高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí)講與練三十五酯類油脂舊人教doc高中化學(xué)

12/12第四單元有機(jī)化學(xué)第五十講酯類、油脂【要點(diǎn)精講】1．酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反響酸性條件：堿性條件：2.同分異構(gòu)現(xiàn)象一元飽和羧酸與一元飽和醇形成的酯與同碳原子數(shù)的羧酸互為同分異構(gòu)體。3.甲酸酯甲酸酯的通式為：HCOOR，其分子中既有基又有基，所以既表現(xiàn)酯的通性——水解，又能發(fā)生醛基的氧化反響(銀鏡反響、與新制的Cu(OH)2懸濁液反響)。規(guī)律：甲酸、甲酸酯、甲酸鹽中均含—CHO，所以都具有醛的通性（加氫、氧化）。4.合成酯的方法和途徑(1)鏈狀小分子酯(2)環(huán)酯(3)聚酯(通過羧酸和醇通過縮掉小分子(例如水)形成的高分子化合物)(4)無機(jī)酸酯(例如硝酸和甘油反響形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油)【注意】無機(jī)酸與醇的酯化(酸去氫,醇去羥基)和有機(jī)酸與醇的酯化(醇去氫,酸去羥基)反響方式的不同；硝酸酯(硝基連在氧原子上)和硝基化合物(硝基連在碳原子上)的區(qū)別。5、油脂的組成和構(gòu)造：請寫出油脂的構(gòu)造通式單甘油酯是指；混甘油酯是指；天然油脂是6、油脂的物理性質(zhì)：密度：溶解性：7、油脂的化學(xué)性質(zhì)：由于油脂的構(gòu)造中含有基和基，因此油脂兼有和的化學(xué)性質(zhì)。（1）油脂的氫化(又稱硬化)請寫出油酸甘油酯硬化的化學(xué)方程式(2)水解分別寫出硬酯酸甘油酯在酸性和堿性條件下水解的化學(xué)方程式皂化反響是指肥皂的去污原理：用水作為主要清洗劑去污時(shí)，一般要參加適量的肥皂或洗滌劑，其中利用了原理，肥皂或洗滌劑分子從構(gòu)造上看可分為兩局部，一局部為極性的“”，易溶于水，叫親水基；另一局部是非極性的烴基，易和釉質(zhì)相溶解，叫憎水基或親油基，洗滌過程中，污垢中的油脂與肥皂或洗滌劑接觸后，基局部插入油滴使其互解互散，脫離被洗滌物。9、鹽析：工業(yè)上利用油脂在堿性條件下水解生成高級脂肪酸的鈉鹽（肥皂的主要成分），反響完畢后可參加進(jìn)展鹽析，因?yàn)椤镜湫屠}】[例1]（1997年全國高考試題34）A、B都是芳香族化合物,1molA水解得到1molB和1mol醋酸.A、B的分子量都不超過200,完全燃燒都只生成CO2和H2O.且B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2%(即質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.625).A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液顯色.(1)A、B分子量之差為_______________.(2)1個(gè)B分子中應(yīng)該有_______________個(gè)氧原子.(3)A的分子式是_______________.(4)B可能的三種構(gòu)造簡式是:_______________、_______________、_______________.[例2]（1996年全國高考題）已知:現(xiàn)有只含C、H、O的化合物A～F,有關(guān)它們的某些信息,已注明在下面的方框內(nèi).(1)在化合物A~F中有酯的構(gòu)造的化合物是(填字母代號).(2)把化合物A和F的構(gòu)造簡式分別填入以下方框中.【當(dāng)堂反響】1.難溶于水且比水輕的化合物是（）①硝基苯②甲苯③溴苯④植物油⑤乙醇⑥乙醛⑦油酸甘油酯A.③④⑥B.②④⑥⑦C.②④⑦D.①②④⑦2.肥皂溶于熱的蒸餾水中，冷卻后用硫酸中和，最后得到的沉淀是（）A.NaClB.高級脂肪C.高級脂肪酸D.苯甲酸3．以下關(guān)于油脂的表達(dá)不正確的選項(xiàng)是()A．油脂屬于酯類B．油脂沒有固定的熔、沸點(diǎn)C．油脂是高級脂肪酸甘油酯D．油脂都不能使溴水褪色4、油脂A的通式為(烴基R中不含有叁鍵)。0．1mol的A與溶有96g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反響。0．1molA完全燃燒時(shí)生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之和為10.6mol。求油脂A的構(gòu)造簡式，寫出油脂A氫化的化學(xué)方程式。【課后作業(yè)】1、生活中遇到的某些問題常常涉及到化學(xué)知識(shí)，以下表達(dá)中錯(cuò)誤的選項(xiàng)是A.魚蝦放置的時(shí)間過久，會(huì)產(chǎn)生難聞的腥臭氣味，應(yīng)當(dāng)用水沖洗，并在烹調(diào)時(shí)參加少許食醋。B.“酸可以除銹”“洗滌劑可以去油污”都是發(fā)生了化學(xué)變化。C.被蜂、蟻蜇咬后會(huì)感到疼痛難忍，這是因?yàn)榉湎伓Ｒ藭r(shí)將甲酸注入人體的緣故，此時(shí)假設(shè)能涂抹稀氨水或碳酸氫鈉溶液，就可以減輕疼痛。D.苯酚皂可以用于環(huán)境消毒，醫(yī)用酒精可用于皮膚消毒，其原因是它們都可以殺死細(xì)菌。2、新興的大腦營養(yǎng)學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，大腦的生長發(fā)育與不飽和脂肪酸有密切關(guān)系。被稱為腦黃金的DHA就是一種不飽和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6個(gè)C===C鍵，學(xué)名二十六碳六稀酸，它的分子組成是A.C25H50COOHB.C25H39COOHC.C26H41COOHD.C26H47COOH3、根據(jù)以下描述的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，能判斷相應(yīng)化學(xué)反響根本完成的是A.皂化反響后振蕩滴加酚酞和飽和碳酸鈉溶液，紅色變淺B.油脂皂化反響后靜置，反響液不分層C.蔗糖水解后，反響液使藍(lán)色石蕊試紙變紅D.液溴和苯沸騰時(shí)，導(dǎo)管末端的硝酸銀溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀4、在環(huán)境污染中，一次性使用的聚苯乙烯材料所帶來的“白色污染”甚為突出，這種材料難以分解，處理麻煩，最近研制出一種新型材料，能代替聚苯乙烯，它是聚乳酸，能在乳酸菌的作用下降解而排除污染，以下有關(guān)聚乳酸的表達(dá)中正確的選項(xiàng)是A.聚乳酸是一種純潔物B.聚乳酸是酸性高分子材料C.其單體為CH3CHOHCOOHD.其聚合方式與聚苯乙烯相似電解5、將羧酸的堿金屬鹽電解可生成烴類化合物，例如電解2CH3COOK+2H2O=====CH3—CH3↑+2CO2↑+H2↑+2KOH現(xiàn)充分電解CH2Cl—COOK水溶液，并加熱電解后的水溶液，那么以下說法中合理的是A.電解時(shí)兩極均有氣體產(chǎn)生B.加熱后有不溶于水的油狀物生成C.混合液蒸干后得到的固體物質(zhì)是KOHD.混合液蒸干后得到的固體物質(zhì)是KCl6、由苯乙烯和羥基乙酸乙酯（HO—CH2—COOCH2CH3）組成的混合物中，假設(shè)碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為70℅，那么氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為()℅℅℅D.無法計(jì)算7、苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（CH3－CH=CH－CH=CH－COOH）都是常用的食品防腐劑。以下物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反響的是（）A．金屬鈉 B．氫氧化鈉 C．溴水 D．乙醇8、化學(xué)式為C8H16O2的酯水解得到A、B兩種物質(zhì)，A氧化可轉(zhuǎn)化為B，符合上述性質(zhì)的酯的構(gòu)造共有()A.2種B.3種C.4種D.5種9、巴豆酸的構(gòu)造簡式為CH3－CH＝CH－COOH，現(xiàn)有①氯化氫②溴水③純堿溶液④2－丙醇⑤酸化的高錳酸鉀溶液。試根據(jù)其構(gòu)造特點(diǎn)判斷在一定條件下能與巴豆酸反響的物質(zhì)組合()A②④⑤B①③④C①②③④D①②③④⑤10、某有機(jī)物X能發(fā)生水解反響，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是()A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯11、用以以下圖所示的裝置，以乙酸、乙醇和濃硫酸的混合溶液為原料加熱制取乙酸乙酯時(shí)，裝置A局部的作用，一是起合成乙酸乙酯的作用；二是起作用。裝置B局部的作用，一是起導(dǎo)氣管作用；二是起作用。為了提高裝置B第二個(gè)作用的實(shí)驗(yàn)效率，請說出可采用的方法？（說出兩種即可）12、某工廠的廢液經(jīng)測定其主要含有乙醇，此外還有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。以上各物質(zhì)的沸點(diǎn)如下：物質(zhì)丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸點(diǎn)／℃56.277.0678117.9現(xiàn)擬通過以下步驟回收乙醇和乙酸：①向廢液中參加燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH=10；②將混合液放入蒸餾器中緩緩加熱；③收集溫度在70℃~85℃之間的餾出物； （l）參加燒堿使溶液的pH＝10的目的是___ （2）在70℃~85℃時(shí)餾出物的主要成分為_ （3）在步驟④中參加過量的濃硫酸的目的是（用化學(xué)方程式表示） _______________________。 （4）最后蒸餾的溫度控制在85℃~125℃之間，經(jīng)過一段時(shí)間后，蒸餾瓶中殘留液中溶質(zhì)的主要成分是__________________________13、（2023年上海）已知兩個(gè)羧基之間在濃硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐，如：＋H2O某酯類化合物A是廣泛使用的塑料增塑劑。A在酸性條件下能夠生成B、C、D。（1）CH3COOOH稱為過氧乙酸，寫出它的一種用途。（2）寫出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化學(xué)方程式。（3）寫出F可能的構(gòu)造簡式。（4）寫出A的構(gòu)造簡式。（5）1摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反響，消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是。（6）寫出D跟氫溴酸（用溴化鈉和濃硫酸的混合物）加熱反響的化學(xué)方程式：。14、酒精是一種優(yōu)質(zhì)液體燃料，其燃燒值高，無污染，無殘留固體，但攜帶和運(yùn)輸不如固體物質(zhì)方便。如在酒精中參加一定的添加劑，可制出固體酒精。其配制方法如下：①將lkgNaOH參加10L95％的酒精溶解，配制成0．1g·mL-l的NaOH酒精溶液備用。②將82L95％的酒精和6．5kg硬脂酸參加帶攪拌器和溫度計(jì)的裝置中，用水浴加熱到60℃～70℃，在不斷攪拌下使硬脂酸溶解。③參加0．5kgCu(N03)2，攪拌均勻。④隨后慢慢滴入配制的0．1g·mL-l的NaOH酒精溶液，使溶液保持微沸。整個(gè)過程30min完成。⑤放著冷卻至50℃～60℃左右，將溶液倒人模具，凝固后用塑料袋包裝即得成品。該方法中制得的硬脂酸鈉具有疏松框架構(gòu)造，似海綿吸水一樣“吸收”了酒精。該產(chǎn)品堿性低、灼燒殘?jiān)?，像蠟燭一樣可任意切割，放在鐵板、磚塊等上面即可點(diǎn)燃，工藝簡單，價(jià)格廉價(jià)，無污染。閱讀以上材料，思考并答復(fù)以下問題：(1)酒精是一種優(yōu)良的有機(jī)溶劑，為什么能用酒精來配制0．1g·mL-l的NaOH酒精溶液。(2)NaOH是強(qiáng)堿，但制成的固體酒精堿性很低。試通過計(jì)算說明原因。(3)此固體酒精燃燒后的殘?jiān)鞘裁次镔|(zhì)?(4)為什么要在固體酒精中參加Cu(NO3)2?(5)在固體酒精的制作過程中，為什么不直接用較廉價(jià)的硬脂酸鈉，而要用新制(NaOH和硬脂酸在混合液中微沸情況下制取)的硬脂酸鈉。15、抗“非典”活動(dòng)中，過氧乙酸充當(dāng)了重要的角色。過氧乙酸消毒水中過氧乙酸含量測定可用以下方法：稱取約mg過氧乙酸試樣，置于預(yù)先盛有50mL水、5mL硫酸溶液和3滴硫酸錳溶液并已冷卻至4℃的碘量瓶中，搖勻，用高錳酸鉀標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至溶液呈穩(wěn)定的淺粉色。隨即參加10mL碘化鉀溶液和3滴鉬酸銨溶液，輕輕搖勻，暗處放置5～10min，用濃度為Cmol·L-1硫代硫酸鈉標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液滴定，接近終點(diǎn)時(shí)（溶液呈淡黃色）參加1mL淀粉指示液，繼續(xù)滴定至藍(lán)色消失，并保持30s在酸性條件下，過氧乙酸中含有的過氧化氫（H2O2）用高錳酸鉀標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液滴定，然后用間接碘量法測定過氧乙酸的含量。反響方程式如下：

2KMnO4＋3H2SO4＋5H2O2

=

2MnSO4＋K2SO4＋5O2＋8H2O

2KI＋2H2SO4＋CH3COOOH

=

2KHSO4＋CH3COOH＋H2O＋I(xiàn)2

I2＋2Na2S2O3

=

2NaI＋Na2S4O6閱讀上述材料答復(fù)以下問題（1）測定中參加KMnO4溶液的作用是什么？（2）用提供的數(shù)據(jù)寫出樣品中過氧乙酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)的表達(dá)式.參考答案【典型例題】1、[解析]A水解后得到B和醋酸，從酯水解的通式可以看到A+H2O→B+CH3COOH，MA+18=MB+60，故A、B的相對分子質(zhì)量之差為42；B分子中碳?xì)湓乜偟馁|(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.625，可知氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.348，反求B的相對分子質(zhì)量： MB=<200，（n為氧原子數(shù)目，n=1,2,3,4） MB=46，96，138，183因?yàn)锽是芳香族化合物，1個(gè)苯環(huán)式量為78，所以46不可取。A溶液具有酸性，且A不是酚（酚跟FeCl3溶液應(yīng)顯色），所以A中含羧基，A水解后該羧基應(yīng)轉(zhuǎn)移到B分子中，一個(gè)苯環(huán)加1個(gè)羧基的式量已超過92，所以92也不可取。假設(shè)n=3，MA=MB+42=183+42，超過了200，故也不可取。只有138符合要求，B分子中應(yīng)含3個(gè)氧原子。 B的相對分子質(zhì)量為138，一經(jīng)認(rèn)定即可分析推斷出B的分子式。138減去3個(gè)氧原子的式量為90，相當(dāng)于C7H6，所以B的分子式為C7H6O3，相應(yīng)的A是C9H8O4。既然B中含羧基、羥基、苯環(huán)，就可寫出鄰、間、對羥基苯甲酸3種構(gòu)造簡式。[答案]（1）42 （2）3 （3）C9H8O4 （4）2、[解析]此題是在給予新信息的情況下，以生成酯的反響為主的分子構(gòu)造推斷題。根據(jù)題中給出的情況判斷：B→C和A→D是-CHO轉(zhuǎn)變?yōu)?COOH的反響。A→B和E→F都是-OH轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3COO-的反響，且式量增42。由A轉(zhuǎn)變生成的C和D式量差為190-106=84(即42×2)，知A中有兩個(gè)-OH，且根據(jù)題中所給情況知A中有-CHO。又-CHO氧化成-COOH，式量增加16，知A的式量為106-16=90，進(jìn)而知除一個(gè)-CHO和兩個(gè)-OH之外，式量還剩余90-29-17×2=27，知還有兩個(gè)碳原子和3個(gè)氫原子；這也符合題中所說的“偕二醇構(gòu)造不穩(wěn)定”。這樣確定A的構(gòu)造簡式為CH2OH-CHOH-CHO。由A的分子構(gòu)造可推斷有酯構(gòu)造的B、C、E、F的構(gòu)造式分別為：B：C：E：F：[答案](1)B、C、E、F（2）【當(dāng)堂反響】1、C2、C3、D4、（解析）從油脂A與Br2發(fā)生加成反響的物質(zhì)的量比，可求出油脂分子中雙鍵的個(gè)數(shù)。然后從與A具有相同碳原子數(shù)的高級飽和脂肪酸甘油酯應(yīng)具有的分子通式，推知油脂A的分子通式。最后從燃燒后生成的CO2和H2O的總物質(zhì)的量可求出油脂A的分子式和構(gòu)造簡式。答案：設(shè)與油脂A中的羧酸有相同碳原子數(shù)的飽和高級脂肪酸為CnH2nO2。那么其形成的甘油酯的分子式通式為：C3n+3H6n+2O6,每0．1molA燃燒可生成CO2(3n+3)mol，H2O(3n-5)mol，0．1mol×(3n+3)+0．1moI×(3n-5)=10．6mol。解得n=18油脂A的構(gòu)造簡式為：油脂A發(fā)生氫化反響的化學(xué)方程式為：【課后作業(yè)】1．B2．B3．B4．C5．AD6．B7．C8．A9．D10．B11．蒸餾別離乙酸乙酯；冷凝；①用冰水毛巾裹在B局部導(dǎo)管外圍。②加長導(dǎo)管。③導(dǎo)管下端改裝連接球型枯燥管。12．⑴使乙酸乙酯充分水解,中和乙酸⑵乙醇⑶CH3COONa+H2SO4(濃)→CH3COOH+NaHSO4或2CH3COONa+H2SO4(濃)→2CH3COOH+Na2SO4⑷NaHSO4(Na2SO4)13．(2)比較C2H4O2和的組成可知B被E氧化時(shí)C、H原子個(gè)數(shù)都沒發(fā)生變化，氧原子增多，故產(chǎn)物水中的H、O原子必來源E，那么氧化劑E為H2O2(3)由于C的構(gòu)造中含羥基，在濃H2SO4作用下受熱發(fā)生消去反響可得：；又據(jù)題意兩個(gè)羧基之間在濃硫酸作用下可脫去一分子水，那么中a、b或a、c羧基之間脫水可分別得到或