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有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜,種類(lèi)繁多,普遍存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象。為了使每一種有機(jī)化合物對(duì)應(yīng)一個(gè)名稱(chēng),按照一定的原則和方法,對(duì)每一種有機(jī)化合物進(jìn)行命名是最有效的科學(xué)方法。烷烴的命名是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ),其他有機(jī)物的命名原則是在烷烴命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來(lái)的?!局R(shí)解析】一.烷烴的命名.烴基烴基:烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做烴基。烷基:烷烴失去一個(gè)氫原子剩余的原子團(tuán)叫烷基。以英文縮寫(xiě)字母R表示。常見(jiàn)的烴基:甲基一CH3 乙基一ch2cH3正丙基:一CH2cH2cH3異丙基:CH3-CH-CH3-CH-CH3Ch3.烷烴的習(xí)慣命名法烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子的數(shù)目來(lái)命名,在分子內(nèi)所含的碳原子數(shù)后加“烷”字,就是簡(jiǎn)單烷烴的名稱(chēng)。碳原子數(shù)在十以下,依次用天干名稱(chēng):甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來(lái)表示,碳原子數(shù)在十以上的,用漢字?jǐn)?shù)字來(lái)表示,如十^一、十二、十三等。例如:CH4、CH3(CH2)2cH3、CH3(CH2)10cH3分別稱(chēng)為甲烷、丁烷、十二烷。區(qū)別同一種烷的同分異構(gòu)體,又分別用“正”“異”“新”來(lái)表示。^:CH3^:CH3CHzCHzCHCH3CHCH3正丁烷異丁烷3.烷烴的系統(tǒng)命名法正丁烷異丁烷3.烷烴的系統(tǒng)命名法CH命名步驟:(1)選主鏈選定分子中最長(zhǎng)的,且有最多支鏈的碳鏈為主鏈,按主鏈上含碳原子數(shù)稱(chēng)“某烷”,與主鏈連接的其他基團(tuán)均看作是主鏈的取代基(或支鏈)。(2)編號(hào)位從距支鏈最近的一端開(kāi)始,用阿拉伯?dāng)?shù)字(1,2,3……)給主鏈上的碳原子編號(hào),以確定支鏈位置,。(3)寫(xiě)名稱(chēng)將支鏈名稱(chēng)寫(xiě)在主鏈名稱(chēng)的前面,并用阿拉伯?dāng)?shù)字注明支鏈位置,數(shù)字與支鏈名稱(chēng)之間用短線(xiàn)隔開(kāi)。主鏈上有多個(gè)取代基時(shí),應(yīng)按由簡(jiǎn)單到復(fù)雜的順序排列;連有幾個(gè)相同取代基時(shí)可合并,用二、三、四等數(shù)字表示其個(gè)數(shù);表示取代基位置的兩個(gè)或多個(gè)阿拉伯?dāng)?shù)字之間用逗號(hào)“,”隔開(kāi)。注意:主鏈的選擇有多種可能時(shí),應(yīng)選擇含支鏈較多的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈;烷烴命名原則可解釋為:一長(zhǎng)一近一簡(jiǎn)一多一少。①“一長(zhǎng)”即主鏈要長(zhǎng)。②“一近”即編號(hào)起點(diǎn)離支鏈最近。③“一簡(jiǎn)”即兩取代基距離主鏈兩端等距離時(shí),從簡(jiǎn)單取代基開(kāi)始編號(hào)。④“一多”即支鏈數(shù)目要多。⑤“一少”即要支鏈編號(hào)之和最小。烷烴命名步驟歸納:選主鏈,稱(chēng)某烷;編號(hào)位,定支鏈;取代基,寫(xiě)在前,標(biāo)位置,短線(xiàn)連;不同基,簡(jiǎn)到繁,相同基,合并算。烷烴的系統(tǒng)命名法使用時(shí)應(yīng)遵循兩個(gè)基本原則:①最簡(jiǎn)化原則,②明確化原則,主要表現(xiàn)在長(zhǎng)、近、多,即“長(zhǎng)”是主鏈最長(zhǎng),“近”是編號(hào)起點(diǎn)離支鏈最近,當(dāng)兩個(gè)相同支鏈離兩端相等時(shí),以離第三個(gè)支鏈最近的一端編號(hào),“多”是指當(dāng)最長(zhǎng)的碳鏈有兩條以上時(shí),應(yīng)選含支鏈最多的一條作為主鏈。這些原則在命名時(shí)或判斷命名的正誤時(shí)均有重要的指導(dǎo)意義。三、烯烴和炔烴的命名:命名方法:與烷烴相似,即一長(zhǎng)、一近、一簡(jiǎn)、一多、一小的命名原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。命名步驟:1.將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱(chēng)為“某烯”CH2=CH-CH2-CH3 1-丁烯234.從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。CH3-CH三CH-CH2-CH3 2-戊炔1 2 3 4 5.用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。.支鏈的定位應(yīng)服從雙鍵或三鍵碳原子的定位。CH3H3C-C=CH-CH=CH-CH32-甲基-2,4-己二烯CH3CH<^HCH-CH3比 2-甲基-2-戊烯四、苯的同系物的命名最簡(jiǎn)單的此類(lèi)單環(huán)芳烴是苯。其它的這類(lèi)單環(huán)芳烴可以看作是苯的一元或多元烴基的取代物。苯的一元烴基取代物只有一種。命名的方法有兩種,一種是將苯作為母體。烴基作為取代基,稱(chēng)為XX苯。另一種是將苯作為取代基,稱(chēng)為苯基,它是苯分子減去一個(gè)氫原子后剩下的基團(tuán),可簡(jiǎn)寫(xiě)成ph,苯環(huán)以外的部分作為母體,稱(chēng)為苯(基)XX。例如:甲苯CHq3CH異丙苯CH3例如:甲苯CHq3CH異丙苯CH3苯為母體苯乙烯ch2CH苯乙炔苯乙烯ch2CH苯乙炔苯為取代基苯的二元烴基取代物有三種異構(gòu)體,它們是由于取代基團(tuán)在苯環(huán)上的相對(duì)位置的不同而引起的,命名時(shí)用鄰表示兩苯的二元烴基取代物有三種異構(gòu)體,它們是由于取代基團(tuán)在苯環(huán)上的相對(duì)位置的不同而引起的,命名時(shí)用鄰表示兩個(gè)取代基處于鄰位,用間表示兩個(gè)取代基團(tuán)處于中間相隔一個(gè)碳原子的兩個(gè)碳上,用對(duì)表示兩個(gè)取代基團(tuán)處于對(duì)角位例如:置,鄰、間、對(duì)也可用1,2-、1,3-、1,4-表示。例如:ch365143 211ch3ch3H3C665143 211ch3ch3H3C6311ch3鄰二甲苯1,2-二甲苯間二甲苯1,3-二甲苯對(duì)二甲苯1,4-二甲苯,^<^CH3o^ch3 廣丫叫L H3C\^^^CH3 CH3 CH3鄰甲基乙苯 間甲基丙苯 對(duì)甲基異丙苯【典型例題】例1:命名下面有機(jī)物:CH3CH3_CH_CH_CH2_Ch_CH3H3C-Ch2CH2_CH3錯(cuò)解:5-甲基_2、3一二乙基己烷錯(cuò)解剖析:選錯(cuò)主鏈,選擇主鏈的原則是一長(zhǎng)一多即主鏈要最長(zhǎng)且含支鏈最多。正確解答:正確的選主鏈及編號(hào)方式如下CH3ch3-Ch-Ch_Ch2t2Ch-Ch3J 乙 Jh3C-Ch2Ch2-ch3所以正確命名為:2、5_二甲基_4一乙基庚烷例2:命名下面有機(jī)物:CH3—CH—C—CH2—CH3h卜 Ch3 2錯(cuò)誤解析:2—異丙基—1—丁烯2一甲基一3一戊烯錯(cuò)解剖析:第一種錯(cuò)解原因?yàn)闆](méi)有遵循選取的主鏈含有的支鏈最多的原則;第二種錯(cuò)解原因?yàn)橹麈溨袥](méi)有包含雙鍵,這是初學(xué)者最易出現(xiàn)的錯(cuò)誤。正確解析:3—甲基一2—乙基一1—丁烯正確的選主鏈及編號(hào)方式如下CH3—CH—C—CH2—CH3Chi2例3:命名下面有機(jī)物:CH3—CH—C=C—CH£—CH3名稱(chēng):ch£ch3錯(cuò)誤解析:2-乙基-3-己烯3-甲基-4-庚炔
錯(cuò)解剖析:第一種錯(cuò)解原因?yàn)槿矡N命名時(shí)沒(méi)有選取含叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈;第二種錯(cuò)解原因?yàn)槿矡N命名編號(hào)時(shí)應(yīng)優(yōu)先使官能團(tuán)即叁鍵的編號(hào)最小,其次才是考慮使支鏈編號(hào)之和最小。正確解析:5-甲基-3-庚炔正確的選主鏈及編號(hào)方式如下5 432 1用一尸『一CH葉印ch£ch3【鞏曲鏢習(xí)】.寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:2,4一二甲基一3一乙基己烷(2)4一甲基一2一乙基一1一戊烯(3)對(duì)甲基苯乙快名稱(chēng): ch=ch£名稱(chēng): 名稱(chēng): CHz—CH=CH—CH3名稱(chēng),.下列物質(zhì)命名正確的是 ( )A.1,3一二甲基丁烷 B.2,3一二甲基一2一乙基己烷C.2,3一二甲基一4一乙基己烷 D.2,3,5—三甲基己烷
CH3().有機(jī)物CH3—CH—正確的命名是()H3cCHZ—CH3A. 3, 4,4—三甲基己烷 A. 3, 4,4—三甲基己烷 B.C. 3, 3一二甲基一4一乙基戊烷 D.5.下列有機(jī)物的命名正確的是A. 3, 3一二甲基一4一乙基戊烷 B.C. 3, 4,4一三甲基己烷 D.3,3—三甲基己烷()3,4一三甲基己烷2,3一三甲基己烷下列命名正確的是 ( )1,2,4一三甲基一3一乙基戊烷3一乙基一2,4一二甲基己烷3,5一二甲基一4一乙基己烷2,4一二甲基一3一乙基己烷CH3C2H5CH3ch31,2,4一三甲基一3一乙基戊烷3一乙基一2,4一二甲基己烷3,5一二甲基一4一乙基己烷2,4一二甲基一3一乙基己烷7.某有機(jī)物的系統(tǒng)命名的名稱(chēng)為3,3,4,4一四甲基己烷,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(A.(CH'CHCHA.(CH'CHCH2cH2c(CH,c.ch3cH2c(ch3)2cH2c(ch3)2cH2cH38.下列烷烴的命名正確的是223B.ch3cH2c(cH3)2c(cH3)2cH2cH3d.ch3cHe(ch3
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