有機合成和推斷

有機合成和推斷第1頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六復(fù)習(xí)提問2、我們學(xué)習(xí)過的烴和烴的衍生物中，包括有哪幾種官能團？1、我們學(xué)習(xí)過的烴和烴的衍生物中，包括有哪幾類物質(zhì)？烴：（烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴）烴的衍生物：（鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯）雙鍵、叁鍵、羥基、醛基、羧基第2頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六有機合成中官能團的引入（1）引入鹵原子（-X）

第3頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六酯烴鹵代烴醇醛羧酸取代或加成取代烴及其衍生物的相互轉(zhuǎn)化第4頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六（1）引入鹵原子加成反應(yīng)如：CH2＝CH2

＋Cl2CH2Cl－CH2ClCH2＝CH2

＋HClCH3－CH2Cl

取代反應(yīng)如：＋Br2

＋HBrCH3CH2OH＋HBr

CH3CH2Br＋H2OBr△催化劑催化劑催化劑第5頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六有機合成中官能團的引入（1）引入鹵原子（-X）

（2）引入羥基（-OH）

第6頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六酯烴鹵代烴醇醛羧酸（取代）水解還原加成水解（取代）酯化（取代）烴及其衍生物的相互轉(zhuǎn)化第7頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六（2）引入羥基加成反應(yīng)如：CH2＝CH2

＋H2OCH3CH2OH

水解反應(yīng)如：

CH3CH2X＋H2OCH3CH2OH＋HX

CH3COOC2H5

＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH

還原反應(yīng)如：CH3CHO＋H2CH3CH2OH

發(fā)酵法如：C6H12O62C2H5OH＋2CO2催化劑加熱加壓NaOH無機酸△催化劑△酒化酶葡萄糖第8頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六有機合成中官能團的引入（1）引入鹵原子（-X）

（2）引入羥基（-OH）

（3）引入醛基、羧基（-CHO、-COOH）

第9頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六酯烴鹵代烴醇醛羧酸氧化氧化

水解（取代）烴及其衍生物的相互轉(zhuǎn)化炔加成；烯氧化第10頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六（3）引入醛基、羧基

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O2CH3CHO＋O22CH3COOHCH3COOC2H5

＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OHCH≡CH＋H2OCH3CHO2CH=CH＋O22CH3CHO催化劑△催化劑△無機酸△催化劑高溫高壓催化劑第11頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六有機合成中官能團的引入（1）引入鹵原子（-X）

（2）引入羥基（-OH）

（3）引入醛基、羧基（-CHO、-COOH）

（4）引入雙鍵（C=C）

第12頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六酯烴鹵代烴醇醛羧酸消去消去烴及其衍生物的相互轉(zhuǎn)化第13頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六（4）引入雙鍵消去反應(yīng)如：

CH3CH2OHCH2＝CH2

＋H2OCH3CH2Cl＋NaOHCH2＝CH2

＋NaCl

加成反應(yīng)如：CH≡CH＋H2CH2＝CH2催化劑△濃H2SO4170℃醇△第14頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六酯烴鹵代烴醇醛羧酸取代或加成消去（取代）水解取代氧化還原氧化（取代）脂化水解（取代）炔加成；烯氧化加成消去水解（取代）酯化（取代）烴及其衍生物的相互轉(zhuǎn)化第15頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六１、以CH3CH2Cl為原料合成

其它無機原料自選，寫出有關(guān)化學(xué)方程式。COCCH2=CH2OO=O達標練習(xí)第16頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六1、分析最終產(chǎn)物是哪一類物質(zhì)？COCCH2=CH2OO=O分析（逆推法）環(huán)乙二酸乙二酯，屬于酯類2、環(huán)乙二酸乙二酯由哪兩種物質(zhì)反應(yīng)得來？環(huán)乙二酸乙二酯由乙二酸和乙二醇反應(yīng)得來。3、乙二酸可由乙二醇氧化得到。4、乙二醇可由1,2-二溴乙烷與NaOH水溶液反應(yīng)得到。5、1,2-二溴乙烷由乙烯與溴加成反應(yīng)得到。6、乙烯可由CH3CH2Cl消去反應(yīng)得到。第17頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六1、CH3CH2Cl＋NaOHCH2=CH2＋NaCl參考答案2、CH2=CH2＋Br2Br-CH2CH2-Br3、CH2CH2＋2NaOHCH2CH2＋2NaBr||||BrBrOHOH4、CH2CH2CHCH2||＋O2||||＋2H2OOHOHOO6、CH2OHHOOC|＋|＋2H2OCH2OHHOOC醇△水COCCH2=CH2OO=O催化劑△5、CHCHCOOH||||＋O2|OOCOOH催化劑△催化劑△第18頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六有機物A的化學(xué)式為C4H8O2，A與有機物B、C、D、E有如下關(guān)系：ANaOH溶液△BC氧化D氧化E＋BA稀鹽酸E試寫出這些有機物的結(jié)構(gòu)簡式：A

；B

；C

；D

；E

。CH3COOC2H5CH3CH2OHCH3COONaCH3CHOCH3COOH第19頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六已知：RCH2Cl＋NaOHRCH2OH＋NaCl水△CH3[O]催化劑COOH有機物E和F可用作塑料增塑劑或涂料的溶劑，它們的相對分子質(zhì)量相等。可以用下列方法合成：第20頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六（1）寫出A、D分子中含氧官能團的名稱：A

，D

。（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，注明反應(yīng)類型：

①A＋CE：

；反應(yīng)類型是

。

②CH2＝CH2D:

；反應(yīng)類型是

。（3）E和F的相互關(guān)系是（）

A、同一種物質(zhì)B、同一類物質(zhì)C、同系物D、同分異構(gòu)體+H2O催化劑COOC2H5COOC2H5+濃H2SO4△BD[O]催化劑CH3CH3＋Cl2催化劑CH2ClCH2Cl＋NaOH溶液△AH2O催化劑CH2＝CH2

＋O2催化劑CH3CHOO2催化劑C濃H2SO4

△

E（F）醇羥基醇羥基BD第21頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備的各步反應(yīng)方程式。（必要的無機試劑自選）CH2CH2CH2OC＝O第22頁，共23頁，2023年，2月20日，星期六①A＋CE：

；反應(yīng)類型是。②CH2＝CH2D：