芳香烴的知識點總結

。。2教學目的：

第五節(jié)苯芳香烴1、使學生了解苯的組成和構造特征，把握苯的主要化學性質(zhì)。2、使學生了解芳香烴的概念。3、使學生了解甲苯、二甲苯的某些化學性質(zhì)。教學重點：苯的主要化學性質(zhì)以及與分子構造的關系，苯的同系物的主要化學性質(zhì)。教學難點：苯的化學性質(zhì)與分子構造的關系。教學方法：探究推理，試驗驗證教學過程：[引入]前面我們已經(jīng)學習了三大類有機物：烷烴、烯烴、炔烴。今日我們開頭學習另一大類有機物——芳香烴，它的代表物是苯。那么苯是怎樣被覺察的呢？以前人們在沒有使用電燈前用的是煤油燈家對此進展爭論，用了五年的時間最終覺察和提出了這種油狀物質(zhì)，它就是苯。[展現(xiàn)實物苯]一、苯的物理性質(zhì)色態(tài)氣味熔沸點〔極易揮發(fā)〕水溶性〔演示〕無色液體特別氣味且有毒熔點為5.5℃80.1℃不溶于水，且密度比水小可溶于酒精等有機溶劑苯也是重要的有機溶劑二、苯分子的構造為CO和HOCH2 2C、H1：1，CH1mol3mol乙炔的質(zhì)量，由此確定苯的摩爾質(zhì)量為78g/mol，于是推出苯的分子式：CH66接下來的任務是爭論苯的分子構造，為此，化學家們進展了很多試驗，假設，探究。首先，依據(jù)分子式CH，不符合飽和構造CH〔不飽和度為，確定苯是高度不飽和66 n2n+2構造。依據(jù)當時的“有機物分子呈鏈狀構造”來假設：等等假設是以上構造，則都將能發(fā)生氧化反響，會使酸性KMnO4溶液褪色。[試驗] 1、取1苯于試管中，參加2酸性KMnO4溶液，振蕩。212[現(xiàn)象] 苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色〔苯在溴水中發(fā)生萃取現(xiàn)象于是推翻以上假設。一時苯的構造式問題成了令科學家們一籌莫展的難題也逼迫鏈狀構造理論的提出者——36來，一條條的咬住了對方的尾巴，形成了首尾相連的環(huán)狀，不停地旋轉(zhuǎn)起來。凱庫勒猛然驚醒，依據(jù)夢中得到的啟發(fā)，他快速畫起了一個封閉式的構造，認為苯就是存在一個大環(huán)。H反響，且產(chǎn)物為飽和的CH，還是有一個不2 612HHCC CC CC為了滿足C的4個價鍵飽和構造及苯的不飽和性，凱庫勒打算用來表示H H苯的構造，這就是我們現(xiàn)在所說的“凱庫勒式” H H但后來進一步爭論，測得苯分子中全部碳碳鍵鍵長都相等〔1.×10-1m，得出苯的結構為平面正六邊型。于是覺察“凱庫勒”式還存在肯定的缺陷：既然苯分子中有三個雙鍵三個單鍵，那么它應當可以發(fā)生加成反響，可使酸性KMnO溶液褪色，但實際上苯的化學性質(zhì)比較穩(wěn)定。既然4有單雙鍵，那么很明顯它的全部碳碳鍵長就不應當相等。如何解決“凱庫勒”式的這些問題呢？人們連續(xù)爭論最終覺察苯中其實存在一個大π鍵導致每個鍵一樣都成了一種介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵，因此它真實的構造我們又用 來表示。不過現(xiàn)在我們?nèi)粤晳T用“凱庫勒”式，雖然它并不能代表苯的真正構造，因此在使用時不能認為它是單雙交替。1、最簡式：CHHCCCHCCC663、凱庫勒式：H H 或C CH C HH4、構造：平面正六邊形構造，鍵角為120°H芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物。苯是最簡潔的芳香烴?？芍?，苯的化學性質(zhì)也應當介于烷烴和烯烴之間。三、苯的化學性質(zhì)苯不被酸性KMnO溶液氧化，一般狀況下也不能與溴發(fā)生加成反響，說明苯的化學性質(zhì)4比烯烴、炔烴穩(wěn)定。但在肯定的條件下苯也能和某些物質(zhì)反響。1、氧化反響： 點燃可燃性：

C6H6

+ 7.5O2

6CO2+ 3H2O[試驗演示]現(xiàn)象：和烷烴、烯烴相比，它的火焰光明，有濃煙，由于它的含碳量高。2、取代反響：苯分子中H①鹵化反響：苯與溴的反響：把苯和少量〔用帶導管的瓶塞塞緊瓶口。[試驗原理]：[裝置]：

Fe無水Br+ Br2無水Br溴苯

+ HBr·FeBr2反響而成。·長導管作用：導氣，冷凝回流〔反響放熱且苯和溴都易揮發(fā)〕導管末端放置于錐形瓶中液面上方，這是為了防止倒吸。·在導管口四周消滅白霧〔由HBr遇水蒸氣所形成。·反響完畢后，向錐形瓶的液體滴入AgNO溶液，3有淺黃色AgBr·把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色〔過量的溴溶于溴苯中而形成〕不溶于水的液體?！ねㄟ^除雜得到的純溴苯為無色液體。[除雜]：先用水洗，再用NaOH②硝化反響：苯分子中的HNO21.5mL2mL50—60℃以下，1mL6010min，把混合物倒入另一個盛水的試管里。[試驗原理]：

+ HO NO2

濃硫酸

硝基苯

NO2+H2O[強調(diào)]：留意書寫有機物時的連接挨次[裝置]：[留意]·混酸的配制：濃硫酸漸漸加到濃硝酸中·苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物共熱至55℃—60℃，為了便于掌握溫度，可承受水浴加熱的方式，溫度計水銀球浸入水浴中。·濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑·硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液體，密度比水大，有毒〔與皮膚接觸或蒸汽被人體吸取，都能引起中毒，是制造染料的重要原料。③磺化反響：苯和濃硫酸共熱到70—80℃，H原子被硫酸分子里的磺酸基〔—SOH〕所取代而生成苯磺酸，這種反響叫磺化反響。3[反響原理]+ HO SO3H[強調(diào)]·留意書寫有機物時的連接挨次·濃硫酸是反響物·生成的苯磺酸水溶液呈酸性

苯磺酸

SO3H+H2O雖不具有典型雙鍵所應有的加成反響性能，但特別狀況下仍能起加成反響。3、加成反響：180—250℃時：2②光化加氯：生成六六六農(nóng)藥2

催化劑+3H+2 Cl+3Cl

紫外線 Cl ClCl Cl四、苯的用途 Cl重要化工原料：生產(chǎn)合成纖維，合成橡膠，塑料，農(nóng)藥，醫(yī)藥，染料，香料等。苯從石油工業(yè)獲得。五、苯的同系物芳香烴分為單環(huán)芳烴、多環(huán)芳烴、和稠環(huán)芳烴〔萘、蒽、菲。苯的同系物：分子里只含有苯環(huán)構造，烴基均為的碳氫化合物叫苯的同系物。n2n通式為CHn2n

—(n≥6)61、苯的同系物的構造：6CH3甲苯

CH3CH3鄰二甲苯 CH3

CH3CH33CH CHCH333對二甲苯二甲苯由于甲基位置不一樣，有如上三種構造，它們之間互為同分異構體。2、化學性質(zhì)：依據(jù)同系物化學性質(zhì)相像，可推知苯的同系物與苯化學性質(zhì)相像：如都可以燃燒，燃燒時有大量黑煙。都能發(fā)生取代反響等。但由于苯的同系物中，苯環(huán)和側鏈相互影響，使得苯的同系物性質(zhì)與苯又有一些差異。氧化反響：能使酸性KMnO溶液褪色：45-10】苯，甲苯，二甲苯和酸性KMnO溶液溶液的反響4KMnO溶液褪色，只要與苯環(huán)直接4相連的碳原子上肯定有H，氧化時，無論側鏈長短，均氧化為—COOH。取代反響：①鹵化反響：[推想]苯的同系物與鹵素在不同條件下發(fā)生取代反響的位置將有所不同。請大家推想條件分別是什么？假設在鐵粉存在下與液溴反響，則苯環(huán)上的氫被取代；假設在光照條件下，則為烴基上的氫被取代。OCH〕NHOHOCHNHCOCHC，3 2 2 3 3②硝化反響

—BCH〔或烴基O—COCH等3 65間位定位基：—CN、—COCHCOOH、—COOCHCONHNOSOH，3 3 2 2 3—CHO[講解]甲苯跟硝酸和濃硫酸的混合酸可以在苯環(huán)上發(fā)生取代反響：2，4，6—三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫TNT，是一種淡黃色的晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥。[例題]１、以下能說明苯分子中苯環(huán)的平面正六邊形構造碳碳鍵不是單、雙鍵交替排列的事實是〔B〕A、苯的一元取代物沒有同分異構體 Ｂ、苯的鄰位二溴代物只有一種C、苯的間位二溴代物只有一種 D、苯的對位二元取代物只有一種22166而使溴水褪色，卻能使酸性KMnOCl反響的一氯4 2代物、二氯代物、三氯代物均只有一種構造。求該烴的分子式和可能的構造簡式。解析：此題應依據(jù)分子中元素的種類、原子總數(shù)、電子總數(shù)計算該烴的分子式，再結合通式和性質(zhì)打算烴的構造簡式。設烴的分子式為CxHy,則x+y=21 x=96x+y=66解之 y=12, 分子式為CH。912因該物質(zhì)能使酸性KMnO褪色，而不能和溴水發(fā)生化學反響，則該烴應是苯的同系物，691246912n2n分子式也恰好滿足CHn2n

的通式。對CH

苯的同系物，可能有以下８種構造簡式：連三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯在鐵粉存在時與Cl反響，說明取代反響發(fā)生在苯環(huán)上，而不在側鏈上，而符合苯環(huán)上一氯2代物、二氯代物、三氯代物只有一種的是均三甲苯。3、請認真閱讀以下三個反響：利用這些反響，按以下步驟可以由某烴A合成一種染料中間體DSD酸。HNO3H2SO4

HSO SO32 4 HN (B) (C) (D) 2 4 HN SO 3

NH23H SO 3請寫出A〔CD〕的構造簡式。

DSD 酸力量訓練一、選擇題1、以下各組物質(zhì)用酸性KMnO溶液和溴水都能將其區(qū)分的是〔 〕4Ａ、苯和甲苯 Ｂ、苯和1—己烯 Ｃ、1—己烯和二甲苯 Ｄ、己烷和苯2、以下化合物分別與鐵粉及液溴的混合物反響，生成的一溴代物有三種同分異構體的是〔 〕Ａ、乙苯 Ｂ、１，３，５－三甲苯CH3CH33、分子式為CH的物質(zhì)Ａ的構造簡式如右圖,Ａ苯環(huán)上的二溴代物有1212９種同分異構體，因此推斷Ａ苯環(huán)上的四溴代物的同分異構體的數(shù)目有〔 〕Ａ、9種 Ｂ、10種 Ｃ、11種 Ｄ、12種

CH 3４、某烴的構造簡式為

CH==CH

它可能具有的性質(zhì)是〔 〕Ａ、易溶于水，也易溶于有機溶劑Ｂ、它能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO溶液褪色。4Ｃ、它能使溴水褪色，也能使酸性KMnO溶液褪色。4CH3Ｄ、能發(fā)生加聚反響，生成物可用表示

CH C Hn6５、以下關于芳香族化合物的表達正確的選項是〔 〕Ａ、苯及其同系物的總稱6n2nＢ、芳香族化合物的通式是CHn2n

—(n≥6)Ｃ、分子里有苯環(huán)的烴Ｄ、分子里含有苯環(huán)的各種有機物二、填空題６、有五種烴：甲烷、乙炔、苯、環(huán)己烷、甲苯，分別取肯定質(zhì)量的這些烴完全燃燒后生成mmolCO2

nmolHO。2〔1〕當m=n時，該烴是 〔2〕當m=2n時，該烴是當2m=n時，該烴是 〔4〕當4m=7n時，該烴是7、指出提純以下物質(zhì)〔括號內(nèi)為雜質(zhì)〕最適宜的試劑和方法。〔１〕甲烷〔乙烯〕〔２〕苯〔甲苯〕〔３〕硝基苯〔無機酸〕溴苯〔溴〕8、苯環(huán)上原有取代基對苯環(huán)上再導入另外取代基的位置有肯定影響。其規(guī)律是苯環(huán)上導入的取代基的位置主要打算于原有取代基的性質(zhì)：可以把原有取代基分為兩類：①原取代基使導入的取代基進入苯環(huán)的鄰、對位OH，—CH〔或烴基Cl，BO—COR等②原取代基使導入的取代基進入苯環(huán)3的間位：如：—NO，—SOH，—CHO2 3現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關系，寫出各步反響的化學方程式。HNO3、H2SO4(濃〕A Br2催化劑 B1 2DBr C Br2催化劑5Br2、Fe HNO5

2SO

4(濃〕 E3 4① Br NO2②③④⑤9、：①R—CH=CH—R’能被酸性KMnO溶液氧化成RCOOHR’COOH4② 能被酸性KMnO溶液氧化成呈酸性R 4

COOH現(xiàn)有兩種芳香烴ABA的分子式為CHB1616CH，其一溴代物(CHBr)共有五種同分異構體，ABKMnO

溶液反響后1014 1013 4均生成分子式為CHO的酸性物質(zhì)C。C(CHONO864 854 2試寫出A、B、C的構造簡式：A B C102023~500001993年報道合成了兩種烴AB，其分子式分別為CH

，其中A三種構造

1134

1146

1398

1278(Ⅰ) 〔Ⅱ〕—C≡C— (Ⅲ)〔CH〕C—3 3[注：分子式為CnHm的烴，假設m﹤2n+2，則該烴及該烴的烴基就具有肯定的不飽和度〔也叫缺氫指數(shù)CnHm〔2n+2—m〕/2，上述三種構造單元中(Ⅰ)420]。1B的不飽和度?！?〕A答案與提示1、B 2、AC 3、A 4、CD 5、D