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文檔簡(jiǎn)介

第三節(jié)有機(jī)化合物的命名烷烴的命名

三維目標(biāo)知識(shí)與技能1.掌握烴基的概念2.掌握5個(gè)碳原子之內(nèi)烷烴的命名過程與方法通過練習(xí)烷烴的系統(tǒng)命名法,培養(yǎng)學(xué)生的有序思維能力情感、態(tài)度與價(jià)值觀通過學(xué)習(xí)使學(xué)生體會(huì)各類有機(jī)物系統(tǒng)命名法的辯證統(tǒng)一關(guān)系,進(jìn)行唯物主義觀點(diǎn)的教育

思維激活

有一種虎蛾,雌虎蛾為了吸引雄虎蛾,分泌出一種叫做2-甲基十七烷的物質(zhì)。為了捕殺害蟲,人們利用化學(xué)反應(yīng)合成了這種2-甲基十七烷,將其放在誘集器內(nèi),就可以把雄蛾誘殺。你能寫出2-甲基十七烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式嗎?

自學(xué)導(dǎo)引

烷烴的命名

1.烴基烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做烴基。烷烴失去一個(gè)氫原子剩余的原子團(tuán)就叫烷基,用“—R”表示。(1)丙烷(CH3CH2CH3)分子失去一個(gè)氫原子后的烴基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有—CH2CH2CH3和

兩種不同的結(jié)構(gòu),它們分別叫做正丙基和異丙基。(2)常見的烴基種類:甲基、乙基只有1種,丙基有2種,丁基有4種,戊基有8種。2.烷烴的習(xí)慣命名法(普通命名法)烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名。碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示;碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字來表示。戊烷的三種異構(gòu)體,可用“正戊烷”、“異戊烷”、“新戊烷”來區(qū)別,這種命名方法叫習(xí)慣命名法。3.烷烴的系統(tǒng)命名法。以2,3-二甲基己烷為例,對(duì)一般烷烴的系統(tǒng)命名可圖示如下:

名師解惑

烷烴的系統(tǒng)命名法

1.應(yīng)用舉例

(1)選主鏈(最長(zhǎng)碳鏈)選擇包含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈,將支鏈視為H原子,所得烷烴即為母體。如:

烷烴中最長(zhǎng)的碳鏈有8個(gè)碳原子,母體命名為辛烷。

(2)編序號(hào),定支鏈以靠近支鏈的一端為起點(diǎn),將主鏈中的碳原子用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào),以確定支鏈的位置。如:

(3)寫名稱在寫名稱時(shí),需要使用短橫線“—”、逗號(hào)“,”等符號(hào)把支鏈的位置、支鏈的名稱以及母體的名稱等聯(lián)系在一起。一般情況下,阿拉伯?dāng)?shù)字與中文文字之間用“-”隔開;當(dāng)具有幾個(gè)相同的支鏈時(shí),則將這些支鏈合并表示,在支鏈名稱前加上“二”、“三”等表示支鏈的個(gè)數(shù);表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”間隔開;若有多種支鏈,則按照支鏈由簡(jiǎn)到繁的順序先后列出。上述烷烴的名稱為2,4-二甲基-5-乙基辛烷。2.注意事項(xiàng)(1)碳鏈等長(zhǎng),要選支鏈多的為主鏈。如:命名為2-甲基-3-乙基戊烷。(2)編號(hào)的原則:靠支鏈最近的一端開始編號(hào);靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端開始編號(hào);從使各支鏈編號(hào)的和為最小的一端開始編號(hào)。如:,命名為3,4,5-三甲基-6-乙基辛烷。3.口訣總結(jié)選主鏈,稱某烷;編序號(hào),定支鏈;取代基,寫在前,注位置,短線連;不同基,簡(jiǎn)到繁;相同基,合并算。烷烴的命名原則可歸納為“一長(zhǎng)一近一多一小”,即“一長(zhǎng)”是主鏈要長(zhǎng),“一近”是編號(hào)起點(diǎn)離支鏈要近,“一多”是支鏈數(shù)目要多,“一小”是支鏈位置號(hào)碼之和要最小。

典例導(dǎo)析

知識(shí)點(diǎn)1:烷烴的系統(tǒng)命名

例1

寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(1)2,4-二甲基-3-乙基己烷(2)2,4-二甲基-3-乙基戊烷

解析

由名稱寫結(jié)構(gòu)式,首先應(yīng)寫出母體的結(jié)構(gòu),然后再在相應(yīng)位置添加取代基。

答案

(1)(2)

跟蹤練習(xí)1

按系統(tǒng)命名法,的正確名稱是()A.1,2,4-三甲基-1,4-二乙基丁烷B.3,5,6-三甲基辛烷C.3-甲基-2,5-二乙基己烷D.3,4,6-三甲基辛烷

答案

D

知識(shí)點(diǎn)2:有機(jī)化合物命名的正誤判斷

例2

下列有機(jī)物命名正確的是()A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基己烷C.3,4,4-三甲基己烷D.1,2,3-三甲基戊烷

解析

解這種類型的題目一般步驟是按題給名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,然后按系統(tǒng)命名法重新進(jìn)行命名,對(duì)照檢查,選擇正確選項(xiàng)。例如A項(xiàng),3,3-二甲基-4-乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,它選錯(cuò)了主鏈,應(yīng)是3,3,4-三甲基己烷;C項(xiàng)3,4,4-三甲基己烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

,它的編號(hào)方向錯(cuò)誤,應(yīng)是3,3,4-三甲基己烷,故B項(xiàng)正確,C項(xiàng)錯(cuò)誤;D項(xiàng)則為,應(yīng)是2,3-二甲基己烷,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案

B

跟蹤練習(xí)2

下列烷烴命名錯(cuò)誤的是()A.2-甲基丁烷B.2,2-二甲基丁烷C.2,3-二甲基丁烷D.2-甲基-3-乙基丁烷

答案

D第2課時(shí)烯烴、炔烴、苯及其同系物的命名

三維目標(biāo)

思維激活

在系統(tǒng)命名中出現(xiàn)了一些“2、3……”、“二、三……”、“甲、乙……”等,它們的含義一樣嗎?知識(shí)與技能掌握烯烴、炔烴、苯及苯的同系物的命名方法過程與方法培養(yǎng)有序思維能力及比較、歸納、動(dòng)手練習(xí)情感、態(tài)度與價(jià)值觀通過交流、討論,加強(qiáng)合作學(xué)習(xí)及嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真的科學(xué)態(tài)度

自學(xué)導(dǎo)引

一、烯烴和炔烴的命名命名方法:與烷烴相似,即堅(jiān)持最長(zhǎng)、最多、最近、最簡(jiǎn)、最小原則,但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或三鍵。1.選主鏈。選擇包含雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈,稱為“某烯”或“某炔”。2.編號(hào)定位。從距雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。3.寫名稱。用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置,用二、三等標(biāo)明雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。如:CH2=CH—CH2—CH3名稱:1-丁烯名稱:2-甲基-2,4-己二烯CH3—C≡C—CH2—CH3名稱:2-戊炔

名稱:4-甲基-1-戊炔

名稱:2-乙基-1,3-丁二烯

二、苯的同系物的命名1.苯的同系物的特征(1)只含有一個(gè)苯環(huán)。(2)側(cè)鏈均為飽和烷烴基。2.苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯環(huán)為母體,側(cè)鏈為取代基。如:(1)習(xí)慣命名法如稱為甲苯,稱為乙苯。二甲苯有三種同分異構(gòu)體:、、,名稱分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯。(2)系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào),可以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào),選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯

名師解惑

烯烴和炔烴的主鏈?zhǔn)欠駷樽铋L(zhǎng)碳鏈烯烴和炔烴的命名與烷烴的命名方法相似,不同的是主鏈必須含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈,但不一定就是該有機(jī)化合物的最長(zhǎng)碳鏈。如:

名稱為5-甲基-2,3-二乙基-1-己烯,其主鏈上有6個(gè)碳原子,而該化合物中的最長(zhǎng)碳鏈含有7個(gè)碳原子。

典例導(dǎo)析

知識(shí)點(diǎn)1:烷烴、烯烴、炔烴的命名

例1

下列有機(jī)物命名正確的是()A.3,3-二甲基丁炔B.3-甲基-2-乙基戊烷C.2,3-二甲基戊烯D.3-甲基-1-戊烯

解析

解答此類題的方法是先按題中的名稱寫出該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,再按系統(tǒng)命名法檢驗(yàn)是否正確。如果熟悉命名原則及烴類的命名一般規(guī)律可較快判斷,不必逐一寫出結(jié)構(gòu)式分析。A項(xiàng)主鏈碳原子有3個(gè)以上的炔烴,要標(biāo)明碳碳三鍵的位置,故A項(xiàng)不正確。B項(xiàng)的烷烴命名中,碳鏈1位上不可能有甲基,2位上不可能有乙基,3位上不可能有丙基,以此類推。否則,母體的選擇必不符合選取最長(zhǎng)碳鏈為母體的原則,B項(xiàng)中“2-乙基”是錯(cuò)誤命名,B項(xiàng)不正確。C項(xiàng)主鏈碳原子數(shù)為3個(gè)以上的烯烴,必須標(biāo)明雙鍵的位置,該命名中戊烯未標(biāo)明雙鍵位置,所以C項(xiàng)錯(cuò)誤。D項(xiàng)正確。

答案

D

跟蹤練習(xí)1

下列有機(jī)物中,按系統(tǒng)命名法命名正確的是()A.3—乙基—1—戊烯B.2,2—二甲基—3—戊烯C.二氯乙烷D.2-甲基-1-丁炔

答案

A

知識(shí)點(diǎn)2:信息的理解和應(yīng)用

例2

萘環(huán)上的碳原子編號(hào)如Ⅰ式,根據(jù)系統(tǒng)命名法,化合物Ⅱ可稱為2-硝基萘,則化合物Ⅲ的名稱應(yīng)為()

ⅠⅡⅢA.2,6-二甲基萘 B.2,5-二甲基萘C.4,7-二甲基萘 D.1,6-二甲基萘

解析

萘環(huán)結(jié)構(gòu)僅有2種位置的H原子,編號(hào)從α位開始,沿所在苯環(huán)順

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