人教課標實驗版-有機化學基礎-第四章 生命中的基礎有機化學物質-第二節(jié) 糖類（省一等獎）

第二節(jié)糖類疑難剖析一、葡萄糖的結構和性質1.葡萄糖的結構2.葡萄糖的化學性質（1）葡萄糖分子中含有—CHO，能被還原成醇：CH2OH—(CHOH)4—CHO＋H2CH2OH（CHOH）4CH2OH（己六醇）（2）葡萄糖分子中含有—CHO，葡萄糖有還原性——這是本節(jié)的重點：①銀鏡反應CH2OH-(CHOH)4-CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH-(CHOH)4-COONH4＋3NH3＋2Ag↓+H2O②被新制Cu(OH)2氧化CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O③能使溴水和酸性KMnO4（aq）褪色。如：CH2OH（CHOH）4CHO＋Br2+H2OCH2OH（CHOH）4COOH+2HBr（葡萄糖酸）（3）葡萄糖分子中含有—OH，能發(fā)生酯化反應：CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHOHC—（C5H6）—(OOCCH3)5（葡萄糖五乙酸酯）（4）葡萄糖中C元素0價，能發(fā)生氧化反應——燃燒或緩慢氧化：C6H12O6（s）＋6O2（g）6CO2（g）＋6H2O（l）放熱2804kJ·mol-1（5）葡萄糖是單糖，不能水解，但能縮聚：①二聚反應2C6H12O6C12H22O11+H2O（二糖）②多聚反應nC6H12O6（C6H10O5）n+nH2O（多糖）（6）葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇：C6H12O6↑二、蔗糖、麥芽糖的水解反應C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖C12H22O11+H2O2C6H12O6麥芽糖葡萄糖1.蔗糖和麥芽糖的分子式相同，但水解產物不完全相同，表明蔗糖和麥芽糖的結構不同，二者互為同分異構體。2.二者的水解條件相同，都是稀H2SO4作催化劑，都是水浴加熱。3.已學過的水浴加熱反應有：①苯的硝化：55—60℃水浴。②酚醛樹脂的制?。悍兴?。③銀鏡反應：醛的銀鏡反應，葡萄糖的銀鏡反應等，熱水浴。④酯的水解：70—80℃水浴。⑤蔗糖、麥芽糖的水解；熱水浴。4.蔗糖水解產物檢驗方法蔗糖無—CHO，但它的水解產物之一葡萄糖有—CHO，它水解的另一產物果糖雖無—CHO，但有酮羰基，該酮羰基在堿性條件下〔如銀氨溶液或新制堿性Cu（OH）2溶液中〕能轉化為—CHO。如何檢驗蔗糖水解生成的糖具有還原性，要從蔗糖的水解實驗開始思考：蔗糖水解是在H2SO4作用下進行的，H2SO4是催化劑，反應前后質量和化學性質都沒有改變，欲做銀鏡反應等實驗，須先中和H2SO4至呈堿性，否則實驗易失敗。由于葡萄糖（有—CHO）和果糖（無—CHO）都能發(fā)生銀鏡反應，所以實驗成功，也不能證明一定有葡萄糖生成，只能證明有還原性糖生成。5.葡萄糖、蔗糖和麥芽糖的比較葡萄糖果糖蔗糖麥芽糖分子式C6H12O6C6H12O6C12H22O11C12H22O11結構特點有—CHO無—CHO有無—CHO有—CHO主要性質①氧化成酸②還原成醇③酯化生成酯④歧化制乙醇有還原性①無還原性②水解生成葡萄糖和果糖①有還原性②水解生成葡萄糖三、淀粉和纖維素的水解反應2（C6H10O5）n+nH2OnC12H22O11淀粉麥芽糖（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6纖維素葡萄糖1.淀粉和纖維素水解的最終產物相同，都是葡萄糖。2.淀粉和纖維素水解的反應條件類似：催化劑都是H2SO4——淀粉易水解，是稀H2SO4，纖維素難水解，是濃H2SO4；反應都需要加熱——淀粉易水解，加熱時間短，纖維素難水解，加熱時間長。3.判定淀粉和纖維素的水解產物，都需先加堿中和掉催化劑H2SO4，因為—CHO被弱氧化劑——銀氨溶液和新制Cu（OH）2氧化，須在堿性條件下進行。4.淀粉水解程度的判定淀粉水解的最終產物是葡萄糖（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖進行淀粉水解程度的判定，需先中和掉催化劑H2SO4。（1）若水解產物能使碘水變藍色，但不能發(fā)生銀鏡反應，則證明淀粉未發(fā)生水解。（2）若水解產物既能使碘水變藍色，又能發(fā)生銀鏡反應，則證明淀粉已部分水解。（3）若