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文檔簡介
析哪些官能團(tuán)?青蒿素能治療瘧識與微觀探析”、“推理以2020年市學(xué)業(yè)水級14題為例,分析青蒿素化學(xué)全合成路線中的鞏固以碳骨架和官能團(tuán)為型,進(jìn)一步實(shí)現(xiàn)對學(xué)生“證第三章烴的衍生物整理與提升(1)2020年市學(xué)業(yè)水級考適應(yīng)性測試第14題,內(nèi)化知識(2)了解史上三大經(jīng)典藥物:阿司匹林、青霉素、安定【1、2】大家好,本節(jié)課我們繼續(xù)復(fù)習(xí)選擇性必修3,點(diǎn)第三章烴的衍生物。【3度復(fù)習(xí)了有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。【5】因此本節(jié)課的學(xué)習(xí)目標(biāo)是1.通過介紹青蒿素的艱難發(fā)現(xiàn)、研究過程,感受科學(xué)家們探索未藥物,挽救了全球數(shù)百萬人的生命。【8么青蒿素是如何被發(fā)現(xiàn)的呢?人類的抗瘧史又是怎樣的呢?【9早在東晉時(shí)期葛洪《肘后備急方中首次描述了青蒿的退熱功能點(diǎn)1590年李時(shí)珍《草綱目》中記載了青蒿“治瘧疾寒熱”的功效。點(diǎn)1630年人們服用金雞納樹的樹皮粉治療瘧疾點(diǎn)【1018201945寧。點(diǎn)但1960年瘧疾再次肆虐東南亞,難以控制??茖W(xué)家又開始尋找更有效的新藥。點(diǎn)【11】團(tuán)隊(duì)歷經(jīng)380多次鼠瘧篩選,1971年中藥青蒿素篩選成功。點(diǎn)1972年從中藥中分離得到瘧有效單體,命名為青蒿素,對瘧原蟲抑制率達(dá)到100%。點(diǎn)1973年臨床研究取得成功,抗瘧新藥【12200率非常低。經(jīng)過反復(fù)試驗(yàn),她青蒿里的有效成分是怕高溫的。點(diǎn)最后她選擇用沸點(diǎn)比較低和結(jié)構(gòu)有怎樣的關(guān)系呢?【13】我們一起走近青蒿素,這是青蒿素的分子結(jié)構(gòu)和空間結(jié)構(gòu)模型,點(diǎn)請大家結(jié)合分子結(jié)構(gòu)斷一下青蒿素的分子式?我們可以采用數(shù)數(shù)的方式,數(shù)一數(shù)C、H、O原子的個(gè)數(shù),點(diǎn)確定分子式C15H22O5。如果不想逐一數(shù)出個(gè)數(shù),還可以怎么確定分子式呢?沒錯(cuò),點(diǎn)1個(gè)碳氧雙鍵,占有1個(gè)不飽和度。環(huán)狀結(jié)構(gòu)也占有不飽和度,但青蒿素的環(huán)狀結(jié)構(gòu)較多,且共用點(diǎn)45【14點(diǎn)中國周維善講述青蒿素結(jié)構(gòu)的測定與全合成經(jīng)過確定青蒿素分子1976【15點(diǎn)5點(diǎn)請找一找青蒿素分子結(jié)構(gòu)中含有幾個(gè)手性碳原子?點(diǎn)共含有7個(gè)手性碳子點(diǎn)你都全了嗎?!?6】科學(xué)家在合成時(shí)遇到的另一個(gè)難題是青蒿素分子中含有特殊結(jié)構(gòu),合成較難。點(diǎn)那先請大點(diǎn)點(diǎn)10滅菌作用具有特異性對引起瘧疾的瘧原蟲特別有效但會組織細(xì)胞因此屠呦呦的研究成果是一項(xiàng)非常了不起的發(fā)現(xiàn)。式提取青蒿素總是失敗。蒿素的含量較高有提取生產(chǎn)價(jià)值那如何人工合成青蒿素呢?點(diǎn)合成方法有化學(xué)合成和生物合成點(diǎn)其中化學(xué)合成方法有半合成法、和全合成法兩種點(diǎn)學(xué)業(yè)水級考適應(yīng)性測試,第14題。由于時(shí)間所限,我們只節(jié)選其中的3問進(jìn)行分析講解。大DED應(yīng)但此處說是加成反應(yīng)確加成反應(yīng)除了碳碳雙鍵官能團(tuán)這個(gè)特點(diǎn)外生成物只有1種,E100%,因觀察E,可以發(fā)現(xiàn)在原來羰基和碳碳雙鍵的位置各多了2個(gè)氫原子點(diǎn)因此反應(yīng)類型為還原反應(yīng)【21】點(diǎn)第二問,書寫同分異構(gòu)體。首先我們應(yīng)用認(rèn)知模型先確定碳骨架和官能團(tuán)。根據(jù)A的結(jié)簡式可以快速判斷不飽和度為2。點(diǎn)且環(huán)上只有一個(gè)支鏈。即一取代。點(diǎn)結(jié)合這些信息,我們就能判斷碳骨架和官能團(tuán)了。點(diǎn)碳骨架。。究竟該插入到碳骨架的什么位置上呢?點(diǎn)我們還是用插入法點(diǎn)來確定結(jié)構(gòu)簡式首先我們在考碳骨架對稱性的基礎(chǔ)上。點(diǎn)在每種碳骨架上插入醛基。第一種碳骨架點(diǎn)32點(diǎn)2基。點(diǎn)所以滿足條件的同分異構(gòu)體有五種。點(diǎn)其中要求核磁氫譜峰數(shù)最少的,也就是對稱型好的。很明顯,點(diǎn)我們把第二種碳骨架中,插入醛基后仍然存在對稱軸的這種結(jié)構(gòu)挑出來。【22】再來分析下一問,這一問涉及從H到K的轉(zhuǎn)化過程。點(diǎn)H和K中都含有羰基。點(diǎn)但是H到的過程羰基先,點(diǎn)J到K的過程,又生成羰基。因此羰基反應(yīng)前后沒有變化,而真正發(fā)生化的是在I到J的過程。點(diǎn)醛基轉(zhuǎn)化為醚鍵和碳碳雙鍵,這才是合成目標(biāo)產(chǎn)物需要的結(jié)構(gòu),但是IJ【23】點(diǎn)由于時(shí)間所限,此題其余問題就留作課后完成D,你做對了嗎?通過前面青蒿素分子結(jié)構(gòu)的分析,我們知道青蒿素分子中含有酯基,因此能點(diǎn)青蒿琥酯中被圈出的這部分結(jié)構(gòu)與雙氫青蒿素不同通過對比可知,點(diǎn)反應(yīng)過程中斷鍵和成鍵研究發(fā)現(xiàn),使用雙氫青蒿素治療后,的瘧疾復(fù)發(fā)率更低【26】點(diǎn)本節(jié)課我們一起回顧了屠呦呦發(fā)現(xiàn)、提取青蒿素的過程,點(diǎn)在具體了解青蒿
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