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文檔簡介
有機合成和推斷第1頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六復(fù)習(xí)提問2、我們學(xué)習(xí)過的烴和烴的衍生物中,包括有哪幾種官能團?1、我們學(xué)習(xí)過的烴和烴的衍生物中,包括有哪幾類物質(zhì)?烴:(烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴)烴的衍生物:(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)雙鍵、叁鍵、羥基、醛基、羧基第2頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六有機合成中官能團的引入(1)引入鹵原子(-X)
第3頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六酯烴鹵代烴醇醛羧酸取代或加成取代烴及其衍生物的相互轉(zhuǎn)化第4頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六(1)引入鹵原子加成反應(yīng)如:CH2=CH2
+Cl2CH2Cl-CH2ClCH2=CH2
+HClCH3-CH2Cl
取代反應(yīng)如:+Br2
+HBrCH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2OBr△催化劑催化劑催化劑第5頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六有機合成中官能團的引入(1)引入鹵原子(-X)
(2)引入羥基(-OH)
第6頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六酯烴鹵代烴醇醛羧酸(取代)水解還原加成水解(取代)酯化(取代)烴及其衍生物的相互轉(zhuǎn)化第7頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六(2)引入羥基加成反應(yīng)如:CH2=CH2
+H2OCH3CH2OH
水解反應(yīng)如:
CH3CH2X+H2OCH3CH2OH+HX
CH3COOC2H5
+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
還原反應(yīng)如:CH3CHO+H2CH3CH2OH
發(fā)酵法如:C6H12O62C2H5OH+2CO2催化劑加熱加壓NaOH無機酸△催化劑△酒化酶葡萄糖第8頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六有機合成中官能團的引入(1)引入鹵原子(-X)
(2)引入羥基(-OH)
(3)引入醛基、羧基(-CHO、-COOH)
第9頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六酯烴鹵代烴醇醛羧酸氧化氧化
水解(取代)烴及其衍生物的相互轉(zhuǎn)化炔加成;烯氧化第10頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六(3)引入醛基、羧基
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOC2H5
+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH≡CH+H2OCH3CHO2CH=CH+O22CH3CHO催化劑△催化劑△無機酸△催化劑高溫高壓催化劑第11頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六有機合成中官能團的引入(1)引入鹵原子(-X)
(2)引入羥基(-OH)
(3)引入醛基、羧基(-CHO、-COOH)
(4)引入雙鍵(C=C)
第12頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六酯烴鹵代烴醇醛羧酸消去消去烴及其衍生物的相互轉(zhuǎn)化第13頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六(4)引入雙鍵消去反應(yīng)如:
CH3CH2OHCH2=CH2
+H2OCH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2
+NaCl
加成反應(yīng)如:CH≡CH+H2CH2=CH2催化劑△濃H2SO4170℃醇△第14頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六酯烴鹵代烴醇醛羧酸取代或加成消去(取代)水解取代氧化還原氧化(取代)脂化水解(取代)炔加成;烯氧化加成消去水解(取代)酯化(取代)烴及其衍生物的相互轉(zhuǎn)化第15頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六1、以CH3CH2Cl為原料合成
其它無機原料自選,寫出有關(guān)化學(xué)方程式。COCCH2=CH2OO=O達標練習(xí)第16頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六1、分析最終產(chǎn)物是哪一類物質(zhì)?COCCH2=CH2OO=O分析(逆推法)環(huán)乙二酸乙二酯,屬于酯類2、環(huán)乙二酸乙二酯由哪兩種物質(zhì)反應(yīng)得來?環(huán)乙二酸乙二酯由乙二酸和乙二醇反應(yīng)得來。3、乙二酸可由乙二醇氧化得到。4、乙二醇可由1,2-二溴乙烷與NaOH水溶液反應(yīng)得到。5、1,2-二溴乙烷由乙烯與溴加成反應(yīng)得到。6、乙烯可由CH3CH2Cl消去反應(yīng)得到。第17頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六1、CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2+NaCl參考答案2、CH2=CH2+Br2Br-CH2CH2-Br3、CH2CH2+2NaOHCH2CH2+2NaBr||||BrBrOHOH4、CH2CH2CHCH2||+O2||||+2H2OOHOHOO6、CH2OHHOOC|+|+2H2OCH2OHHOOC醇△水COCCH2=CH2OO=O催化劑△5、CHCHCOOH||||+O2|OOCOOH催化劑△催化劑△第18頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六有機物A的化學(xué)式為C4H8O2,A與有機物B、C、D、E有如下關(guān)系:ANaOH溶液△BC氧化D氧化E+BA稀鹽酸E試寫出這些有機物的結(jié)構(gòu)簡式:A
;B
;C
;D
;E
。CH3COOC2H5CH3CH2OHCH3COONaCH3CHOCH3COOH第19頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六已知:RCH2Cl+NaOHRCH2OH+NaCl水△CH3[O]催化劑COOH有機物E和F可用作塑料增塑劑或涂料的溶劑,它們的相對分子質(zhì)量相等。可以用下列方法合成:第20頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六(1)寫出A、D分子中含氧官能團的名稱:A
,D
。(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,注明反應(yīng)類型:
①A+CE:
;反應(yīng)類型是
。
②CH2=CH2D:
;反應(yīng)類型是
。(3)E和F的相互關(guān)系是()
A、同一種物質(zhì)B、同一類物質(zhì)C、同系物D、同分異構(gòu)體+H2O催化劑COOC2H5COOC2H5+濃H2SO4△BD[O]催化劑CH3CH3+Cl2催化劑CH2ClCH2Cl+NaOH溶液△AH2O催化劑CH2=CH2
+O2催化劑CH3CHOO2催化劑C濃H2SO4
△
E(F)醇羥基醇羥基BD第21頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備的各步反應(yīng)方程式。(必要的無機試劑自選)CH2CH2CH2OC=O第22頁,共23頁,2023年,2月20日,星期六①A+CE:
;反應(yīng)類型是。②CH2=CH2D:
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