有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)比較

有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)比較第1頁，共22頁，2023年，2月20日，星期六有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)比較物質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)類別脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OH—OH—OH羥基與鏈烴基相連羥基與芳烴基側(cè)鏈相連羥基與苯環(huán)直接相連—OH—CH2OH—OH第2頁，共22頁，2023年，2月20日，星期六酚與醇概念的對比：酚——羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。

醇——分子里含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合著的羥基的化合物。

第3頁，共22頁，2023年，2月20日，星期六(1)（2）（3）（4）課堂練習(xí)一判斷下列哪些化合物屬于酚類？（2）與（4）是什么關(guān)系？最簡單的酚是什么？—OH—CH3OH—CH2OHCH3—CH2OH第4頁，共22頁，2023年，2月20日，星期六一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式：C6H6O結(jié)構(gòu)式：官能團(tuán)：—OH結(jié)構(gòu)簡式：—OH第5頁，共22頁，2023年，2月20日，星期六二、苯酚性質(zhì)純凈的苯酚是沒有顏色的晶體，具有特殊的氣味露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。熔點(diǎn)是43℃常溫時(shí)，苯酚在水中溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有機(jī)溶劑。苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心!如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。（一）、苯酚的物理性質(zhì)第6頁，共22頁，2023年，2月20日，星期六（二）、苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的酸性—OH+NaOH—→—ONa+H2O——俗名石炭酸，有弱酸性。（易溶于水）苯酚的酸性強(qiáng)弱如何？—ONa+CO2+H2O—→—OH+NaHCO3苯酚酸性比H2CO3還弱，其水溶液不能使指示劑變色。

澄清渾濁—ONa+HCl—OH+NaCl第7頁，共22頁，2023年，2月20日，星期六苯酚與乙醇比較第8頁，共22頁，2023年，2月20日，星期六討論乙醇和苯酚分子中都有—OH，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？

原因是雖然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所連烴基不同：乙醇分子中—OH與乙基相連，—OH上H原子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中—OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，—OH上H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。

由此可見，不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。第9頁，共22頁，2023年，2月20日，星期六苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)上的取代反應(yīng)——與濃溴水反應(yīng)—OH+Br2—OH↓BrBrBr+3HBr三溴苯酚（白色）此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。

苯和苯酚都能和溴反應(yīng)，有何不同？3第10頁，共22頁，2023年，2月20日，星期六苯酚與苯苯苯酚第11頁，共22頁，2023年，2月20日，星期六苯酚與苯取代反應(yīng)的比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論原因溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑Fe作催化劑一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子瞬時(shí)完成初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑第12頁，共22頁，2023年，2月20日，星期六化學(xué)性質(zhì)小結(jié)在苯酚分子中，羥基與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存在著，由于二者的相互影響，使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。第13頁，共22頁，2023年，2月20日，星期六課堂練習(xí)二下列物質(zhì)中：

（A）（B）

（C）（D）

能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是（）能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是（）能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（）—OH—CH2OH—OHCH3B、DB、DB、C、D第14頁，共22頁，2023年，2月20日，星期六苯酚的化學(xué)性質(zhì)顯色反應(yīng)這一反應(yīng)也可檢驗(yàn)苯酚的存在。反過來，也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3第15頁，共22頁，2023年，2月20日，星期六課堂練習(xí)三：FeCl3溶液用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？現(xiàn)象分別如何？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色溶液第16頁，共22頁，2023年，2月20日，星期六三、苯酚的用途制酚醛樹脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥可用于環(huán)境消毒可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用是合成阿司匹靈的原料注:Aspirin成分為乙酰水楊酸因此,苯酚是一種重要的化工原料。第17頁，共22頁，2023年，2月20日，星期六環(huán)保知識點(diǎn)滴：隨著石油化工、有機(jī)合成和煉焦、煉油等化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，產(chǎn)生的含有酚及其衍生物的廢水都是有害的。酚的毒性會影響到水生物的生長和繁殖，污染飲用水源，因此含酚廢水的處理是環(huán)境保護(hù)工作中的重要課題。常用減少含酚廢水的產(chǎn)生及回收利用的方法，以做到化害為利，保護(hù)環(huán)境。第18頁，共22頁，2023年，2月20日，星期六四、苯酚的工業(yè)制法以苯為原料先制得氯苯第19頁，共22頁，2023年，2月20日，星期六四、苯酚的工業(yè)制法以氯苯與水反應(yīng)合成苯酚第20頁，共22頁，2023年，2月20日，星期六課堂小結(jié)：羥基與苯環(huán)相連的化合物是酚。掌握苯酚的結(jié)構(gòu)式及分子式。掌握苯酚的物理性質(zhì)。注意苯酚的毒性以及保存。掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：由于苯環(huán)對羥基的影響，使酚羥基顯弱酸性，由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)性質(zhì)活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)。根據(jù)苯酚的性質(zhì)掌握其檢驗(yàn)方法和主要用途。第21頁，共22頁，2023年，2月20日，星期六鞏固練習(xí)：1.下列物質(zhì)按酸性由強(qiáng)到弱的順序排列的是

A、鹽酸B、乙醇C、碳酸