酚【高效備課精析+知識精講提升】 高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

酚茶多酚-解毒、抗輻射丁香酚芝麻酚乙酰氨基酚

鄰甲基苯酚萘酚間甲基苯酚對甲基苯酚苯酚探究苯酚的物理性質(zhì)任務(wù)一顏色狀態(tài)氣味毒性無色晶體特殊氣味有毒苯酚的濃溶液對皮膚有強腐蝕性。若苯酚不慎沾到皮膚上，怎么處理？立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。濃度很低的某些酚類溶液，可以用來消毒殺菌。溶解性

易溶于乙醇等有機溶劑溶解性

易溶于乙醇等有機溶劑室溫下，在水中溶解度不大(9.3g/100g)(乳濁液)高于65℃時，與水混溶探究苯酚的結(jié)構(gòu)任務(wù)二（1）分子式C6H6O（2）結(jié)構(gòu)簡式（3）官能團-OH特點：羥基與苯環(huán)直接相連（1）與氧氣反應(yīng)

放置時間長的苯酚往往是粉紅色，因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對苯醌。1.氧化反應(yīng)

（2）與酸性KMnO4溶液反應(yīng)苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色還原性強，易被氧化探究苯酚的化學(xué)性質(zhì)任務(wù)三硫粉

咬過的蘋果或香蕉等水果，暴露在空氣中一段時間后，可以看到斷面處變?yōu)樽厣?，這種顏色的變化是由于酚類化合物被氧化所致的。在氧氣的作用下，水果中的酶將酚轉(zhuǎn)化為醌，因此顯棕色。水果中含有多種酚類物質(zhì)，它們是形成水果口感、酸味以及顏色的一個重要來源，許多酚類物質(zhì)具有重要的營養(yǎng)和保健功能。斷面的棕色可以作為水果中含有酚類物質(zhì)的一個標志，同時也說明酚進入人體后可以起到阻止有害氧化反應(yīng)發(fā)生的作用。

微弱電離OH

O-+H+2.弱酸性

使酚羥基上的H比醇羥基上的H活潑,更易電離出H+.俗稱:__________石炭酸

思考：都有—OH，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？CH3CH2OH活化K=1.28×10-10K2=5.6×10-11資料卡片：H2CO3

K1=4.3×10-7苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。＋H2OOHONa+NaOH苯酚鈉OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

＋H2OHONa+2Na22OH+NaHCO32.弱酸性

與量無關(guān)，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3

易溶于水苯酚鈉與鹽酸或碳酸反應(yīng)＋NaClOH

ONa+

HCl

？2+CO2+H2O+Na2CO3—OH—ONa2+CO2+H2O+NaHCO3—OH—ONa×與量無關(guān)，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3

＋H2OOHONa+NaOH＋NaClOH

ONa+

HCl

苯酚乳濁液澄清此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定2,4,6－三溴苯酚

（白色沉淀）（1）與溴水反應(yīng)3取代反應(yīng)

實驗：

苯酚與溴水的反應(yīng)

①三溴苯酚難溶于水，但易溶于有機溶劑說明：②看到白色沉淀的關(guān)鍵:苯酚溶液要稀，不能存在有機溶劑溴水使苯環(huán)—OH鄰、對位上的氫原子變得活潑,易被取代。活化

思考：對比苯與苯酚的溴代反應(yīng)一元取代三元取代液溴溴水FeBr3作催化劑不需要催化劑酚醛樹脂俗稱“電木”，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性能。4.縮聚反應(yīng)

加成縮聚單體間相互反應(yīng)生成高分子化合物，同時還生成小分子(如:水)的反應(yīng)叫縮聚反應(yīng)+OHHCHOnnOHCH2n催化劑+nH2O向盛有苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現(xiàn)象。紫色溶液5.苯酚的顯色反應(yīng)

+Fe3+OH6[Fe(C6H5O)6]3-+6H+六苯氧合鐵離子(紫色)應(yīng)用：苯酚遇FeCl3溶液變紫色，可用于酚羥基和Fe3+的相互檢驗＋3H2

Ni△OHOH（環(huán)己醇）6.加成反應(yīng)

1mol該有機物在一定條件下最多能與____molH2反應(yīng)____molBr2的溴水反應(yīng)____molNaOH的水溶液反應(yīng)746BrBrBrBrBrBrBr【思考與討論】3．下列各選項中物質(zhì)的分子式都相同，其中屬于同一類物質(zhì)的是A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OHC．正戊烷和新戊烷 D．和【答案】C1mol分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng)，消耗Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別是()A.1mol、2mol B.2mol、3molC.3mol、2mol D.3mol、3molD課堂小結(jié)OH一.苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式:C6H6O結(jié)構(gòu)簡式:C6H5OH或二.苯酚的物理性質(zhì)色、態(tài)、味、溶解性、毒性三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.弱酸性2.取代反應(yīng)(與濃溴水)3.顯色反應(yīng)(與FeCl3溶液)4.易被氧化5.縮聚反應(yīng)6.加成反應(yīng)(與H2)可用于苯酚的檢驗硫粉官能團決定有機物的性質(zhì)苯酚的酸性苯酚的取代反應(yīng)基團相互影響有機中重要的化學(xué)思想苯環(huán)影響—OH上的H—OH影響苯環(huán)上的H【應(yīng)用】苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。【危害】含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染?！緛碓础炕S和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理。酚醛樹脂醫(yī)藥染料農(nóng)藥苯酚酚的應(yīng)用與危害

[總結(jié)]醇與酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例CH3CH2OH官能團醇羥基—OH醇羥基—OH酚羥基—OH結(jié)構(gòu)特點—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)