糖類和糖生物學(xué)

糖類和糖生物學(xué)第1頁/共110頁5.1糖的概念、功能、分布及分類5.1.1糖的化學(xué)概念5.1.2糖的功能5.1.3糖的分布5.1.4糖的分類第2頁/共110頁5.1.1糖的化學(xué)概念糖類(saccharides) 又稱碳水化合物（carbohydrates，元素組成符合Cn(H2O)n的一類化合物）例外：乙酸（CH3COOH）、甲醛（CH2O）、乳酸C3H6O3）、脫氧核糖（C5H10O4）、鼠李糖C6H12O5）等糖類:是多羥基醛或多羥基酮及其縮聚物和衍生物。第3頁/共110頁甘油醛二羥丙酮第4頁/共110頁1.2功能能源物質(zhì)、結(jié)構(gòu)物質(zhì)細(xì)胞壁中結(jié)構(gòu)糖儲備能源糖植物干重90％DNA、RNA結(jié)構(gòu)糖碳源昆蟲外骨骼－糖韌帶－結(jié)構(gòu)糖結(jié)締組織－結(jié)構(gòu)糖

肌糖原－能源動物干重2％光合作用糖一切含碳物質(zhì)合成代謝分解代謝CO2糖－碳來源細(xì)胞識別的信號物質(zhì)細(xì)胞表面識別標(biāo)記－糖糖蛋白、糖脂、信息分子糖第5頁/共110頁5.1.3糖的分布分布極廣、幾乎所有生物體都含有植物體中含量最高，約占其干重的80%以上。每年全球植物和藻類光合作用可轉(zhuǎn)換1000億噸CO2和H2O成為纖維素和其他植物產(chǎn)物。動物體中的含量約占其干重的2%以下微生物體含糖量約占其干重的10-30%第6頁/共110頁糖的世界食用糖（蔗糖）醫(yī)療用糖（葡萄糖及其衍生物，如葡萄糖酸的鈉、鉀、鈣、鋅鹽等）綠色植物的皮、桿等多糖（纖維素）糧食及塊根、塊莖中的糖（淀粉）動物體內(nèi)的貯藏多糖（糖元）昆蟲、蟹、蝦等外骨骼糖（幾丁質(zhì)）食用菌中的糖（香菇多糖、茯苓多糖、靈芝多糖、昆布多糖等）第7頁/共110頁糖的世界細(xì)菌、酵母的細(xì)胞壁糖結(jié)締組織中的糖（肝素、透明質(zhì)酸、硫酸軟骨素、硫酸皮膚素等）核酸中的糖、脂多糖（糖脂）、糖蛋白（蛋白聚糖）中的糖細(xì)胞膜及其他細(xì)胞結(jié)構(gòu)中的糖血型糖活性糖分子第8頁/共110頁5.1.4糖的命名與分類單糖(monosaccharides)：不能被水解成更簡單的糖寡糖(oligosaccharides):凡能水解成少數(shù)個單糖分子的糖。多糖(polysaccharides):水解產(chǎn)生20個以上單糖分子的糖類（包括同多糖與雜多糖）糖復(fù)合物(polysaccharidescomplex):糖與脂、蛋白等共價相連所形成的復(fù)合物糖的衍生物:指糖的氧化產(chǎn)物、還原產(chǎn)物、氨基取代物及糖苷化合物等，如，D-氨基葡萄糖、N-乙酰氨基葡萄糖、糖的硫酸酯等第9頁/共110頁根據(jù)分子中所含基團(tuán)分為醛糖和酮糖根據(jù)所含碳原子數(shù)分為丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖5.2單糖6.2.1單糖的結(jié)構(gòu)6.2.2重要的單糖6.2.3單糖的性質(zhì)第10頁/共110頁5.2.1單糖的結(jié)構(gòu)1.單糖的鏈狀結(jié)構(gòu)2.單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)3.單糖的構(gòu)象第11頁/共110頁1.單糖的鏈狀結(jié)構(gòu)(1)最簡單的醛糖是甘油醛，酮糖是二羥基丙酮甘油醛二羥基丙酮第12頁/共110頁(2)單糖的構(gòu)型三碳以上的醛糖和四碳以上的酮糖分子中含有不對稱碳原子，是不對稱分子，有立體異構(gòu)體（構(gòu)造相同,分子中原子或基團(tuán)在空間的排列方式不同的化合物互稱為立體異構(gòu)體）

存在。立體異構(gòu)體的數(shù)目為2n，其中n為不對稱碳原子的數(shù)目。單糖的構(gòu)型不對稱碳原子周圍的取代基在空間上的排列有兩種-L構(gòu)型和D構(gòu)型。規(guī)定由編號最大的不對稱碳原子的構(gòu)型決定自然界中的糖絕大多數(shù)為D構(gòu)型第13頁/共110頁投影式和透視式第14頁/共110頁第15頁/共110頁鏡象異構(gòu)體與差向異構(gòu)體L-葡萄糖與D-葡萄糖、L-果糖與D-果糖等互為鏡象異構(gòu)體，或互為對映體（antipode）葡萄糖與甘露糖、葡萄糖與半乳糖，兩兩之間除一個不對稱C（分別是C2和C4上的-OH位置）構(gòu)型不同外，其余部分的結(jié)構(gòu)完全相同，這種僅有一個不對稱碳原子構(gòu)型不同，兩非鏡象異構(gòu)體稱為差向異構(gòu)體（epimers）第16頁/共110頁對映異構(gòu)體第17頁/共110頁差向異構(gòu)體甘露糖半乳糖葡萄糖第18頁/共110頁2.單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)單糖分子中既含有羰基又含有羥基，可形成半縮醛或半縮酮。單糖由鏈狀結(jié)構(gòu)變?yōu)榄h(huán)狀結(jié)構(gòu)環(huán)狀結(jié)構(gòu)中五元環(huán)和六元環(huán)最穩(wěn)定。五元的糖叫呋喃糖、六元的叫吡喃糖成環(huán)后羰基碳原子變成不對稱碳原子，構(gòu)型分別用a-和?-表示如果氧環(huán)上的碳原子按順時針方向排列時，羥甲基在平面之上為D-型，在平面之下為L-型。在D-型中，半縮醛羥基在平面之下為a-型，在平面之上為?-型。逆時針時相反。第19頁/共110頁半縮醛與半縮酮半縮醛縮醛半縮酮縮酮

第20頁/共110頁葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)第21頁/共110頁吡喃葡萄糖和呋喃果糖第22頁/共110頁

在溶液中，有能力形成環(huán)結(jié)構(gòu)的醛糖和酮糖，它們的不同環(huán)式和開鏈形式處于平衡中。例如在31℃下，D-葡萄糖以大約64％的-D-吡喃葡萄糖和36％-D-吡喃葡萄糖的平衡混合物存在，溶液中只有很小的一部分是以呋喃或開鏈形式存在。第23頁/共110頁3單糖的構(gòu)象構(gòu)象(conformation)

有機(jī)分子中單鍵的旋轉(zhuǎn)產(chǎn)生的不同空間結(jié)構(gòu)。--------由單鍵的旋轉(zhuǎn)引起；構(gòu)象的改變不需要共價鍵的破裂；無數(shù)種。構(gòu)型(configuration)不對稱碳原子周圍的取代基在空間上的排列。--------由不對稱碳原子引起；構(gòu)型的改變需要共價鍵的破裂；數(shù)量有限。第24頁/共110頁葡萄糖的構(gòu)象平伏鍵C-OH、C-CH2OH垂直鍵C-H第25頁/共110頁葡萄糖的構(gòu)象椅式構(gòu)象比船式構(gòu)象穩(wěn)定兩種椅式構(gòu)象中，大的取代基處于平伏鍵(equatorialbond)位置的穩(wěn)定，處于垂直鍵(axialbond)位置的不穩(wěn)定?-D-吡喃葡萄糖比a-D-吡喃葡萄糖穩(wěn)定(中性水溶液中平衡時a-D-G占37%，?-D-G占63%)第26頁/共110頁52.2重要的單糖1.丙糖、丁糖、戊糖、己糖或三、四、五、六碳糖的醛糖2.三、四、五、六碳糖的酮糖第27頁/共110頁1.三、四、五、六碳糖（D－醛糖）第28頁/共110頁（1）D–

丙醛糖

甘油醛，糖酵解重中間產(chǎn)物第29頁/共110頁（1）D-丁醛糖赤蘚糖蘇阿糖

赤蘚糖的磷酸酯是磷酸戊糖途徑的重要的中間產(chǎn)物。第30頁/共110頁（2）D–

戊醛糖核糖阿拉伯糖木糖來蘇糖第31頁/共110頁（3）D–

己醛糖阿洛糖阿卓糖葡萄糖甘露糖古洛糖艾杜糖塔羅糖半乳糖第32頁/共110頁2.三、四、五、六碳糖（酮糖）（酮糖）第33頁/共110頁（1）丙酮糖二羥基丙酮，糖酵解重中間產(chǎn)物第34頁/共110頁（2）丁酮糖赤蘚酮糖赤蘚酮糖的磷酸酯是磷酸戊糖途徑的重要的中間產(chǎn)物。第35頁/共110頁（3）戊酮糖核酮糖木酮糖戊酮糖的5-磷酸酯是磷酸戊糖途徑的重要的中間產(chǎn)物第36頁/共110頁（4）己酮糖阿洛酮糖果糖山梨糖塔格糖第37頁/共110頁5.2.3單糖的性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)是結(jié)構(gòu)的反映單糖的性質(zhì)與其所含的醛基、酮基和羥基有關(guān)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)第38頁/共110頁（一）單糖的物理性質(zhì)熔點(diǎn)：室溫下為固體溶解性：溶于水，不溶于有機(jī)溶劑。p6

當(dāng)光波通過尼克棱鏡(nicolprism)時，由于棱鏡的結(jié)構(gòu)通過的只是沿某一平面振動的光波，其他都被遮斷，這種光稱為“平面偏振光”。旋光性：旋光物質(zhì)（手性化合物）引起平面偏振光的偏振面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的能力，稱為旋光性。使偏振光振動面右旋（順時針方向）的物質(zhì)稱右旋光性物質(zhì)，而使偏振光振動面左旋的稱左旋光性物質(zhì)，分別用“+”，“-”表示。

第39頁/共110頁構(gòu)型與旋光方向是兩種概念，D，L是指構(gòu)型，“+”，“-”指旋光方向。D與“+”，L與“-”并無必然聯(lián)系。D-葡萄糖和D-果糖旋光方向分別為“+”和“-”，而L-葡萄糖與L-果糖旋光方向卻均為“-”。變旋現(xiàn)象(mutarotation)：新配制的旋光體溶液放置后，其比旋光度改變的現(xiàn)象比旋光度：以1ml中含有1g溶質(zhì)的溶液，放在1dm長的盛液管中測出的旋光度。甜度

第40頁/共110頁單糖的比旋光度第41頁/共110頁葡萄糖的變旋現(xiàn)象

+112.20 +52.50+18.70

a-D-吡喃葡萄糖平衡?-D-吡喃葡萄糖

（1000C結(jié)晶）（1100C結(jié)晶）

（37%）（63%）第42頁/共110頁糖的甜度第43頁/共110頁第44頁/共110頁1.醛基或酮基產(chǎn)生的性質(zhì)1）異構(gòu)化作用（堿的作用）2）單糖的氧化3）單糖的還原4）成脎反應(yīng)（二）單糖的化學(xué)性質(zhì)第45頁/共110頁1）單糖的異構(gòu)化作用（弱堿的作用）Ba（OH）21，2－稀醇式葡萄糖D-甘露糖D-葡萄糖D-果糖單糖在強(qiáng)堿溶液中很不穩(wěn)定,分解成各種不同的物質(zhì)第46頁/共110頁2）單糖的氧化單糖都具有還原性。在不同條件下單糖被氧化成不同產(chǎn)物。糖酸(sugaracid)、糖醛酸(uronicacid)及糖二酸(saccharicacid)第47頁/共110頁

單糖都具還原性，能被弱氧化劑（如CuSO4的堿性溶液）氧化，生成糖酸等各種氧化產(chǎn)物。同時，蘭色的Cu(OH)2被還原為磚紅色的Cu2O。最常用的Benedict試劑和Fehling試劑就是CuSO4的堿性溶液第48頁/共110頁葡萄糖的三種氧化產(chǎn)物（1）弱氧化劑作用下，形成相應(yīng)的糖酸（2）較強(qiáng)氧化劑作用下，伯醇基也被氧化成羧基（3）有時只有伯醇基被氧化成羧基，形成糖醛酸第49頁/共110頁單糖的羰基在鈉汞齊或硼氫化鈉等還原劑的作用下可被還原為-OH而形成糖醇葡萄糖山梨醇甘露糖甘露醇核糖核醇（VitB2的組成成分）3）單糖的還原第50頁/共110頁甘油和肌醇都是脂的重要成分，核醇是FMN和FAD的成分，也是磷壁酸的成分，磷壁酸是一個復(fù)雜的聚合物，常出現(xiàn)在某些Gram-陽性細(xì)菌的細(xì)胞壁中。木糖醇是木糖的衍生物，它是無糖的咀嚼膠的成分。D-山梨糖醇是發(fā)生在某些組織中的由葡萄糖轉(zhuǎn)化為果糖的代謝途徑中的中間產(chǎn)物。第51頁/共110頁4）糖脎（Osazone）的生成糖能與過量的苯肼成脎，生成的脎具有一定的熔點(diǎn)和晶形，根據(jù)糖脎的晶形和熔點(diǎn)可鑒別某些糖。脎的溶解度小，易成結(jié)晶，不同糖脎晶體形狀不同、熔點(diǎn)不同，可作為糖的定性鑒定。葡萄糖脎為黃色結(jié)晶成脎反應(yīng)只在C1和C2原子上發(fā)生，只要C1、C2以外的碳原子構(gòu)型相同的糖，都可以形成相同的糖脎。第52頁/共110頁糖脎的晶形葡萄糖脎

麥芽糖脎

乳糖脎第53頁/共110頁部分糖的糖脎性質(zhì)一覽表糖析出糖脎所需時間（min）糖脎結(jié)晶顏色糖脎熔點(diǎn)或分解溫度(0C)糖脎溶液的比旋光度果糖5深黃色204-92葡萄糖10深黃色204+52.5麥芽糖冷后析出黃色

+129.0蔗糖30（轉(zhuǎn)化生成）黃色

+66.5第54頁/共110頁2.羥基產(chǎn)生的性質(zhì)1）成酯反應(yīng)2）成苷反應(yīng)3）氨基化4）脫氧（二）單糖的化學(xué)性質(zhì)第55頁/共110頁1）成酯作用（酯化作用）單糖分子中的-OH，特別是半縮醛和半縮酮羥基能與磷酸、硫酸、乙酸酐等脫水生成酯第56頁/共110頁

糖的磷酸酯在生物體中普遍存在。α-D-葡萄糖－1－磷酸α-D-果糖－1，6－二磷酸腺苷三磷酸（ATP）（核苷酸）第57頁/共110頁2）成苷作用單糖分子中的半縮醛或半縮酮羥基在一定條件下可以和含有羥基或氨基的化合物縮合形成縮醛或縮酮式化合物，稱為糖苷。糖苷有糖體和配糖體兩部分組成。連接糖體與配糖體的化學(xué)鍵叫糖苷鍵.單糖形成糖苷后，不再能夠變?yōu)槿┦浇Y(jié)構(gòu)。因此，不再具有變旋現(xiàn)象、還原性和成脎反應(yīng)第58頁/共110頁

糖苷由糖體和配糖體兩部分組成：形成糖苷時提供半縮醛或半縮酮羥基的糖部分叫糖體提供羥基或氨基的非糖部分叫配糖體。糖體與配糖體以糖苷鍵相連。第59頁/共110頁

有很多糖是由原來單糖上的羥基被氨基取代后形成的，有時氨基被乙?；?。N-乙酰葡萄糖胺是同多糖幾丁質(zhì)的單體。而N-乙酰神經(jīng)氨酸是由N-乙酰甘露糖胺和丙酮酸生成的，當(dāng)該化合物環(huán)化形成吡喃時，來自丙酮酸成分的羰基與C-6的羥基反應(yīng)。N-乙酰神經(jīng)氨酸是許多糖蛋白的重要成分，也是稱之神經(jīng)節(jié)苷脂脂類的成分。（唾液酸）p983）氨基化第60頁/共110頁脫氧糖是由-H取代了原來單糖的-OH后生成的。

2-脫氧-D-核糖是用于DNA合成的構(gòu)件分子。L-巖藻糖（6-脫氧-L-半乳糖）和L-鼠李糖（6-脫氧-L-甘露糖）廣泛存在于植物、動物和微生物中，并且常出現(xiàn)在寡糖和多糖中。p97脫氧糖4）脫氧第61頁/共110頁由少數(shù)單糖通過糖苷鍵連接在一起而形成常見的是二糖和三糖都溶于水，可形成晶體，大部分有甜味都具有旋光性有的有還原性，有的沒有還原性。有還原性的叫還原糖，無還原性的叫非還原糖還原糖有變旋現(xiàn)象、成苷、成脎反應(yīng)5.3寡聚糖第62頁/共110頁日常食用的糖主要是蔗糖。它是植物機(jī)體糖的運(yùn)輸形式。蔗糖是由α-D-葡萄糖和β-D-果糖各一分子按α、β(1—2)鍵型縮合、失水形成的。分子中不含有游離的半縮醛或半縮酮羥基，沒有還原性蔗糖很甜，易結(jié)晶，易溶于水，但較難溶于乙醇。若加熱至160'C，便成為玻璃樣的晶體，熱至200'C便成棕褐色的焦糖。右旋，旋光度為+66.5'。經(jīng)水解后水解液具有左旋性。

5.3.1蔗糖第63頁/共110頁,(1→2)糖苷鍵第64頁/共110頁蔗糖的水解第65頁/共110頁麥芽糖大量存在于發(fā)芽的谷粒，特別是麥芽中。淀粉、糖原被淀粉酶水解也可產(chǎn)生少量的麥芽糖。它是由兩個葡萄糖分子縮合失水形成。其糖苷鍵型為α(1—4)型。具有還原性。在酸或麥芽糖酶的作用下水解成葡萄糖它在水溶液中有變旋現(xiàn)象，且能成脎，極易被酵母發(fā)酵。如兩分子α-D-葡萄糖按α（1—6）糖苷鍵型縮合、失水，則生成異麥芽糖,它存在于分枝淀粉和糖原中。

5.3.2麥芽糖第66頁/共110頁

(1→4)糖苷鍵第67頁/共110頁異麥芽糖異麥芽糖由兩分子葡萄糖通過α(1→6)糖苷鍵連接而成第68頁/共110頁存在于動物的乳汁中由一分子半乳糖和一分子葡萄糖縮合而成，連接鍵為-1.4糖苷鍵。具有還原性5.3.3乳糖第69頁/共110頁(1→4)糖苷鍵第70頁/共110頁5.3.4棉籽糖許多植物中存在，棉籽與桉樹分泌物中尤多。無還原性第71頁/共110頁纖維素部分水解的產(chǎn)物兩分子葡萄糖通過

(1→4)糖苷鍵連接而成有還原性不容易被水解成葡萄糖5.3.5纖維二糖第72頁/共110頁第73頁/共110頁低聚糖的保健作用第74頁/共110頁5.4多糖由多個單糖分子縮合而成。按其組分可分為均一多糖（同聚多糖）（由一種單糖組成）和不均一多糖(雜聚多糖)（由兩種或兩種以上單糖組成）。按其功能可分為結(jié)構(gòu)多糖和貯存多糖沒有還原性。大多難溶于水，溶于水后形成膠體溶液。有旋光性，但沒有變旋現(xiàn)象。無甜味。在酸或酶的作用下水解成單糖和寡糖。第75頁/共110頁5.4.1淀粉廣泛分布于植物體中由D-葡萄糖形成的同聚多糖。屬于儲存性多糖按其結(jié)構(gòu)不同，分為直鏈淀粉和支鏈淀粉第76頁/共110頁1.一些作物的淀粉含量第77頁/共110頁2.淀粉的分子結(jié)構(gòu)（1）直鏈淀粉的分子結(jié)構(gòu)（2）支鏈淀粉的分子結(jié)構(gòu)第78頁/共110頁（1）直鏈淀粉的分子結(jié)構(gòu)分子量：30,000-160,000，相當(dāng)于200-980個葡萄糖殘基葡萄糖殘基之間以α(1→4)糖苷鍵連接形成不分支的鏈狀結(jié)構(gòu)鏈的一端具有還原性，稱為還原性末端；另一端為非還原性末端天然直鏈淀粉卷曲呈螺旋狀，每圈螺旋含6個葡萄糖殘基第79頁/共110頁直鏈淀粉第80頁/共110頁（2）支鏈淀粉的分子結(jié)構(gòu)分子量：100,000-1,000,000，相當(dāng)于600-6,000個葡萄糖殘基每個分子至少有50個分支，每一個分支含有20-35個葡萄糖殘基，分支點(diǎn)間距為11-12個葡萄糖殘基分支之間以α(1→6)糖苷鍵連接每個分子只有一個還原末端，多個非還原末端每一分支自成螺旋狀第81頁/共110頁α(1→6)糖苷鍵支鏈淀粉結(jié)構(gòu)α(1→4)糖苷鍵第82頁/共110頁2.淀粉粒的結(jié)構(gòu)直鏈淀粉和支鏈淀粉聚集在一起共同形成淀粉粒淀粉粒中含有易被酸或酶水解的非晶體部分和不易被酸或酶水解的晶體部分第83頁/共110頁淀粉顆粒直鏈淀粉,多糖支鏈淀粉,膠淀粉第84頁/共110頁3.淀粉的性質(zhì)白色粉末，比重1.5，不溶于冷水。具有旋光性。無還原性。在酸或酶作用下被水解成糊精，徹底水解后生成葡萄糖能吸附碘分子形成復(fù)合物第85頁/共110頁第86頁/共110頁3.淀粉的性質(zhì)淀粉的糊化

淀粉的懸浮液加熱到一定的溫度時（一般在550C以上），淀粉粒會突然吸水膨脹，淀粉的懸浮液變成粘稠的膠體溶液。這一現(xiàn)象，稱為淀粉的糊化。淀粉粒突然吸水膨脹時的溫度稱為糊化開始溫度，或糊化溫度淀粉的凝沉

淀粉的稀溶液，在低溫下放置一段時間后，溶液變渾濁，并有沉淀析出。這種現(xiàn)象叫淀粉的凝沉作用，也叫淀粉的老化。淀粉老化的本質(zhì)第87頁/共110頁4.變性淀粉直接從植物體中得到的淀粉稱為原淀粉，或天然淀粉。把天然淀粉用物理或化學(xué)方法進(jìn)行處理，改變其某些物理性質(zhì)，如：水溶性、粘度、糊化性質(zhì)、味道及流動性等。這種被處理過的淀粉叫變性淀粉變性的方法有：高溫處理、預(yù)糊化、酸處理、堿處理、氧化等淀粉除被用作食品外，還被廣泛應(yīng)用在紡織、造紙、膠合板制造等行業(yè)第88頁/共110頁工業(yè)應(yīng)用提問：淀粉與酸緩和作用（如7.5%HCl，室溫放置7日）即形成可溶性淀粉（糊精），為什么？酸催化水解淀粉水解程度糊精糖漿麥芽低聚糖水解葡萄糖工業(yè)方法—酸或酶水解第89頁/共110頁α-淀粉酶隨機(jī)水解淀粉的α-1，4-糖苷鍵，其水解產(chǎn)物為麥芽糖、麥芽三糖、糊精等還原性糖；β-淀粉酶水解非還原端的第二個α-1，4-糖苷鍵，水解產(chǎn)物為麥芽糖，并能使一部分糊精糖化。

要想進(jìn)一步分解成葡萄糖，還需麥芽糖酶第90頁/共110頁5.4.2糖原（glycogen）脊椎動物體中的儲存性多糖。肝臟及肌肉細(xì)胞中含量最高（可達(dá)到肝細(xì)胞濕重的8-10%，肌肉細(xì)胞濕重的2-3%）結(jié)構(gòu)與支鏈淀粉相似。但分支更多，分支點(diǎn)之間的距離更?。?-12個葡萄糖殘基）具有一個還原末端和許多個非還原末端溶于水，遇碘呈紅色第91頁/共110頁1-4glycosidicbond-1-6glycosidicbond第92頁/共110頁5.4.3纖維素（cellulose）植物體中最重要的結(jié)構(gòu)性多糖。它是自然界中含量最多的有機(jī)化合物。由D-葡萄糖通過-(1,4)糖苷鍵連接而成，分子中沒有分支。分子量大約在50萬以上許多纖維素分子平行排列，彼此之間以氫鍵結(jié)合而形成微纖維，作為植物細(xì)胞壁的骨架只有某些微生物具有消化纖維素的能力，這些微生物能產(chǎn)生纖維素酶。第93頁/共110頁第94頁/共110頁纖維素在植物細(xì)胞壁中的排列第95頁/共110頁衍生物應(yīng)用極廣提問：我國農(nóng)林廢棄物（主要是纖維素、半纖維素、木質(zhì)素）7000萬噸/年，利用率只有2％，原因何在呢？答案：難消化、分離難1.只有很少的微生物具有纖維素酶；（食草動物也是依賴胃內(nèi)微生物的酶）2.纖維素結(jié)構(gòu)致密，周圍常裹一層木素（非糖聚合物），木素致密、極難生物降解，不透水，保護(hù)纖維素第96頁/共110頁第97頁/共110頁5.4.4幾丁質(zhì)幾丁質(zhì)（chitin）(甲殼素)是在昆蟲和甲殼綱的外骨骼中發(fā)現(xiàn)的結(jié)構(gòu)同多糖，也存在于大多數(shù)真菌和許多藻類的細(xì)胞壁中，幾丁質(zhì)類似于纖維素，也是一個線性的聚合物，是由（14）連接的N-乙酰葡萄糖胺殘基（GlcNAc）組成的。幾丁質(zhì)常常與非多糖化合物，例如蛋白質(zhì)和無機(jī)材料緊密聯(lián)系在一起。幾丁質(zhì)的部分去乙?；梢陨擅撘阴ざ嗵牵╟hitosan），它是一種帶正電荷的無毒的聚合物。脫乙酰殼多糖可以用作處理廢水和工業(yè)廢液的吸附劑，也可用作食品保存或美容的包膜第98頁/共110頁幾丁質(zhì)的結(jié)構(gòu)第99頁/共110頁

N-乙酰葡萄糖胺殘基第100頁/共110頁

NH2NH2脫乙?；鬄闅ぞ厶牵讱ぐ罚┗瘜W(xué)改性(水解、烷基化、磺化、硝化等等）后