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高中化學(xué)烴類化合物課件1第一頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二
甲烷CH4分子是以碳原子為中心的正四面體,鍵角為109028′無(wú)色、無(wú)味的氣體、極難溶于水、密度約為空氣的一半。俗名:沼氣:存在于池沼中坑道氣(瓦斯):煤礦的坑道中天然氣:地殼中第二頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二通常情況下,甲烷化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定A.氧化反應(yīng):(1)CH4易燃燒,火焰為淡藍(lán)色,點(diǎn)燃前要驗(yàn)純。(2)不與強(qiáng)酸.強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑(如酸性高錳酸鉀溶液或溴水)反應(yīng)。B.取代反應(yīng)(鹵代):反應(yīng)條件:光照
鹵素單質(zhì)為氣體第三頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二反應(yīng)現(xiàn)象:量筒內(nèi)液面上升氣體顏色變淺,量筒內(nèi)壁有油狀液體生成。取代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。
常溫下,一氯甲烷是氣體,其它三種是液體,易揮發(fā),三氯甲烷(氯仿)和四氯甲烷(四氯化碳)是工業(yè)上重要的溶劑,四氯甲烷是一種效率較高的滅火劑。第四頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二C.分解反應(yīng):H2─是合成氨及合成汽油等工業(yè)的原料。炭黑─是橡膠工業(yè)的原料,可以用于制造顏料、油墨、油漆等。甲烷常溫時(shí)很穩(wěn)定,高溫時(shí)可斷鍵發(fā)生分解。CH4C+2H2高溫第五頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二烷烴.
碳原子與碳原子以單鍵相連呈鏈狀,碳原子的其余價(jià)鍵全部與氫原子結(jié)合達(dá)“飽和”。1、烷烴的物理性質(zhì)遞變:狀態(tài):氣態(tài)(C:1~4),液態(tài)(C:5~16),
固態(tài)(C:17以上),不溶于水,密度小于水,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、相對(duì)密度隨碳原子數(shù)增加而升高。名稱熔點(diǎn)沸點(diǎn)相對(duì)密度正丁烷-138.4-0.50.5788異丁烷-159.6-11.70.557互為異構(gòu)體的烷烴,支鏈越多,熔.沸點(diǎn)越低.密度越小.第六頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二
直鏈烷烴的命名:“正”+“碳原子的數(shù)目”+“烷”,習(xí)慣上用“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”表示1-10個(gè)C原子的烷烴。2.烷烴的命名習(xí)慣命名法:第七頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二
原則:長(zhǎng)、多、近、簡(jiǎn)、小步驟:選主鏈、編號(hào)、寫名稱系統(tǒng)命名法的原則:注意:1.取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“1、2、3等”表示。2.相同取代基的個(gè)數(shù).必須用中文數(shù)字“二、三”等表示。3.位號(hào)2,3,4等阿拉伯?dāng)?shù)字間,必須用逗號(hào)“,”隔開。4.名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí).必須用短線“—”
隔開。5.如有多種取代基,不管其位號(hào)大小如何,都必須把簡(jiǎn)單的寫在前面,復(fù)雜的寫在后面。第八頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二給下列烷烴命名:CH3-CH-CH-CH-CH3CH2CH3CH3CH3(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)CH(CH3)22,2,5-三甲基-4-乙基己烷2,4-二甲基-3-乙基戊烷第九頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二
無(wú)色、稍有氣味的難溶于水的氣體,密度比空氣略小。
(乙烯是植物的一種內(nèi)部激素,能夠促進(jìn)作物成熟)
1、乙烯的物理性質(zhì)乙烯:分子式:電子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C2H4HH....H:C::C:HCH2=CH2C=CHHHH2、乙烯的結(jié)構(gòu)空間構(gòu)型:兩碳,四氫共面,鍵角120°第十頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二
乙烯中的碳碳雙鍵中一個(gè)鍵容易斷裂,乙烯的化學(xué)性質(zhì)比較活潑。A、氧化反應(yīng):(乙醛)催化氧化:2CH2=CH2+O22CH3CHO
催化劑加熱、加壓有機(jī)物得O或去H──氧化反應(yīng)有機(jī)物去O或得H──還原反應(yīng)3、乙烯的化學(xué)性質(zhì)點(diǎn)燃CH2=CH2+3O22CO2+2H2O燃燒:(火焰明亮、稍有黑煙)5
12
3610
12
28CH2=CH2+MnO4-+H+CO2+Mn2++H2O與酸性KMnO4的作用:第十一頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二
有機(jī)物分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng),叫做加成反應(yīng)。與溴水或溴的四氯化碳溶液反應(yīng):1,2—二溴乙烷,無(wú)色液體C
C︱︱BrBr︱H︱HHH︱HHH︱HC
C+Br–BrB、加成反應(yīng)
乙烯易與氫氣、水(乙烯水化制乙醇)、鹵化氫、氫氰酸(HCN)等在催化劑作用下加成。第十二頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二思考:
CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依次通過(guò)哪一組試劑A.澄清石灰水、濃硫酸B.KMnO4酸性溶液、濃硫酸C.Br2水、濃硫酸D.濃硫酸、KMnO4酸性溶液C
小分子化合物互相結(jié)合為高分子化合物的反應(yīng)。若反應(yīng)同時(shí)又是加成反應(yīng)也稱加聚反應(yīng)。3、聚合反應(yīng):nCH2=CH2
[CH2CH2]n催化劑△
(聚乙烯)第十三頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二制取裝置:制取原理:CH2–
CH2CH2=CH2↑+H2O
(難溶于水)濃H2SO4170℃OHH有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HX等),而生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。4、實(shí)驗(yàn)室制取乙烯第十四頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二1.原料是
,體積比約是
,
(將濃硫酸緩慢地注入到乙醇中,邊注入邊輕輕搖動(dòng))
2.濃硫酸起
作用,3.加熱時(shí)加入碎瓷片是為了
,5.用
收集乙烯,
用排空氣法收集,6.裝置類型:4.溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入到
,溫度要迅速升到
:實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):無(wú)水酒精和濃硫酸1:3催化劑和脫水劑防止溶液暴沸170℃,并保持在170℃濃H2SO4140℃CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O反應(yīng)液內(nèi)部排水法▲沸石液+液氣不能第十五頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二1、烯烴——分子中含有碳碳雙鍵的一類不飽和鏈烴。
乙烯丙烯丁烯
C2H4C3H6C4H8CH2=CH2CH3CH=CH2CH3CH2CH=CH2
分子式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:3、物理性質(zhì)變化:
(隨碳原子數(shù)的增加)(3)沸點(diǎn)
;(4)相對(duì)密度
,(5)溶解性
。(1)在常溫下?tīng)顟B(tài)
,(2)熔點(diǎn)
;烯烴氣→液→固趨于升高逐漸升高趨于增大均難溶于水2、分子通式:CnH2n(n≧2)(與乙烯相似,易加成、氧化反應(yīng))4、烯烴化學(xué)性質(zhì):第十六頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二1、烯烴的順?lè)串悩?gòu)
由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順?lè)串悩?gòu)。形成順?lè)串悩?gòu)的條件:1.具有碳碳雙鍵2.組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán).烯烴的同分異構(gòu)體:第十七頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二環(huán)烷烴分子式通式:CnH2n
(n≧3)相同碳原子數(shù)的烯烴和環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體
碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴:CH2CH2CH2環(huán)丙烷CH2CH2CH2CH2環(huán)丁烷環(huán)已烷2、環(huán)烷烴第十八頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二含有兩個(gè)碳碳雙鍵()的不飽和鏈烴二烯烴的分子式通式:CnH2n-2(n≧3)代表物:1,3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2二烯烴:CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2=CH-CH-CH2BrBr||CH2=CH-CH=CH2+Br2|BrCH2-
CH=CH-CH2|Br1,2加成1,4加成第十九頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二
練習(xí):寫出下列高聚物的單體練習(xí):完成下列反應(yīng)nCH2=C-CH=CH2
[CH2-C=CH-CH2]nCH3CH3催化劑2-甲基-1,3-丁二烯的加聚異戊二烯聚異戊二烯(天然橡膠)第二十頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二
電子式結(jié)構(gòu)式分子構(gòu)型鍵角1、乙炔的結(jié)構(gòu)
純乙炔無(wú)色、無(wú)味的氣體,難溶于水,密度小于空氣。直線型
180°HCCHC●×H●●●●●●C●×H2、乙炔的物理性質(zhì)乙炔第二十一頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二A.氧化反應(yīng):2C2H2+5O2→4CO2+2H2O(火焰明亮,并有濃烈黑煙,氧炔焰溫度高達(dá)3000℃)3、化學(xué)性質(zhì)B.加成反應(yīng):BrBrH-C=C-H1,2-二溴乙烯HCCH+Br-BrBrBrBrBrBrBrH-C-C-H1,1,2,2-四溴乙烷H-C=C-H+Br-Br乙炔使溴水褪色要比乙烯慢。第二十二頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二HgCl2150-160℃CH2=CHCl
氯乙烯HCCH+H─Cl重要合成樹脂,用于制備塑料、合成纖維。催化劑△[CH2CH]n聚氯乙烯nCH2=CHClCl催化劑△不穩(wěn)定分子重組OHHCH=CHO=CH3-C-HHCCH
+H-OHCH3-CH3HCCH+2H2
催化劑△第二十三頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二原理:CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)24、實(shí)驗(yàn)室制乙炔
純乙炔無(wú)色、無(wú)味,但由電石產(chǎn)生的乙炔因常有PH3、H2S等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味。
第二十四頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+PH3↑CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2S↑注意:1、反應(yīng)激烈,用塊狀電石、飽和的食鹽水作反應(yīng)物,以便均勻、穩(wěn)定產(chǎn)生乙炔。
2、PH3、H2S常用CuSO4溶液洗氣除去。1、因?yàn)樘蓟}與水反應(yīng)劇烈,啟普發(fā)生器不易控制反應(yīng)。2、反應(yīng)放出的熱量較多,容易使啟普發(fā)生器炸裂。3、反應(yīng)的產(chǎn)物中有糊狀的Ca(OH)2,易堵塞反應(yīng)器發(fā)生危險(xiǎn)。為什么不用啟普發(fā)生器制取乙炔?能否用長(zhǎng)頸漏斗替換裝置中的分液漏斗?長(zhǎng)頸漏斗不能控制水的用量。水加太多,反應(yīng)會(huì)太劇烈。第二十五頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二1、炔烴——
2、通式——
3、性質(zhì)——
鏈烴分子里含有C≡C的不飽和烴CnH2n-2,與二烯烴、環(huán)烯烴互為同分異構(gòu)體與乙炔性質(zhì)相似炔烴第二十六頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二命名下列烯烴或炔烴。3-甲基-2-戊烯3,4-二甲基-1-己炔4-甲基-3-乙基-1-己炔第二十七頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二有機(jī)物完全燃燒的通式:
烴:
烴含氧的衍生物:
烴燃燒耗氧量的比較:等物質(zhì)的量的烴燃燒,值越大,耗氧量越大。等質(zhì)量的烴燃燒,值越大,耗氧量越大。第二十八頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二烴完全燃燒前后氣體體積的變化
1.氣態(tài)烴(CxHy)在100℃及其以上溫度完全燃燒時(shí)氣體體積變化規(guī)律與氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)
△V
①若y=4,燃燒前后體積不變,△V=0
②若y>4,燃燒前后體積增大,△V>0
③若y<4,燃燒前后體積減少,△V<0第二十九頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二2.氣態(tài)烴(CxHy)完全燃燒時(shí)生成液態(tài)水,燃燒后氣體體積一定減小。
△V
燃燒前后體積增大,△V>0第三十頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二由兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體20mL,跟過(guò)量氧氣混合后進(jìn)行完全燃燒。當(dāng)燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸后體積減少30mL,然后通過(guò)堿石灰體積又減少40mL(氣體在相同條件下測(cè)得)。則這兩種烴為
A.CH4與C2H4B.C2H2與C2H4C.C2H2與C2H6D.CH4與C2H6BC第三十一頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二
將三種氣態(tài)烴以任意比例混合,與足量的氧氣在密閉容器里完全燃燒,在溫度不變的條件下(120℃)其壓強(qiáng)也不變,推斷這三種烴的分子式
,
凡分子里氫原子個(gè)數(shù)為4的氣態(tài)烴,完全燃燒前后氣體總物質(zhì)的量不變,若溫度高于100℃的密閉容器中,定溫時(shí),其壓強(qiáng)不變。CH4、C2H4、C3H4常溫下,n≥4的烴均為氣態(tài),新戊烷也為氣態(tài)。第三十二頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二苯
1、物理性質(zhì):苯是一種無(wú)色、有特殊氣味的液體,密度比水小,不溶于水。苯的沸點(diǎn)是80.1℃,熔點(diǎn)是5.5℃。易溶于有機(jī)溶劑,易揮發(fā),苯蒸氣有毒。第三十三頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二化學(xué)式:C6H6結(jié)構(gòu)式:2、苯的結(jié)構(gòu):凱庫(kù)勒式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:結(jié)構(gòu)特點(diǎn):
平面正六邊形,鍵角120°,苯分子中的化學(xué)鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,12個(gè)原子共面。第三十四頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二1866年凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu),解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問(wèn)題尚未解決,它不能解釋下列事實(shí)有
A.苯不能使溴水褪色
B.苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)
C.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體
D.鄰二溴苯只有一種AD點(diǎn)燃2C6H6+15O212CO2+6H2O3、苯的化學(xué)性質(zhì):②不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(1)氧化反應(yīng):①苯的燃燒:
現(xiàn)象—火焰明亮且伴有濃烈黑煙
第三十五頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二(2)苯的取代反應(yīng):①苯與溴的反應(yīng):+Br2FeBr3+HBrBr現(xiàn)象:(1)加入鐵屑后液體沸騰。(2)長(zhǎng)導(dǎo)管口有白霧,(3)向錐形瓶中滴加硝酸銀溶液,產(chǎn)生淡黃色沉淀。(4)反應(yīng)后,將燒瓶中的混合液倒入裝有水的燒杯中,燒杯底部產(chǎn)生不溶于水的褐色油狀液體。第三十六頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二注意:1、苯與溴的取代反應(yīng)用液溴,不能用溴水。2、該反應(yīng)放熱,常溫下即可進(jìn)行;溴化鐵做催化劑。3、溴苯是不溶于水、密度比水大的無(wú)色油狀液體,溴苯中溶解了溴時(shí)顯褐色。
思考:1、錐形瓶?jī)?nèi)的導(dǎo)管為什么沒(méi)插入液面以下?
2、反應(yīng)裝置中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么?3、如何除去溴苯中溶解的溴?第三十七頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二長(zhǎng)導(dǎo)管的作用:導(dǎo)氣、冷凝回流導(dǎo)氣管末端不能伸入液面下,以防發(fā)生倒吸提純粗溴苯:NaOH溶液洗滌,分液。溴苯的精制:(1)水洗,分液(除去溴化鐵)(2)稀的氫氧化鈉溶液洗滌,再用分液漏斗分液(除去溴和溴化氫)(3)水洗,分液(除去堿)。(4)加入氯化鈣后蒸餾第三十八頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二證明該反應(yīng)是取代反應(yīng):硝酸銀溶液中產(chǎn)生淡黃色沉淀。
CCl4的作用:除去HBr中的溴蒸氣。思考:如何證明苯與溴的反應(yīng)是取代反應(yīng)?第三十九頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二②硝化反應(yīng)反應(yīng)物:濃硫酸、濃硝酸、苯反應(yīng)條件:濃硫酸催化,溫度55~60℃第四十頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二
現(xiàn)象:燒杯底部生成一種淡黃色、苦杏仁氣味的油狀液體;+HO-NO2濃H2SO455℃~60℃-NO2+H2O產(chǎn)物:硝基苯,無(wú)色油狀液體,不溶于水,易溶于酒精、密度比水大,有苦杏仁味,有毒。硝基苯是制造染料的原料。硝化反應(yīng):苯分子中的氫原子被-NO2取代的反應(yīng)叫硝化反應(yīng)。
-NO2稱為硝基。第四十一頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二裝置特點(diǎn)及實(shí)驗(yàn)要點(diǎn):1、試劑的添加順序:先加濃HNO3后加濃H2SO4;混合后冷卻再加入苯。2、用水浴加熱,目的是使加熱均勻,溫度容易控制。3、溫度計(jì)水銀球應(yīng)放在水中;4、反應(yīng)溫度:55~60℃(溫度不超過(guò)60℃,溫度過(guò)高引起硝酸分解,苯揮發(fā)和副反應(yīng)發(fā)生)5、直導(dǎo)管的作用:回流冷凝作用。思考:生成的硝基苯因溶解了NO2而顯黃色,如何除去?粗硝基苯的提純:粗硝基苯NaOH溶液加CaCl2干燥蒸餾蒸餾水洗滌分液洗滌分液蒸餾水洗滌分液第四十二頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二(3)苯的加成反應(yīng):小結(jié):易取代、難加成、難氧化苯的用途:
苯是一種重要的化工原料,它廣泛用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等。苯也是常用的有機(jī)溶劑.第四十三頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二苯的同系物:1、苯的同系物:
分子中只含一個(gè)苯環(huán),苯環(huán)的側(cè)鏈上全部是烷烴基的芳香烴。2、通式:CnH2n-6(n≥6)
符合這一通式的不一定是苯的同系物。第四十四頁(yè),共五十一頁(yè),編輯于2023年,星期二習(xí)慣命名法:鄰二甲苯
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