有機(jī)化學(xué) 第二章 單烯烴

有機(jī)化學(xué)第二章單烯烴第1頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六烯烴的通式同系列和構(gòu)造異構(gòu)烯烴的命名烯烴的物理性質(zhì)烯烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴的來(lái)源與用途烯烴的結(jié)構(gòu)第2頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六一、烯烴的通式和同系列

分子中含有一個(gè)并且僅含一個(gè)碳碳雙鍵，其余的碳原子以單鍵相互連接，其余價(jià)鍵與氫原子結(jié)合的鏈烴叫做單烯烴，烯烴是一種不飽和烴。烯烴中的碳碳雙鍵是烯烴的官能團(tuán)，也是烯烴參與化學(xué)反應(yīng)時(shí)的基礎(chǔ)。烯烴的通式同系列和構(gòu)造異構(gòu)第3頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六

烷烴的結(jié)構(gòu)通式是CnH2n＋2，那么烯烴的結(jié)構(gòu)通式又是怎樣？想一想第4頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六

烯烴一般的分子式和構(gòu)造式如下：第5頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六

由上面的分子式和構(gòu)造式可以看出，碳原子和氫原子之間的數(shù)量關(guān)系是一定的。從乙烯開(kāi)始，每增加一個(gè)碳原子，就相應(yīng)增加兩個(gè)氫原子，若烯烴分子中含有n個(gè)碳原子，則含有2n個(gè)氫原子，因此烯烴的通式為CnH2n。

結(jié)論:第6頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六和烷烴類(lèi)似，烯烴也具有同分異構(gòu)現(xiàn)象，并且比烷烴的更復(fù)雜。因?yàn)橄N除了碳鏈上碳原子的連接引起異構(gòu)外，碳鏈上雙鍵的位置也會(huì)造成異構(gòu)，并且由于碳碳雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，所以還存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。二、烯烴的構(gòu)造異構(gòu)第7頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六（一）構(gòu)造異構(gòu)烯烴分子中除有碳骨架異構(gòu)外,還存在由于雙鍵位置而產(chǎn)生的異構(gòu)，而者均屬于構(gòu)造異構(gòu)。①碳鏈異構(gòu)丁烯CH2=CHCH2CH3

異丁烯CH2=CCH3CH3第8頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六烯烴分子中由于碳碳雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，所以還存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。1-丁烯

2-丁烯

2-甲基丙烯CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3CH3CCH2CH3②官能團(tuán)異構(gòu)第9頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六③順?lè)串悩?gòu)體

二者不能相互轉(zhuǎn)換，是可以分離的兩個(gè)不同的化合物。

順?lè)串悩?gòu)又稱(chēng)為幾何異構(gòu),幾何異構(gòu)體之間在物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)上都可以有較大的差別，因而容易分離。順式反式C=CAABBC=CAABB第10頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六造成烯烴異構(gòu)的因素比烷烴多，因而需要有一個(gè)好的命名方法。例：順?lè)串悩?gòu)存在的條件：1、烯烴雙鍵上的兩個(gè)碳原子都連有兩個(gè)不同的原子或基團(tuán)；2、雙鍵的兩個(gè)碳原子上有一對(duì)或兩對(duì)相同的原子或基團(tuán)。第11頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六123456791113維生素A1新維生素A1新維生素A1的活性只是維生素A1的75%?第12頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六1）選擇含雙鍵最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈；

烯烴的命名1、系統(tǒng)命名法3）將雙鍵位號(hào)寫(xiě)在母體名稱(chēng)之前，寫(xiě)位次較小的一個(gè)碳原子。2）近雙鍵端開(kāi)始編號(hào)；CH3CH2CHCH=CHCH2CH3CH3庚烯CH3CH2CHCH=CHCH2CH3CH376543215-甲基-3-庚烯第13頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六3-乙基-1-己烯4-乙基環(huán)己烯例：第14頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六幾個(gè)重要的烯基CH3CH=CH－丙烯基propenylCH=CHCH2－烯丙基allylCH2=CH－乙烯基VinylCH2=C異丙烯基isopropenyl第15頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六順式：雙鍵碳原子上兩個(gè)相同的原子或基團(tuán)處于雙鍵同側(cè)。反式：雙鍵碳原子上兩個(gè)相同的原子或基團(tuán)處于雙鍵反側(cè)。

2.順?lè)串悩?gòu)體的命名和Z、E標(biāo)記法第16頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六Z式：雙鍵碳原子上兩個(gè)較優(yōu)基團(tuán)或原子處于雙鍵同側(cè)。E式：雙鍵碳原子上兩個(gè)較優(yōu)基團(tuán)或原子處于雙鍵異側(cè)。

(Z)-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯Z、E標(biāo)記法第17頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六實(shí)例一（5R,2E）-5-甲基-3-丙基-2-庚烯

(5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene

命名實(shí)例第18頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六實(shí)例二

(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯（Z)-1-bromo-1,2-dichloroethene第19頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六雙鍵在環(huán)上，以環(huán)為母體，雙鍵在鏈上，鏈為母體，環(huán)為取代基。實(shí)例三2-甲基-3-環(huán)己基-1-丙烯3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene第20頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六練一練！P18-19,2-1.P19,2-2.第21頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六

1雙鍵碳是sp2雜化。

2鍵是由p軌道側(cè)面重疊形成。3由于室溫下雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，所以有Z,E異構(gòu)體。烯烴的結(jié)構(gòu)第22頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六

官能團(tuán)：C=C（πσ鍵）；

=Csp2;五個(gè)σ鍵在同一個(gè)平面上；π電子云分布在平面的上下方。第23頁(yè)，共25頁(yè)，2023年，2月20日，星期六:00.330/10-30c.m

b.p.1oC4oCm.p.-105.6oC