSO3H170℃△CH3CH2OHH2SO498%170℃63第六十三頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三特色和創(chuàng)新—引入有機(jī)合成設(shè)計(jì)的思想首次引入“有機(jī)合成”的章節(jié)，介紹了逆推思維的思想和推理方法及合成有機(jī)化合物對(duì)人類的貢獻(xiàn),凸顯有機(jī)化學(xué)的價(jià)值。采用案例教學(xué)的策略，引導(dǎo)學(xué)生初步理解有機(jī)合成的基本思路和方法，實(shí)現(xiàn)對(duì)官能團(tuán)和各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合認(rèn)識(shí)和應(yīng)用。64第六十四頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三有機(jī)合成的意義確證分子結(jié)構(gòu)，獲得稀罕化合物開創(chuàng)一類新化合物(或結(jié)構(gòu)單元)的合成方法促進(jìn)化學(xué)學(xué)科的發(fā)展(例如:VB12的合成中發(fā)現(xiàn)了W-H規(guī)則)逆推法合成設(shè)計(jì)65第六十五頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三草酸二乙酯的合成草酸二乙酯性質(zhì)：無色異丁酸油狀液體，有芳香味。微溶與水，劇毒。用途：多種醫(yī)藥、染料、塑料促進(jìn)劑的中間體。66第六十六頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三+67第六十七頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三草酸二乙酯的合成路線68第六十八頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三草酸二乙酯的工業(yè)合成以淀粉或葡萄糖溶液為原料，在五氧化二釩催化下，用硝酸－硫酸氧化得到草酸

H2SO4V2O5C6H12O6+6HNO3→3H2C2O4+6H2O+6NO或用CO與NaOH作用形成甲酸鈉，然后濃縮脫氫得到草酸鈉加壓CO+NaOH→HCOONa150°C

400°C

PbSO4H2SO4HCOONa→Ma2C2O4→PbC2O4→H2C2O4工業(yè)草酸脫水形成無水草酸，然后在甲苯存在下與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到草酸二乙酯69第六十九頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三逆推法苯甲酸苯甲酯（苯甲酸芐酯）存在于多種植物香精中，可用作香料、食品添加劑，及一些固體香料的溶劑。它也是一種常見的化工原料，可以用作塑料、涂料的增塑劑。苯甲酸苯甲酯的合成70第七十頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三觀察苯甲酸苯甲酯的結(jié)構(gòu)苯甲酸芐酯為酯類化合物，形成酯的羧酸與醇分別具有一個(gè)苯環(huán)，而且各含有7個(gè)碳原子。苯環(huán)

苯環(huán)

酯基

71第七十一頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三原料分子

目標(biāo)分子

苯甲酸

苯甲醇

苯甲醛

甲苯

72第七十二頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三73第七十三頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三優(yōu)選合成路線對(duì)上述過程中所設(shè)計(jì)的不同合成路線進(jìn)行評(píng)價(jià)，優(yōu)選其中比較合理的路線?？紤]因素：產(chǎn)率高低步驟多少操作繁簡經(jīng)濟(jì)上是否合理是否利于環(huán)境保護(hù)。74第七十四頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三工業(yè)上，苯甲酸芐酯的制備采用苯甲酸與氯芐在催化劑下直接反應(yīng)制備。其中苯甲酸鈉可由苯甲酸與碳酸氫鈉制備，氯芐的制備與上述方法相同。75第七十五頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三大學(xué)有機(jī)化學(xué)對(duì)中學(xué)生的希望1、會(huì)做實(shí)驗(yàn)（有機(jī)化學(xué)的實(shí)驗(yàn)性）2、用發(fā)展的、可變的、開放的眼光看待化學(xué)知識(shí)

了解結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系知道有機(jī)反應(yīng)的復(fù)雜性，注意有機(jī)反應(yīng)的條件，而不刻意平衡方程式3、具有較好的分析、推理、綜合能力76第七十六頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三練習(xí)題化合物A俗名莽草酸,結(jié)構(gòu)式如右圖,是治療禽流感藥物“達(dá)菲”的原料,可由我國特產(chǎn)八角茴香提取得到。1、

A的分子式是

。2、A的化學(xué)名稱是

。3、

A分子中含有的官能團(tuán)有

。4、下列試劑可以與A發(fā)生反應(yīng)的是

。①濃鹽酸②銀氨溶液③氫氧化鈉溶液④溴水⑤三氯化鐵溶液⑥高錳酸鉀溶液77第七十七頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三5、化合物B結(jié)構(gòu)式如右圖,俗名沒食子酸,可由植物五倍子提取得到.B的化學(xué)名稱是

。6、常溫下B的狀態(tài)是

體。7、用簡單的化學(xué)方法鑒別A、B。8、寫出由B制備PG(沒食子酸丙酯,常用的食品防腐劑)的化學(xué)方程式。9、是否可以用與第8題類似的方法制備莽草酸丙酯?為什么?78第七十八頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三分析討論莽草酸可由我國特產(chǎn)八角茴香提取得到，是治療禽流感藥物“達(dá)菲”的原料,但莽草酸不能治療禽流感，有關(guān)八角茴香可以治療禽流感的說法不妥。1、

A的分子式是C7H10O5

。羥基、醛基、羧基不影響氫原子數(shù)檢驗(yàn)：不飽和度＝

(2C-H-X+N)/2+1

＝2

與結(jié)構(gòu)式符合

79第七十九頁，共八十七頁，編輯于2023年，星期三2、A的化學(xué)名稱是：

3,4,5-三羥