課件《鹵代烴》課件人教版3

第三節(jié)鹵代烴1.定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的

化合物叫鹵代烴。2.鹵代烴的官能團：鹵原子(-X)。一、鹵代烴3.分類：(1)根據(jù)鹵素原子的不同，可以將鹵代烴分為：(2)根據(jù)鹵素原子數(shù)目的多少，可將鹵代烴分為:(3)根據(jù)分子中烴基結構不同，可將鹵代烴分為:氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴脂肪族鹵代烴、脂環(huán)族鹵代烴，芳香族鹵代烴一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴4.物理性質(1)常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。4.物理性質(1)常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。(2)互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質變化規(guī)律是：沸點隨烴基中的碳原子數(shù)的增加而升高，同分異構體沸點隨支鏈的增多而降低，均高于相應的烷烴。CH3－CH2－CH－CH3黑色掩蔽AgBr的淺黃色，使產物檢驗實驗失敗。分子式為C5H11Br的溴代烷，其中不能發(fā)生消去反應的結構有()需要經過下列幾步反應()

A.滿足什么條件才有可能發(fā)生消去反應？分子式為C5H11Cl的鹵代烴中發(fā)生消去反應生成兩種烯烴的結構有()結論：溴乙烷中不存在溴離子，溴乙烷是非電解質，

不能電離。分析反應產生的氣體中可能含有哪些雜質?

會不會對乙烯的檢驗產生干擾？利用取代反應，可將-X轉化為-OH。(2)除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴滿足什么條件才有可能發(fā)生消去反應？溴乙烷與氫氧化鈉共熱實驗的注意事項：

1.②如何用實驗的方法證明溴乙烷中含有溴元素。與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫！除分層之外，無明顯現(xiàn)象取代→消去→加成

D.4.物理性質(1)常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。(2)互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質變化規(guī)律是：沸點隨烴基中的碳原子數(shù)的增加而升高，同分異構體沸點隨支鏈的增多而降低，均高于相應的烷烴。(3)難溶于水，易溶于有機溶劑,某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑。分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH1.溴乙烷的分子結構結構式二、溴乙烷分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH結構簡式CH3CH2Br或C2H5Br1.溴乙烷的分子結構結構式二、溴乙烷分子式C2H5BrHH—C—C—BrHHH結構簡式CH3CH2Br或C2H5Br1.溴乙烷的分子結構結構式二、溴乙烷2.物理性質

無色、有剌激性氣味的液體;

不溶于水，密度比水大;

與乙醇和其他有機溶劑混溶;

沸點：38.4℃。溴乙烷的結構特點

C—Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強，C—Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團(－Br)的作用，溴乙烷的化學性質比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學反應。①取代反應實質為水解反應3.化學性質CH3CH2-Br+NaOHCH3CH2-OH+NaBr水△利用取代反應，可將-X轉化為-OH。①溴乙烷在水中能否電離出Br-？它是否為電解質？請設計實驗證明。3.化學性質科學探究①溴乙烷在水中能否電離出Br-？它是否為電解質？請設計實驗證明。3.化學性質科學探究結論：溴乙烷中不存在溴離子，溴乙烷是非電解質，

不能電離。像這樣，有機化合物(醇，鹵代烴等)在一定條件下

從一個分子中脫去一個或幾個小分子(水/鹵化氫等),

而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應，叫消

去反應。分析反應產生的氣體中可能含有哪些雜質?

會不會對乙烯的檢驗產生干擾？(1)常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。CH≡CH↑+2HCl取一支試管，加入約2mL溴乙烷和2mL氫氧化鈉的乙醇溶液，按下圖連接，加熱，將產生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，觀察實驗現(xiàn)象。與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫！除分層之外，無明顯現(xiàn)象CH3－C－CH2－I分子式為C5H11Cl的鹵代烴中發(fā)生消去反應生成兩種烯烴的結構有()分子式為C5H11Cl的鹵代烴中發(fā)生消去反應生成兩種烯烴的結構有()除分層之外，無明顯現(xiàn)象與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫！溴乙烷+氫氧化鈉水溶液；利用取代反應，可將-X轉化為-OH。CH2CH2CH2=CH2↑+H2O分析反應產生的氣體中可能含有哪些雜質?

會不會對乙烯的檢驗產生干擾？與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫?、黉逡彝樵谒心芊耠婋x出Br-？它是否為電解質？請設計實驗證明。

②如何用實驗的方法證明溴乙烷中含有溴元素。3.化學性質科學探究結論：溴乙烷中不存在溴離子，溴乙烷是非電解質，

不能電離。方案I方案II方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)

△取上層清液HNO3

AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)

△取上層清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3

溶液方案I方案II除分層之外，無明顯現(xiàn)象方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)

△取上層清液HNO3

AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)

△取上層清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3

溶液方案I方案II黑色

沉淀方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)

△取上層清液HNO3

AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)

△取上層清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3

溶液除分層之外，無明顯現(xiàn)象方案I方案II黑色

沉淀淺黃色

沉淀方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)

△取上層清液HNO3

AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)

△取上層清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3

溶液除分層之外，無明顯現(xiàn)象方案I方案II黑色

沉淀淺黃色

沉淀

(HNO3中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O黑色沉淀，影響X-檢驗。)方案ⅢCH3CH2BrNaOH(水)

△取上層清液HNO3

AgNO3CH3CH2BrNaOH(水)

△取上層清液AgNO3CH3CH2BrAgNO3

溶液除分層之外，無明顯現(xiàn)象溴乙烷與氫氧化鈉共熱實驗的注意事項：

1.反應物：

2.反應條件：

3.產物檢驗步驟溴乙烷+氫氧化鈉水溶液；共熱4.此反應溴乙烷與氫氧化鈉共熱實驗的注意事項：

1.反應物：

2.反應條件：

3.產物檢驗步驟溴乙烷+氫氧化鈉水溶液；共熱①取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸銀溶液③因為Ag++OH—=AgOH(白色)↓

2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O；黑色掩蔽AgBr的淺黃色，使產物檢驗實驗失敗。

所以必須用硝酸酸化！4.此反應溴乙烷與氫氧化鈉共熱實驗的注意事項：

1.反應物：

2.反應條件：

3.產物檢驗步驟溴乙烷+氫氧化鈉水溶液；共熱叫做水解反應，屬于取代反應?、偃∷夂笊蠈忧逡荷僭S加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸銀溶液③因為Ag++OH—=AgOH(白色)↓

2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O；黑色掩蔽AgBr的淺黃色，使產物檢驗實驗失敗。

所以必須用硝酸酸化！4.此反應(2)消去反應醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|

H|

Br(2)消去反應反應條件①NaOH的醇溶液②要加熱醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|

H|

Br(2)消去反應反應條件①NaOH的醇溶液②要加熱定義像這樣，有機化合物(醇，鹵代烴等)在一定條件下

從一個分子中脫去一個或幾個小分子(水/鹵化氫等),

而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應，叫消

去反應。醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|

H|

Br(2)消去反應反應條件①NaOH的醇溶液②要加熱定義像這樣，有機化合物(醇，鹵代烴等)在一定條件下

從一個分子中脫去一個或幾個小分子(水/鹵化氫等),

而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應，叫消

去反應。消去反應發(fā)生在兩個相鄰碳原子上。醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△|

H|

Br實例：CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl實例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl實例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴實例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子實例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子不飽和烴實例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子不飽和烴小分子歸納：滿足什么條件才有可能發(fā)生消去反應？歸納：滿足什么條件才有可能發(fā)生消去反應？與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫！+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O【練習】2-溴丁烷發(fā)生

消去反應的產物有哪幾種？歸納：滿足什么條件才有可能發(fā)生消去反應？與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫！+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O【練習】2-溴丁烷發(fā)生

消去反應的產物有哪幾種？歸納：CH3CH=CHCH3滿足什么條件才有可能發(fā)生消去反應？與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫！+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O除分層之外，無明顯現(xiàn)象C—Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強，C—Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。C—Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強，C—Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。溴乙烷中含有少量乙醇雜質，下列方法中可以除去

該雜質的是()分析反應產生的氣體中可能含有哪些雜質?

會不會對乙烯的檢驗產生干擾？與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫！(1)為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個

盛有水的試管？起什么作用？||由烴來制：

①利用加成反應2個C.||溴乙烷+氫氧化鈉水溶液；下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應，若能，請寫出有機產物的結構簡式：分子式為C5H11Cl的鹵代烴中發(fā)生消去反應生成兩種烯烴的結構有()取一支試管，加入約2mL溴乙烷和2mL氫氧化鈉的乙醇溶液，按下圖連接，加熱，將產生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，觀察實驗現(xiàn)象。CH≡CH↑+2HClCH2—CH2+NaOH滿足什么條件才有可能發(fā)生消去反應？【練習】2-溴丁烷發(fā)生

消去反應的產物有哪幾種？歸納：CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3滿足什么條件才有可能發(fā)生消去反應？與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫！+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應，若能，請寫出有機產物的結構簡式：練習鞏固A.CH3ClB.CH3－CH－CH3BrC.CH3－C－CH2－ICH3CH3E.CH3－CH2－CH－CH3BrD.Cl–ClF.下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應，若能，請寫出有機產物的結構簡式：練習鞏固A.CH3ClB.CH3－CH－CH3BrC.CH3－C－CH2－ICH3CH3E.CH3－CH2－CH－CH3BrD.Cl√–ClF.下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應，若能，請寫出有機產物的結構簡式：練習鞏固A.CH3ClB.CH3－CH－CH3BrC.CH3－C－CH2－ICH3CH3E.CH3－CH2－CH－CH3BrD.Cl√√–ClF.下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應，若能，請寫出有機產物的結構簡式：練習鞏固A.CH3ClB.CH3－CH－CH3BrC.CH3－C－CH2－ICH3CH3E.CH3－CH2－CH－CH3BrD.Cl√√√–ClF.實驗探究2

取一支試管，加入約2mL溴乙烷和2mL氫氧化鈉的乙醇溶液，按下圖連接，加熱，將產生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，觀察實驗現(xiàn)象。CH2—CH2+NaOH2個C.可能的雜質氣體：溴乙烷、乙醇、水蒸汽滴入硝酸銀溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸性，觀察有

無淺黃色沉淀生成【練習】2-溴丁烷發(fā)生

消去反應的產物有哪幾種？溴乙烷中含有少量乙醇雜質，下列方法中可以除去

該雜質的是()||溴乙烷與氫氧化鈉共熱實驗的注意事項：

1.CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl(2)除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？所以必須用硝酸酸化！一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴該氣體能使酸性高錳酸鉀

溶液褪色加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸使溶液呈酸性，

再滴入硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成ClCl黑色掩蔽AgBr的淺黃色，使產物檢驗實驗失敗。滴入硝酸銀溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸性，觀察有

無淺黃色沉淀生成該氣體能使酸性高錳酸鉀

溶液褪色現(xiàn)象：實驗探究2

取一支試管，加入約2mL溴乙烷和2mL氫氧化鈉的乙醇溶液，按下圖連接，加熱，將產生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，觀察實驗現(xiàn)象。氣體的確證1.分析反應產生的氣體中可能含有哪些雜質?

會不會對乙烯的檢驗產生干擾？氣體的確證1.分析反應產生的氣體中可能含有哪些雜質?

會不會對乙烯的檢驗產生干擾？可能的雜質氣體：溴乙烷、乙醇、水蒸汽氣體的確證1.分析反應產生的氣體中可能含有哪些雜質?

會不會對乙烯的檢驗產生干擾？可能的雜質氣體：溴乙烷、乙醇、水蒸汽乙醇也能使高錳酸鉀溶液褪色。

2.在溴乙烷與NaOH乙醇溶液的消去反應中可以觀

察到有氣體生成。有人設計了試驗方案(如圖2-18所示)，

用高錳酸鉀酸性溶液是否褪色來檢驗生成的氣體是否是

乙烯，請你思考以下問題：

(1)為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個

盛有水的試管？起什么作用？洗氣。除去揮發(fā)出來的乙醇，因為乙醇也能使KMnO4(H+aq)褪色.

2.在溴乙烷與NaOH乙醇溶液的消去反應中可以觀

察到有氣體生成。有人設計了試驗方案(如圖2-18所示)，

用高錳酸鉀酸性溶液是否褪色來檢驗生成的氣體是否是

乙烯，請你思考以下問題：

(1)為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個

盛有水的試管？起什么作用？

(2)除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？溴水或溴的四氯化碳溶液。沒有必要

(2)除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？取代反應消去反應反應物反應條件生成物結論溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOH水加熱乙醇加熱乙醇、NaBr乙烯、溴化鈉、水溴乙烷和NaOH在不同溶劑中發(fā)生不同類型的反應，生成不同的產物☆溴乙烷☆

比較溴乙烷的取代反應和消去反應，并完成下表，體會反應條件對化學反應的影響。鹵代烴的制取方法CH2=CH2+HBrCH3CH2Br鹵代烴的制取方法由烴來制：

①利用加成反應CH2=CH2+HBrCH3CH2Br②利用取代反應CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光鹵代烴的制取方法由烴來制：

①利用加成反應CH2=CH2+HBrCH3CH2Br②利用取代反應CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光思考：若需制取純凈的氯乙烷應選擇加成反應還是

取代反應？鹵代烴的制取方法由烴來制：

①利用加成反應例：以溴乙烷為原料設計合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并寫出有關的化學方程式。加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸使溶液呈酸性，

再滴入硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成鹵代烴都能發(fā)生水解反應，大多數(shù)能發(fā)生消去反應。分子式為C5H11Br的溴代烷，其中不能發(fā)生消去反應的結構有()黑色掩蔽AgBr的淺黃色，使產物檢驗實驗失敗。(2)除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫！利用取代反應，可將-X轉化為-OH。加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸使溶液呈酸性，

再滴入硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成分析反應產生的氣體中可能含有哪些雜質?

會不會對乙烯的檢驗產生干擾？鹵代烴都能發(fā)生水解反應，大多數(shù)能發(fā)生消去反應。CH≡CH↑+2HCl消去反應發(fā)生在兩個相鄰碳原子上。由烴來制：

①利用加成反應滴入硝酸銀溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸性，觀察有

無淺黃色沉淀生成分子式為C5H11Cl的鹵代烴中發(fā)生消去反應生成兩種烯烴的結構有()【練習】2-溴丁烷發(fā)生

消去反應的產物有哪幾種？CH3－CH2－CH－CH3CH2—CH2+NaOHCH2-CH2OHOHCH3CH2OHCH3CH3CH2BrCH2Br水解HC≡CH烴、鹵代烴、醇之間的衍變關系CH3CH2Br①②③④⑤⑥⑦消去CH2＝CH2鹵代烴的化學性質鹵代烴的化學性質鹵代烴都能發(fā)生水解反應，大多數(shù)能發(fā)生消去反應。鹵代烴的化學性質鹵代烴都能發(fā)生水解反應，大多數(shù)能發(fā)生消去反應。1.分子式為C5H11Br的溴代烷，其中不能發(fā)生消去反應的結構有()A.1個 B.2個C.3個 D.4個鹵代烴的化學性質鹵代烴都能發(fā)生水解反應，大多數(shù)能發(fā)生消去反應。1.分子式為C5H11Br的溴代烷，其中不能發(fā)生消去反應的結構有()A.1個 B.2個C.3個 D.4個A鹵代烴的化學性質鹵代烴都能發(fā)生水解反應，大多數(shù)能發(fā)生消去反應。1.分子式為C5H11Br的溴代烷，其中不能發(fā)生消去反應的結構有()A.1個 B.2個C.3個 D.4個A2.分子式為C5H11Cl的鹵代烴中發(fā)生消去反應生成兩種烯烴的結構有()A.2種 B.3種C.4種 D.8種鹵代烴的化學性質鹵代烴都能發(fā)生水解反應，大多數(shù)能發(fā)生消去反應。1.分子式為C5H11Br的溴代烷，其中不能發(fā)生消去反應的結構有()A.1個 B.2個C.3個 D.4個A2.分子式為C5H11Cl的鹵代烴中發(fā)生