高中化學(xué)（人教版選修5） 第三章烴的含氧衍生物 第二節(jié)

PAGE第二節(jié)醛目標(biāo)要求1.了解醛類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和飽和一元醛的通式。2.從官能團(tuán)的角度理解乙醛的化學(xué)性質(zhì)，能類比學(xué)習(xí)醛類的性質(zhì)。3.知道甲醛的特殊結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。一、醛類1．官能團(tuán)：______(—CHO)2．通式：飽和一元醛為__________或____________。3．常見的醛甲醛(蟻醛)乙醛分子式CH2OC2H4O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCHOCH3CHO物理性質(zhì)顏色無色無色氣味有刺激性氣味有刺激性氣味狀態(tài)氣態(tài)液態(tài)溶解性易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又稱____________能跟水、乙醇等互溶二、乙醛的化學(xué)性質(zhì)1．氧化反應(yīng)(1)銀鏡反應(yīng)________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)________________________________________________________________________。思考·討論乙醛可與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，試寫出甲醛與它們反應(yīng)的方程式。(3)催化氧化________________________________________________________________________。2．加成反應(yīng)(還原反應(yīng))________________________________________________________________________。知識(shí)點(diǎn)1醛的結(jié)構(gòu)1．下列物質(zhì)不屬于醛類的是()2．已知甲醛(HCHO)分子中的4個(gè)原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同時(shí)存在于同一平面上的是()知識(shí)點(diǎn)2乙醛的性質(zhì)3．乙醛蒸氣跟氫氣的混合物，通過灼熱的鎳催化劑時(shí)可發(fā)生反應(yīng)生成乙醇，此反應(yīng)屬于()A．取代反應(yīng)B．消去反應(yīng)C．氧化反應(yīng)D．還原反應(yīng)4．下列物質(zhì)中不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是()5．某學(xué)生做乙醛還原性的實(shí)驗(yàn)，取1mol/L的CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液4mL，在一個(gè)試管內(nèi)混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加熱至沸騰，無紅色沉淀，實(shí)驗(yàn)失敗的原因是()A．NaOH不夠量B．CuSO4不夠量C．乙醛溶液太少D．加熱時(shí)間不夠練基礎(chǔ)落實(shí)1．下列關(guān)于醛的說法中正確的是()A．所有醛中都含醛基和烴基B．所有醛都會(huì)使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D．醛的官能團(tuán)是—COH2．下列反應(yīng)中，屬于氧化反應(yīng)的是()A．①②B．②③C．③④D．①④3．丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH—CHO。下列關(guān)于它的性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是()A．能使溴水褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．在一定條件下與H2充分反應(yīng)，生成1-丙醇C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)表現(xiàn)出氧化性D．在一定條件下能被空氣氧化4．是某有機(jī)物加氫后的還原產(chǎn)物，那么原有機(jī)物可能是()A．乙醛的同分異構(gòu)體B．丁醛的同分異構(gòu)體C．丙醛的同分異構(gòu)體D．戊醛5．下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的說法正確的是()A．實(shí)驗(yàn)前試管先用熱的燒堿溶液洗滌，再用蒸餾水洗滌B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸銀溶液，配得銀氨溶液C．可采用水浴加熱，也可直接加熱D．可用濃鹽酸洗去銀鏡練方法技巧殘基法確定醛的同分異構(gòu)體6．一氧化碳、烯烴和氫氣在催化劑作用下發(fā)生烯烴的醛化反應(yīng)，又叫羰基的合成。如由乙烯可制丙醛：CH2=CH2＋CO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2CHO，由丁烯進(jìn)行醛化反應(yīng)也可得到醛，在它的同分異構(gòu)體中，屬于醛的有()A．2種B．3種C．4種D．5種有關(guān)醛的總量計(jì)算7．某3g醛和足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2gAg，則該醛為()A．甲醛B．乙醛C．丙醛D．丁醛練綜合拓展8．今有以下幾種化合物(1)請(qǐng)寫出丙中含氧官能團(tuán)的名稱：________________________________________________________________________。(2)請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：________________________________________________________________________。(3)請(qǐng)分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)。①鑒別甲的方法：________________________________________________________________________；②鑒別乙的方法：________________________________________________________________________；③鑒別丙的方法：________________________________________________________________________。9．若有A、B、C三種烴的衍生物，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：C跟石灰石反應(yīng)產(chǎn)生使石灰水變渾濁的氣體。(1)A、B、C中所含官能團(tuán)的名稱是__________、________、________。(2)書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：A→B的化學(xué)方程式為：________________________________________________________________________。B→C的化學(xué)方程式為：________________________________________________________________________。B→A的化學(xué)方程式為：________________________________________________________________________。(3)上述A、B、C、D四種物質(zhì)還原性最強(qiáng)的是____________(填名稱)。10．有機(jī)物A為茉莉香型香料。(1)A分子中含氧官能團(tuán)的名稱是________。(2)C的分子結(jié)構(gòu)可表示為(其中R和R′代表不同的烴基)：A的化學(xué)式是________，A可以發(fā)生的反應(yīng)是________(填寫序號(hào)字母)。a．還原反應(yīng)b．加成反應(yīng)c．氧化反應(yīng)d．水解反應(yīng)(3)已知含有烴基R的有機(jī)物R—OH與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則含有烴基R′的有機(jī)物R′—OH的類別屬于________。(4)A分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)甲基，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________________________________。第二節(jié)醛知識(shí)清單一、1.醛基2．CnH2nOCn－1H2n－1—CHO3．福爾馬林二、1.(1)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O(2)CH3CHO＋2Cu(OH)2eq\o(→,\s\up7(△))CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O思考·討論銀鏡反應(yīng)：HCHO＋2Ag(NH3)2OH(不足)eq\o(→,\s\up7(△))＋2Ag↓＋3NH3＋H2OHCHO＋4Ag(NH3)2OH(足量)eq\o(→,\s\up7(△))(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)HCHO＋2Cu(OH)2(不足)eq\o(→,\s\up7(△))Cu2O↓＋HCOOH＋2H2OHCHO＋4Cu(OH)2(足量)eq\o(→,\s\up7(△))2Cu2O↓＋5H2O＋CO2↑(3)2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH2．CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1．B2．D[已知甲醛的4個(gè)原子是共平面的，提示了羰基的碳原子所連接的3個(gè)原子(或原子團(tuán))也是共平面的。因此，苯環(huán)(本身是共平面的一個(gè)環(huán))有可能代替甲醛的1個(gè)H。—OH也有可能代替苯甲醛的1個(gè)H，B、C都可能同在一個(gè)平面上。乙烯的6個(gè)原子是共平面的，苯環(huán)代替了1個(gè)H，可以共平面。只有苯乙酮，由于—CH3的C位于四面體的中心，3個(gè)H和羰基的C位于四面體的頂點(diǎn)，不可能共平面。]3．D4．D[A是醛類，含有醛基；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，也含有醛基；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，也含有醛基；D屬于酮類，不含醛基。所以正確選項(xiàng)為D。]5．A[由于CH3CHO和新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)必須在堿性條件下進(jìn)行[即用CuSO4和NaOH制備Cu(OH)2時(shí)須NaOH過量]，所以本實(shí)驗(yàn)失敗的原因是NaOH不足。]課后作業(yè)1．B[醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有較強(qiáng)的還原性，可還原溴水和酸性KMnO4溶液。甲醛中無烴基，只有飽和一元醛的通式為CnH2nO。]2．B[有機(jī)物加氧去氫的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，故②、③中發(fā)生的是氧化反應(yīng)，有機(jī)物加氫去氧的反應(yīng)是還原反應(yīng)，則①、④中發(fā)生的反應(yīng)是還原反應(yīng)。]3．C[由于在丙烯醛中含有，又含有，所以它既有的性質(zhì)，也有醛的性質(zhì)。①可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；②可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)；③催化加H2生成飽和一元醇；④被O2氧化；⑤發(fā)生銀鏡反應(yīng)等。A、B、D三項(xiàng)的敘述是正確的；C項(xiàng)中在與Ag(NH3)2OH發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)，表現(xiàn)為還原性，故選C項(xiàng)。]4．B[，轉(zhuǎn)化過程中有機(jī)物分子的碳架結(jié)構(gòu)不變。]5．A[作銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)時(shí)，所用試管必須潔凈，故應(yīng)用熱堿液除去油污，再用蒸餾水清洗；加熱過程中只能用水浴加熱；配制銀氨溶液應(yīng)向AgNO3溶液中滴加氨水至澄清；Ag和濃鹽酸不反應(yīng)，應(yīng)選用稀硝酸清洗銀鏡。]6．C[丁烯醛化反應(yīng)后得到醛的分子式為C5H10O，可寫作，由于—C4H9有四種結(jié)構(gòu)，則該醛也有四種結(jié)構(gòu)。]7．A[因1mol—CHO通?？梢赃€原得到2molAg，現(xiàn)得到eq\f(43.2g,108g/mol)＝0.4molAg，故醛為0.2mol，該醛的摩爾質(zhì)量為eq\f(3g,0.2mol)＝15g/mol，此題似乎無解，但1mol甲醛可以得到4molAg，即3g甲醛可得到43.2gAg，符合題意，選A。]8．(1)醛基、羥基(2)甲、乙、丙(3)①FeCl3溶液，溶液變成紫色(或溴水，產(chǎn)生白色沉淀)②Na2CO3(或NaHCO3)溶液，有大量氣泡生成③銀氨溶液，有光亮的銀鏡產(chǎn)生[或新制的Cu(OH)2懸濁液，有紅色沉淀產(chǎn)生]解析(2)甲、乙、丙三種有機(jī)物的分子式均為C8H8O2，但結(jié)構(gòu)不同，三者互為同分異構(gòu)體。(3)①甲含有酚羥基和羰基，可選用溴水或FeCl3溶液來鑒別，加溴水時(shí)產(chǎn)生白色沉淀，加FeCl3溶液后，溶液顯紫色。②乙含有羧基，具有弱酸性，可選用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液來鑒別，均有大量氣泡產(chǎn)生。③丙中含有醛基和醇羥基，可用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液進(jìn)行鑒別。9．(1)羥基醛基羧基(2)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOHCH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH(3)乙醛解析由題干信息C跟石灰石反應(yīng)可放出CO2知C中有羧基，再根據(jù)A、B、C三者的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，推斷B中含醛基，A