第1章 微項(xiàng)目模擬和表征有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu) 課件

第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴微項(xiàng)目模擬和表征有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)1．通過模型搭建，圖譜表表征深入體會有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特征。2．知道紅外光譜、核磁共振等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用，能結(jié)合簡單的圖譜信息分析、判斷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。3．形成多角度認(rèn)識有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的思路和方法，進(jìn)一步體會“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的學(xué)科思想。項(xiàng)目學(xué)習(xí)目標(biāo)項(xiàng)目活動1利用模型模擬有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)1、觀察部分有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)模型，寫出這些模型對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式和分子式，分別進(jìn)行命名并指出屬于哪類有機(jī)化合物。結(jié)構(gòu)簡式：分子式：類別：名稱：2、甲烷分子中的氫原子分別被1個氟原子、氯原子、溴原子逐一取代后，對應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)是否相同。①②③HFClBr對映異構(gòu)體3、有機(jī)化合物分子中原子或原子團(tuán)的連接順序、成鍵方式和空間排布方式共同決定了有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)，這些結(jié)構(gòu)要素的多樣性使得有機(jī)化合物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。如何準(zhǔn)確寫出已知有機(jī)化合物分子式的同分異構(gòu)體？②然后考慮碳鏈異構(gòu)③再考慮官能團(tuán)位置異構(gòu)①先考慮官能團(tuán)類型異構(gòu)(類別異構(gòu))④最后考慮立體異構(gòu)(順反異構(gòu)、對映異構(gòu))練習(xí)：有機(jī)試劑X，其分子式為C4H10O，寫出該物質(zhì)所有可能的結(jié)構(gòu)簡式。⑴官能團(tuán)類型異構(gòu)醇（—OH）醚（）C—O—C⑵碳骨架異構(gòu)CCCCCCC

C⑶官能團(tuán)位置異構(gòu)CCCCCCC

C①②③④醇：CCCC醚：CCC

C①②③思考：分子式為C4H10O的所有結(jié)構(gòu)中，是否存在立體異構(gòu)？的球棍模型：CH3OHCHCH2CH3存在對映異構(gòu)體*分子式為C4H10O的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有多種，那么，如何確定該有機(jī)試劑X的分子結(jié)構(gòu)是哪一種呢？項(xiàng)目活動2：

利用圖譜表征有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)采用現(xiàn)代儀器分析方法，可以快速、準(zhǔn)確地測定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。常用的測定分子結(jié)構(gòu)的方法有紅外光譜（IR）、核磁共振（NMR）、紫外和可見光譜（UV）、質(zhì)譜（MS），其原理是通過樣品對特殊電磁波等的作用產(chǎn)生相應(yīng)的信號（圖譜），提供分子結(jié)構(gòu)的信息，用于表征有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。1.紅外光譜——獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。紅外分光光度計(jì)當(dāng)用紅外線照射有機(jī)化合物分子時(shí)，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)對紅外光的吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。O?HC?H有機(jī)化合物X的紅外光譜圖該紅外光譜中，在3363cm?1處有強(qiáng)而寬的吸收峰，由此可確定該分子結(jié)構(gòu)含有官能團(tuán)—OH。資料：在紅外光譜中，一般羥基吸收峰峰形較寬，出現(xiàn)在比碳?xì)湮辗逅陬l率高的部位，即大于3000cm?1。2.核磁共振氫譜——獲得分子中有幾種不同類型的氫原子及相對數(shù)目。處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在圖譜上對應(yīng)信號峰的位置不同，而且峰的面積與氫原子數(shù)成正比。核磁共振儀X的核磁共振氫譜圖核磁共振氫譜圖中有五種信號峰，說明該分子結(jié)構(gòu)中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。根據(jù)不同位置的信號峰的面積比為1∶1∶2∶3∶3，說明不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的數(shù)目之比為1∶1∶2∶3∶3。該分子可能的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3OHCHCH2CH3(2-丁醇)11332②①⑤④③3.X射線衍射X射線衍射儀

X射線衍射可以確定原子間的距離和分子的三維結(jié)構(gòu)，從而確定有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)，區(qū)分有機(jī)化合物的對映異構(gòu)體。2-丁醇存在對映異構(gòu)體，利用X射線衍射可以確定該物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)。2-丁醇存在對映異構(gòu)CH3OHCHCH2CH3*從化學(xué)鍵的角度，可以分析和預(yù)測分子可能的斷鍵部位。分析角度預(yù)測在反應(yīng)中可能的斷鍵部位判斷分子中是否有不飽和鍵：尋找分子中有極性的化學(xué)鍵：COHCCCHHHHHHHHHH①②③④⑤⑥總結(jié)：多角度認(rèn)識有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的思路和方法。模型和符號認(rèn)識性質(zhì)和反應(yīng)認(rèn)識名稱和類別認(rèn)識烴鹵代烴羧酸…儀器和圖譜認(rèn)識紅外光譜核磁共振氫譜…有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)碳骨架官能團(tuán)空間排布化學(xué)鍵1、某有機(jī)物A用質(zhì)譜儀測定如圖1，核磁共振氫譜示意圖如圖2，則A的結(jié)構(gòu)簡式可能為（）A．CH3CH2OHB．CH3CHOC．HCOOHD．CH3CH2COOH隨堂練習(xí)A2、下列有關(guān)敘述正確的是（

）A．質(zhì)譜法通常用來確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)B．將有機(jī)物燃燒進(jìn)行定量分析，可以直接確定該有機(jī)物的分子式C．在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)三組峰，峰面積之比為3∶1∶4D．二甲醚與乙醇不能利用紅外光譜法進(jìn)行鑒別C3、有機(jī)物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關(guān)于A的下列說法中正確的是()A．有機(jī)物A可能有多種結(jié)構(gòu)B．有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式可能為C．有機(jī)物A能與H2發(fā)生反應(yīng)D．有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為

CDAD4、某化合物的結(jié)構(gòu)（鍵線式）及球棍模型如下：該有機(jī)物分子的核磁共振氫譜圖如下（單位是ppm）。下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是（

）A．該有機(jī)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種B．該有機(jī)物屬于芳香化合物C．鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為－CH3D．利用質(zhì)譜圖可確定該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量5、某烷烴的質(zhì)譜圖如下：（1）該烷烴的相對分子質(zhì)量為______，分子式為____________。（2）該烷烴的某種同分異構(gòu)體A的核磁共振氫譜顯示只有一個峰，寫