第十九雜環(huán)化合物和生物堿

第十九雜環(huán)化合物和生物堿演示文稿2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴1目前一頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)（優(yōu)選）第十九雜環(huán)化合物和生物堿目前二頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)概述概念：構(gòu)成環(huán)系的原子除碳原子外，還含有其他原子，這類化合物稱雜環(huán)化合物。組成環(huán)系的非碳原子稱為雜原子。常見的雜原子有氧、硫、氮。多數(shù)雜環(huán)化合物環(huán)系比較穩(wěn)定，且具有不同程度芳香性，因此，雜環(huán)化合物通常系指芳香雜環(huán)化合物。意義：生物體內(nèi)存在的物質(zhì)主要是雜環(huán)化合物；合成的藥物也多數(shù)是雜環(huán)化合物。2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴3目前三頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)一、雜環(huán)化合物的分類和命名2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴4雜環(huán)化合物單雜環(huán)稠雜環(huán)五元雜環(huán)六元雜環(huán)苯稠雜環(huán)雜稠雜環(huán)1.雜環(huán)化合物的分類雜環(huán)化合物的分類是以雜環(huán)骨架為基礎(chǔ)，按環(huán)的大小和數(shù)目分為單雜環(huán)和稠雜環(huán)。目前四頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴5目前五頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴61.雜環(huán)化合物的命名——譯音法1.1雜環(huán)采用譯音法目前六頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴71.2母體的選擇（1）以雜環(huán)為母體（2）以雜環(huán)上所連官能團(tuán)的類別為母體目前七頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴81.3編號(hào)

（1）以環(huán)中雜原子位次為1，開始順序編號(hào)，既可以用阿拉伯?dāng)?shù)字，也可以用希臘字母。

（2）若有多個(gè)相同雜原子時(shí)，應(yīng)使它們的位次編號(hào)之和最小。如果環(huán)上有不同的雜原子時(shí)，則按氧、硫、氮的順序編號(hào)。

4-甲基咪唑2-羥基嘧啶5-乙基噻唑目前八頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴91.4標(biāo)氫目前九頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴10稠雜環(huán)有特定的編號(hào)順序喹啉嘌呤目前十頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)二、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)1.五元雜環(huán)化合物2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴11●芳香性：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃目前十一頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2.五元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)（1）酸堿性：堿性都很弱，吡咯具有弱酸性。2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴12目前十二頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴13（2）親電取代反應(yīng)：容易發(fā)生親電取代反應(yīng)，活性順序?yàn)椋哼量?gt;呋喃>噻吩>苯目前十三頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴14目前十四頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴15

關(guān)于乙?；跛狨ィ菏且粋€(gè)比較溫和的硝化劑，一般只在芳環(huán)活性基團(tuán)的鄰位引入一個(gè)硝基。它為易吸潮的五色發(fā)煙液體，因易爆炸所以在臨使用時(shí)才按下式制備。親電取代反應(yīng)發(fā)生在α位目前十五頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴16（3）加成反應(yīng)

芳香性不及苯，表現(xiàn)在它們的加成較苯容易目前十六頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴173.六元雜環(huán)化合物

★芳香性不及苯強(qiáng)（1）吡啶的結(jié)構(gòu)目前十七頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴18（2）吡啶的化學(xué)性質(zhì)①堿性堿性大?。褐咀灏罚景保具拎ぃ颈桨纺壳笆隧?yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴19②親電取代反應(yīng)發(fā)生在β位目前十九頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴20發(fā)生在α位目前二十頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴21氧化難、還原易③氧化與還原反應(yīng)目前二十一頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)三、重要的含氮雜環(huán)化合物（自學(xué)）1.吡咯及其衍生物2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴22目前二十二頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴232.噻唑及其衍生物噻唑維生素B1青霉素基本結(jié)構(gòu)目前二十三頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴243.吡啶及其衍生物（煙酸）（煙酰胺）（雷米封）（尼可剎米，可拉明）治療結(jié)核病的良好藥物

維生素pp促進(jìn)組織新陳代謝，降低血中膽固醇。體內(nèi)缺乏維生素pp時(shí)，可引起糙皮病目前二十四頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)4.嘧啶及其衍生物

2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴25目前二十五頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴26目前二十六頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴275.嘌呤及其衍生物腺嘌呤鳥嘌呤目前二十七頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)嘌呤為白色晶體，熔點(diǎn)216—217℃，易溶于水，其水溶液顯中性，但卻能與強(qiáng)酸或強(qiáng)堿作用生成鹽。藥物分子中多為7H—嘌呤，而在生物體內(nèi)則以9H—嘌呤較為常見。2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴28目前二十八頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴29嘌呤衍生物目前二十九頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴30目前三十頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴316.其他：喋啶及衍生物葉酸參與體內(nèi)嘌吟及嘧啶環(huán)的生物合成，缺乏葉酸時(shí)患惡性貧血癥，在醫(yī)藥上它和維生素B12同時(shí)使用治療惡性貧血癥。目前三十一頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴32缺乏維生素B2時(shí)，則患口腔炎、角膜炎等炎癥。維生素B2也是生物體的氧化還原過(guò)程中傳遞氫的物質(zhì)。目前三十二頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴33目前三十三頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)第二節(jié)生物堿2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴34目前三十四頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)一、概述生物堿(alkaloid)是一類存在于植物體內(nèi)，對(duì)人和動(dòng)物有強(qiáng)烈生理作用的堿性含氮有機(jī)化合物。大多數(shù)生物堿具有結(jié)晶性，但也有少數(shù)如煙堿常溫下還是液體并有揮發(fā)性。生物堿多數(shù)是味苦、無(wú)色，但也有例外，如麻黃素，小蘗堿等呈黃色。多數(shù)生物堿有旋光性。2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴35目前三十五頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)生物堿的分布特點(diǎn)

主要分布于植物界特別是高等植物的雙子葉植物如：毛茛科、防己科、罌粟科、茄科等單子葉植物中較少如：百合科、石蒜科等裸子植物和低等植物中個(gè)別存在2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴36目前三十六頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)生物堿的存在方式多以生物堿鹽存在多與有機(jī)酸成鹽少數(shù)與無(wú)機(jī)酸成鹽有游離生物堿少以酯、苷、氮氧化物存在2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴37目前三十七頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)二、生物堿的分類和命名2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴38

依母核化學(xué)結(jié)構(gòu)，分為6類：1.有機(jī)胺類生物堿

特點(diǎn)：N不在環(huán)內(nèi)2.吡啶類生物堿：煙堿（煙草）、檳榔堿（檳榔）、苦參堿、氧化苦參堿3.莨菪烷類生物堿：莨菪堿（阿托品）4.異喹啉類生物堿：罌粟堿、蝙蝠葛堿（北豆根）延胡索乙素、小檗堿（黃連素）秋水仙堿、麻黃堿、益母草堿目前三十八頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)5.吲哚類生物堿：吲哚、靛青苷、麥角新堿（麥角）、利血平6.其它類生物堿：大葉千里光堿、水蘇堿、奎寧、咖啡因單萜類生物堿：獼猴桃堿、龍膽堿（龍膽科）倍半萜類生物堿：石斛堿（石斛）二萜類生物堿：烏頭堿（烏頭、附子）三萜類生物堿：少

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目前三十九頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)三、生物堿的一般提取方法生物堿的提?。撼齻€(gè)別具有生物堿揮發(fā)性的生物堿（麻黃堿）可用水蒸汽蒸餾法提取外，一般情況下，總生物堿的提取均采用溶劑法提取。溶劑提取法2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴40關(guān)鍵溶劑的選擇溶劑選擇依據(jù)：生物堿的存在狀態(tài)（游離、鹽）及溶解性。目前四十頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴411.鹽易溶于水水或酸水提取法（鹽酸/硫酸/醋酸/酒石酸）浸漬/滲漉/煎煮酸水提取液（鹽）離子交換樹脂法有機(jī)溶劑萃取法總生物堿**目前四十一頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴422.鹽游離均易溶于醇醇（甲、乙）類溶劑提取法滲漉/浸漬/回流醇提取液（鹽游離）回收總生物堿酸堿處理較純的總生物堿**目前四十二頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴433.游離易溶于有機(jī)溶劑（原料須堿化）親脂性有機(jī)溶劑提取法（苯/二氯甲烷/氯仿）冷浸/回流提取液（游離）回收總生物堿目前四十三頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)四、生物堿的一般性質(zhì)1.堿性

生物堿分子中的氮原子上有一孤對(duì)電子，能接受質(zhì)子而顯堿性，能與酸成鹽。2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋鈴44目前四十四頁(yè)\總數(shù)四十六頁(yè)\編于十七點(diǎn)2.沉淀反應(yīng)

苦味酸或鞣酸等與生物堿作用可生成難溶水的鹽，故可作為生物堿的沉淀劑，其他如碘化汞鉀、碘化鉍鉀等也都是生物堿的沉淀劑。2023/4/30中山大學(xué)南方學(xué)院健康與護(hù)理系陳秋