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第二章有機(jī)化合物的命名一、有機(jī)化合物的命名方法A、IUPAC命名法,系統(tǒng)命名法(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry)(國(guó)際純粹及應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì))B、普通命名法C、俗名11、簡(jiǎn)單有機(jī)化合物命名的基本通式取代基的位置編號(hào)+取代基數(shù)量+取代基名稱+母體2,6-二甲基-3-氯-4-溴-5-碘辛烷2正丁基二級(jí)丁基異丁基(n)

(secors)(iso)甲基乙基正丙基異丙基2、取代基的命名(P36):3

三級(jí)戊基三級(jí)丁基新戊基(Tertort)(neo)F-Cl-Br-I--OH-SO3H-NO2-NH2-CN-CF3氟氯溴碘羥基磺酸基硝基氨基氰基三氟甲基4(1)將各種取代基的連接原子,按原子序數(shù)的大小排列,原子序數(shù)大的順序在前。若為同位素,則質(zhì)量數(shù)高的順序在前。3、取代基的命名次序不同原子按原子序數(shù)排列同位素按質(zhì)量數(shù)由高到低的順序排列順序規(guī)則:P385(2)若第一個(gè)連接原子相同,則依次比較次級(jí)原子。12346(3)不飽和鍵的排列順序。74、命名步驟選取主鏈:從烷烴的構(gòu)造式中,選擇一個(gè)含碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,寫出相當(dāng)于這個(gè)主鏈的直鏈烷烴的名稱;主鏈碳原子的位次編號(hào):在選定主鏈后,對(duì)主鏈從一端開始編號(hào);書寫取代基:與英語命名不同。小的取代基寫在前面,大的取代基寫在后面;主鏈的選擇:當(dāng)具有相同長(zhǎng)度的鏈時(shí),選取取代基最多的碳鏈為主鏈;復(fù)雜烷烴的命名:如果支鏈上還有取代基時(shí)用帶’的數(shù)字表示。8二、開鏈有機(jī)化合物的命名1、烷烴的命名

含10個(gè)碳原子以內(nèi)的直鏈烷烴,從1-10依次用天干名稱甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷來命名;而含碳原子10個(gè)以上的直鏈烷烴,用數(shù)目加上烷來命名。如十一烷、三十烷。參考P35表2-393.命名:中文名稱:2,3,5-三甲基己烷

英文名稱:2,3,5-trimethylhexane實(shí)例一2編號(hào):第一行取代基編號(hào)為2,4,5;第二行取代基編號(hào)為2,3,5;根據(jù)最低系列原則,用第二行編號(hào)。1確定主鏈:最長(zhǎng)鏈為主鏈。101確定主鏈:有兩個(gè)等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈。比側(cè)鏈數(shù):一長(zhǎng)鏈有四個(gè)側(cè)鏈,另一長(zhǎng)鏈有二個(gè) 側(cè)鏈,多的優(yōu)先。 2編號(hào):第二行取代基編號(hào)2,3,4,5;第一行取代基編號(hào) 4,5,6,7。根據(jù)最低系列原則,選第二行編號(hào)3命名:中文名稱:2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷英文名稱:2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane實(shí)例二111確定主鏈:有兩根等長(zhǎng)的主鏈,側(cè)鏈數(shù)均為三個(gè)。一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次為2,4,5;而另一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次為2,4,6,小的優(yōu)先。2編號(hào):黑色編號(hào)側(cè)鏈位次2,4,5;藍(lán)色編號(hào)側(cè)鏈位次3,4,6。按最低系列原則選黑色編號(hào)。3命名:2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷實(shí)例三12黑字:4-丙基-5-(1-甲基乙基)丁基十一烷藍(lán)字:8-丙基-7-(1-甲基乙基)丁基十一烷綠字:4-(1-甲基乙基)-5-(1-丙基丁基)十一烷3命名:

4-丙基-5-(1-甲基乙基)丁基十一烷實(shí)例四132、其它各類有機(jī)化合物的命名P46-76除醛、羧酸及其衍生物(酰氯、酯、酰胺等)不用標(biāo)識(shí)位置外,其余均需要標(biāo)明官能團(tuán)的位置。原因:羧酸及衍生物(酯、酰鹵、酰胺、腈)、醛等只能在末端。1415一些紡特殊緣瑞官能霜團(tuán)的耍命名乙烯炊基脊丙疲烯基葡烯互丙基亞甲姑基喪亞適乙基而亞稀異丙腳基16立體么異構(gòu)刪體:局分子北中原壟子或小原子璃團(tuán)互很相連饞接次六序相易同,輛但空蛾間排淡列方障式不吐同而時(shí)引起瓣的異抄構(gòu)體肅。構(gòu)象挺異構(gòu)體旋光掠異構(gòu)體構(gòu)型慕異構(gòu)痛體幾何撤異構(gòu)體交叉亭式構(gòu)娛象重疊兇式構(gòu)漫象幾何晨異構(gòu)方體:溪由于均雙鍵脊不能討自由湯旋轉(zhuǎn)涉或由未于成蹈環(huán)碳迫原子合的單匠鍵不租能自稅由旋抄轉(zhuǎn)而區(qū)引起歷的立駝體異待構(gòu)體立。旋光澆異構(gòu)望體:彼因分街子含恰有不折對(duì)稱虧碳原魔子或罩者沒京有對(duì)卵稱因痛素而滲引起鑒的具贏有不塌同旋潛光性辨能的糠立體佛異構(gòu)茶體。立體丈異構(gòu)杠體三、刺立體酸異構(gòu)徐體的簽命名{{{171、幾因何異記構(gòu)旋轉(zhuǎn)纖受阻梅產(chǎn)生上的異起構(gòu)體狹。18Z:德劃文,師原意賣在一捉邊;E:德多文,客原意竭在另填一邊琴。順:相襲同基途團(tuán)在捷同一壓邊;反:相毫同基暖團(tuán)在駕兩側(cè)獎(jiǎng)。(1)烯飾烴的襲命名(Z)-厭2-丁烯謊或順-2盟-丁烯(E)-鄭2-丁烯墊或反-2姥-丁烯19順-1破,2它-二甲叔基環(huán)閥丁烷(2)環(huán)剪狀化伏合物翁的命命名反-1回,2需-二甲差基環(huán)痰丁烷20是相芹同的依化合括物嗎川?如晚果是祖,應(yīng)君該可澤以重事疊。如何鋸解決孩這個(gè)吼問題鞠?21手性李:互處為鏡約影、蔬但不室能重鄉(xiāng)豐疊的和性質(zhì)青稱為怪手性墓。手性此中心混:如源果分展子的帆手性組是由濾于原砍子或榴原子礙團(tuán)圍欄繞某疤一點(diǎn)樸的非喂對(duì)稱喝排列欺而產(chǎn)情生的郊,這己個(gè)點(diǎn)南就是豬手性床中心勁。手性禁碳原項(xiàng)子:曬與四洪個(gè)不槐相同疏的基撈團(tuán)相宗連的龜碳原為子稱剝?yōu)椴慌R對(duì)稱拒碳原煉子或探稱手哥性碳欠原子提。手晨性碳確原子白常用猜*標(biāo)陪注。(S)-饑3-羥基與丁酸(R)-尾3-羥基丁酸2、旋光饑異構(gòu)評(píng)體的寇命名(1)手性葛、手象性中襯心、羅手性向碳原泉子22(2)R,S構(gòu)型敲的確賓定看的方向順時(shí)恭針方賭向旋體轉(zhuǎn)為R構(gòu)型默;逆兔時(shí)針同方向召旋轉(zhuǎn)唉為S構(gòu)型原。23(S)-流(+劉)-乳酸翠;逆時(shí)環(huán)針方巾向運(yùn)條轉(zhuǎn)(s會(huì)in狂is允te碧r,拉丁住文)(R)-背(-箱)-乳酸愈;順時(shí)浴針方烤向運(yùn)附轉(zhuǎn)(r逼ec勤tu鑰s,拉丁固文)24順-1炕,2案-二甲修基環(huán)協(xié)丙烷ci蔬s-1嫩,2用-d綢im平et后hy江lc央yc會(huì)lo妄pr夢(mèng)op炮an軟e四、粉單環(huán)獨(dú)有機(jī)炎化合制物的纏命名25乙基侍環(huán)己錄烷et火hy美lc學(xué)yc替lo靠he忌xa冤ne2-甲基-4障-環(huán)己陜基己率烷4-爪cy束cl傷oh仿ex臭yl蛋-2奮-m購(gòu)et界hy仆lh腰ex執(zhí)an紀(jì)e側(cè)鏈陵比較憶簡(jiǎn)單,以環(huán)途為母慚體,鏈為專取代鍋基,側(cè)鏈拌比較虜復(fù)雜,以鏈巴為母淹體,環(huán)為程取代難基。261,株4-二甲基基-2虹-乙基懇環(huán)己斗烷2-瓜et療hy蘇l影-1第,4揉-d蟲im碑et始hy歌lc貢yc思lo征he滴xa蘿ne27(1R,2R)-梢1,秒2-二甲壺基環(huán)沸丙烷(1S,2S)-狡1,繁2-二甲數(shù)基環(huán)滲丙烷(1R,2R)-弦1,奮2-割di矛me坡th滅yl錄cy伏c(diǎn)l亦op金ro拿pa殲ne(1S,2S)-繪1,虛2-厚di蜂me攤th剩yl對(duì)cy躁cl進(jìn)op橡ro固pa緣瑞ne28(1S,3S)-獻(xiàn)1-甲基占-1吉-乙誦基-兇3-惱氯-擴(kuò)3-踐溴環(huán)游己烷(1S,3S)-鐵1-策br慈om渾o-處1-微ch呈lo兔ro職-3帽-e茶th篩yl溪-3漆-m代et客hy省lcy翅cl顫oh圖ex忠an功e29r-狹1,反-陵5-斥氯,順-斃3-財(cái)環(huán)己隔二甲則酸r-冤1,ta饒ns-5幫-c素hl飄or摘o,ci罵s-3碑-c竄yc嗎lo煌he腰xa巾ne井di癥oi謀c領(lǐng)ac千id環(huán)上牢帶有河三個(gè)穴或更炊多基烈團(tuán)時(shí)視,若斗用順專,反衣表示桃構(gòu)型滅,要巨選用首一個(gè)霧參照魔基團(tuán)截,通舟常選1位的?;鶊F(tuán)搏為參爛照基李團(tuán)。央用r-鍋1表示壇,放鴿在名舌稱的夫最前疲面。30五、尾橋環(huán)表烷烴遙的命噸名共用督二個(gè)脖或多宏個(gè)碳除原子驕的多很環(huán)烷栽烴為兔橋環(huán)吃烷烴311、橋擺環(huán)烷僅烴的面命名慕原則妻:(1)母浴體烴帳:成絨環(huán)碳榴原子著的數(shù)維目;(2)環(huán)膏數(shù):表切開糕成開酬鏈烴取的最降少切煩割次落數(shù);(3)主鍬環(huán):恢碳原隙子數(shù)膜最多璃的環(huán)顛;(4)主僅橋:厘主環(huán)先內(nèi)最被長(zhǎng)的府橋是殊主橋絲式,其房誠(chéng)它的撐橋是嚴(yán)次橋秧;(5)編認(rèn)號(hào);(6)命燦名。322、命名暈格式取代幻玉基+環(huán)數(shù)+帶有組數(shù)字豆的方笨括號(hào)+母體俘烴名晃稱二環(huán)[1丙.1由.0雷]丁烷裹二環(huán)[2告.2校.1順]庚烷紅線搶為橋晚頭碳33二環(huán)[2壩.2擋.2先]辛烷2,總7,營(yíng)7-三甲壺基二覽環(huán)[2頭.2狹.1硬]庚烷34主橋(1S,2S,5R,6R)三環(huán)[4化.3糾.2歐.02,拜5]十一蠻烷主環(huán)牛兩半晌的碳鈔原子掌數(shù)次橋女上的妙碳原度子數(shù)連接適次慢橋碳絨原子夸的編晌號(hào)(1S,2S,5R,6R)-T訴ri魚cy福cl奸o[蜘4.瓜3.挖2.然02,綱5]u喇nd獄ec罵an美e次橋主橋昆上的瞧碳原塌子數(shù)三環(huán)[4異.3等.2褲.02,角5]十一羽烷35立方給烷娛金剛征烷俗名圖:36立方迷烷的鑼系統(tǒng)剖命名五環(huán)[4汁.2菜.0拴.02,絮5.03,淡8.04,渣7]辛烷pe蝦nt解ac深yc鉤lo兼[4獄.2肥.0聲.02,霧5.03,鞋8.04,悟7]o興ct移an臂e37金剛喚烷的液系統(tǒng)彈命名三環(huán)[3認(rèn).3攤.11,慚5.13,欺7]癸烷38六、覆螺環(huán)燈烷烴殲的命啟名單環(huán)緩之間竟共用擋一個(gè)積碳原帝子的勤多環(huán)殖烷烴斃為螺交環(huán)烷膀烴。螺[4幸.5甚]癸烷4-甲基絮螺[2裂.4燃]庚烷螺數(shù)+帶數(shù)切字的哭方括儉號(hào)+母體瘦烴的緊名稱39(1R,3S,4S,6S,7R)-1,羞3,顆7-三甲志基-1忍-乙基二螺[3很.1蠅.5昂.2圍]十三叮烷(1R,3S,4S,6S,7R)-1-座et

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