有機(jī)化學(xué)第2章有機(jī)化合物命名課件

2、系統(tǒng)命名——選主鏈1、認(rèn)識(shí)常見(jiàn)的“基”3、系統(tǒng)命名——為主鏈編號(hào)4、系統(tǒng)命名——書寫格式本課要點(diǎn)第二章歷史上，有機(jī)化合物命名十分混亂“NomenclatureofOrganicChemistry(有機(jī)化學(xué)命名法)”

－－IUPAC(1979)“有機(jī)化學(xué)命名原則”－－中國(guó)化學(xué)會(huì)(1980)IUPAC簡(jiǎn)介：InternationalUnionofPureandAppliedChemistry(國(guó)際純粹化學(xué)和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì))：成立于1919年，前身是國(guó)際化學(xué)聯(lián)合會(huì)。

IUPAC是由各國(guó)化學(xué)會(huì)或科學(xué)院為會(huì)員單位組成的一個(gè)非贏利性質(zhì)的學(xué)術(shù)機(jī)構(gòu)?，F(xiàn)在有會(huì)員40個(gè)，還有一些觀察員國(guó)家，另有31個(gè)附屬機(jī)構(gòu)和大約250個(gè)企業(yè)會(huì)員。引言：有機(jī)化學(xué)物命名淵源(1)基(基團(tuán))：一價(jià)基一個(gè)化合物從形式上消除一個(gè)單價(jià)的原子或基團(tuán)，剩余的部分為一價(jià)基，簡(jiǎn)稱為基。例如：

甲基正丙基異丙基§

2.1有機(jī)化合物命名方法概述

(2)表示鏈異構(gòu)的形容詞正——直鏈烴和官能團(tuán)取代直鏈烴末端碳上氫原子所得的化合物都用“正”字表示碳鏈結(jié)構(gòu)。例如：次甲基自由基

一個(gè)化合物從形式上消除一個(gè)單電子的原子或基團(tuán)而構(gòu)成帶有未成對(duì)的單電子基，稱為自由基。例如：甲基自由基烯丙基自由基次基一個(gè)化合物在形式上消除三個(gè)單價(jià)的原子或基團(tuán)，剩余部分為次基，命名中的次基限于三個(gè)價(jià)集中在一個(gè)原子上的結(jié)構(gòu)。例如：新戊烷新戊醇正丁烷正丁醇異——分子中帶有其余部分為直鏈,例如：異戊烷異丁醇新——分子中帶有其余部分為直鏈。例如：伯、仲、叔、季——表示鏈異構(gòu)或碳原子不同取代程度的形容詞：伯（1o）仲（2o）叔（3o）季（4o）

伯、仲、叔、季——也用來(lái)表示氮原子(胺)的不同取代程度伯胺仲胺(亞胺)叔胺季銨氨COOH，SO3H，COOR，COX，CONH2，CN，CHO，C=O，OH（醇），OH（酚），SH，NH2，OR，C≡C，C=C，R，X，NO2常見(jiàn)官能團(tuán)作為主官能團(tuán)的優(yōu)先順序?yàn)椋?4)系統(tǒng)命名的基本方法一般先選擇含有某一官能團(tuán)的鏈或環(huán)作為母體，該官能團(tuán)稱為主官能團(tuán)，將母體名稱放在最后面，其余官能團(tuán)或取代基按取代基的優(yōu)先順序列出。

①選主官能團(tuán)剛才講了習(xí)慣法和衍生物法,現(xiàn)在我們來(lái)學(xué)習(xí)系統(tǒng)命名法②

定主鏈位次定位次：對(duì)母體鏈或環(huán)進(jìn)行編號(hào)；編號(hào)總則：

鏈烴、對(duì)稱環(huán)烴以及他們的衍生物在編號(hào)時(shí)有幾種可能時(shí)，應(yīng)當(dāng)選定使主官能團(tuán)及取代基具有“最低系列”的那種編號(hào)。“最低系列”原則：碳鏈以不同的方向編號(hào)，得到兩種或兩種以上的編號(hào)系列，則順次逐項(xiàng)比較各系列取代基的不同位次，最先遇到位次最小者，定位為“最低系列”。7654321位次：3和61234567位次：2和5最低系列③確定取代基列出順序

取代基的優(yōu)先次序規(guī)則,即

(Cahn-Ingold-Prelog優(yōu)先基團(tuán)次序規(guī)則)：Ⅰ各種取代基或官能團(tuán)按其第一個(gè)原子的原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大者為“較優(yōu)”基團(tuán)。若為同位素，則質(zhì)量大的定為“較優(yōu)”基團(tuán)［注意:較優(yōu)基團(tuán)后列出］。例如：

I＞Br＞Cl＞F＞OH＞NH2＞CH3＞H＞∶(指孤對(duì)電子)；D＞H

Ⅱ如果兩個(gè)基團(tuán)的第一個(gè)原子相同，則比較與之相連的第二個(gè)原子，以此類推。

④寫出全稱主官能團(tuán)位次母體名稱位次、數(shù)目、名稱、次序取代基+母體2,5-甲基-3-溴庚烷§

2.2開(kāi)鏈烴的命名(1)烷烴

①直鏈烷烴:

按照分子中的碳原子數(shù)目命名為“某烷”。

②支鏈烷烴:可看作直鏈烷烴的烴基衍生物，其命名規(guī)則為：

I.選主鏈：選擇最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈，按主鏈的碳原子數(shù)命名為“某烷”。654321

3-甲基己烷

II.編號(hào)：從靠近支鏈（取代基）的一端對(duì)主鏈進(jìn)行編號(hào)，根據(jù)支鏈所連碳原子的編號(hào)表示支鏈的位次。如有兩等長(zhǎng)的最長(zhǎng)碳鏈可供選擇，則選連有支鏈最多的作為主鏈2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷

當(dāng)支鏈較為復(fù)雜時(shí)，可將支鏈從和主鏈連接的碳原子開(kāi)始編號(hào)，并將支鏈上支鏈的位次和名稱放在括號(hào)中。2-甲基-4-仲丁基-5-(1,1-二甲基)丙基壬烷[2-甲基-4-仲丁基-5-1’,1’-二甲基丙基壬烷]1`2`3`III.命名：將支鏈的位次、個(gè)數(shù)、名稱寫在主體名稱的前面，中間用短線隔開(kāi)。CH3–CH2–CH–CH3仲丁基CH3–CH–CH2–CH3異丁基

若有多個(gè)不同的取代基，較優(yōu)的基團(tuán)后列出，相同基團(tuán)用數(shù)字“二、三、四┈┈”表示基團(tuán)的個(gè)數(shù)，并注明各基團(tuán)的位次。62,6-二甲基-4-乙基壬烷I.選主鏈：選擇含有不飽和鍵的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，按主鏈的碳原子數(shù)命名為“某烯”或“某炔”。5-甲基-2-己烯II.編號(hào)：1.使不飽和鍵(官能團(tuán))的位次最小，2.取代基的位次盡可能小III.命名：將取代基的位次、個(gè)數(shù)、名稱寫在前面，再寫不飽和鍵的位次(以編號(hào)較小的不飽和碳的編號(hào)表示，如為“1”可省略)。比如上面的烯烴可命名為:(2)烯烴和炔烴的命名①構(gòu)造異構(gòu)體的命名②順?lè)串悩?gòu)體的命名

當(dāng)每個(gè)雙鍵碳都連有兩個(gè)不同的基團(tuán)時(shí)，有順?lè)串悩?gòu)體存在(雙鍵確定一個(gè)平面)這時(shí)可以采用順?lè)捶ê蚙/E法兩種命名方法。I.順?lè)疵ǎ?四個(gè)基團(tuán)至少有兩個(gè)相同[但同碳上的不能相同]):兩個(gè)相同基團(tuán)在雙鍵的同側(cè)，叫做順式,異側(cè)則叫反式。如：順-2-丁烯反-2-丁烯順-3-甲基-2-戊烯

將雙鍵碳原子上的原子或基團(tuán)分別按優(yōu)先基團(tuán)次序規(guī)則排列，找出優(yōu)先基團(tuán)，如果兩個(gè)碳原子上各自所連的優(yōu)先基團(tuán)處于雙鍵的同側(cè)，稱為“Z”型，處于異側(cè)的稱為“E”型。

(Z)-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯II.Z/E命名法：或反-3-甲基-2-戊烯或順-3-甲基-4-乙基-3-庚烯

注：

順/反命名法和Z/E命名法的命名依據(jù)不同，二者并無(wú)必然的聯(lián)系。順式異構(gòu)體不一定是Z構(gòu)型，反式異構(gòu)體也不一定是E構(gòu)型。多烯烴的順?lè)串悩?gòu)體命名時(shí)，須逐一標(biāo)明每個(gè)雙鍵的構(gòu)型。

(1Z,3Z)—1—苯基—1,3—戊二烯或順,順—1—苯基—1,3—戊二烯常用的烯基：異丙烯基練習(xí)題命名下列化合物乙烯基丙烯基烯丙基CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH3123456782,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷12345678(2Z,4E,6Z)-3-乙基-4-氯-2,4,6-辛三烯小作業(yè)答案4-乙基-3-丙基-1,3-己二烯-6-炔(先尋找主鏈上編號(hào)最小的那個(gè)不飽和鍵,在此基礎(chǔ)上編號(hào),如果烯和炔位次相同,以烯為基礎(chǔ))2、芳烴的命名1、脂環(huán)烴的命名3、鹵代烴的命名本課要點(diǎn)第二章

脂環(huán)烴包括環(huán)烷烴、環(huán)烯烴、橋環(huán)和螺環(huán)化合物(1)環(huán)烷烴的命名根據(jù)成環(huán)碳原子數(shù)稱為“環(huán)某烷”,若環(huán)上有支鏈作為取代基,應(yīng)對(duì)母體環(huán)編號(hào),并盡可能使取代基的位次最小1-甲基-3-乙基環(huán)己烷若將環(huán)烷烴近似看作平面型分子,當(dāng)環(huán)上兩個(gè)或兩個(gè)以上取代基分別處于不同碳原子上時(shí),則存在構(gòu)型異構(gòu)體,可用順?lè)疵ㄓ枰宰⒚?。如：?/p>

2.3脂環(huán)烴的命名(2)環(huán)烯烴

以不飽和碳環(huán)為母體,側(cè)鏈為取代基,編號(hào)時(shí)使不飽和鍵的位次最小。3,4-二甲基-1-環(huán)己烯順-1,2-二甲基環(huán)戊烷1,6-二甲基-1-環(huán)己烯(3)橋環(huán)和螺環(huán)化合物①橋環(huán)化合物：通過(guò)共用兩個(gè)碳原子的多環(huán)化合物,要形成帶支鏈的直鏈烷烴需“斬?cái)唷睅状尉徒袔篆h(huán)按照“橋頭碳1—長(zhǎng)橋—橋頭碳2—中橋—小橋”的順序進(jìn)行編號(hào),并盡可能使不飽和鍵(或官能團(tuán))或取代基的位次最小。

首要的是先依據(jù)橋頭碳找“大環(huán)”,再次為“中小環(huán)”雙環(huán)[3.2.1]辛烷2-甲基雙環(huán)[2.2.1]-2-庚烯1456732注意：表示環(huán)結(jié)構(gòu)的數(shù)字寫在中括號(hào)內(nèi),數(shù)字用點(diǎn)隔開(kāi)

橋頭碳原子位次在大環(huán)中編,表示環(huán)結(jié)構(gòu)的數(shù)字不包括橋頭碳原子②螺環(huán)化合物：共用一個(gè)碳原子的雙環(huán)化合物按照“小環(huán)—螺原子—大環(huán)”的順序編號(hào),并使不飽和鍵或取代基的位次盡可能小。

螺碳原子位次由小環(huán)決定,表示環(huán)結(jié)構(gòu)的數(shù)字不包括螺碳原子

2-甲基螺[4.5]-6-癸烯§

2.4芳烴的命名(1)單環(huán)芳烴

①連有較簡(jiǎn)單的烷基的芳烴:以苯為母體,側(cè)鏈為取代基：

螺[2.5]-4-辛烯1-乙基-2-正丙基-5-正丁基苯甲苯異丙苯鄰二甲苯或1,2-二甲苯(o-)對(duì)二甲苯或1,4-二甲苯(p-)間二甲苯或1,3-二甲苯(m-)

1,2,3-三甲苯或連三甲苯1,2,4-三甲苯或偏三甲苯1,3,5-三甲苯或均三甲苯

2-甲基-3-苯基戊烷

2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯

(2)多環(huán)芳烴

多環(huán)芳烴是指分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上芳環(huán)的烴,分為聯(lián)苯或聯(lián)多苯類、多苯代脂烴和稠環(huán)芳烴三種類型。②較復(fù)雜的單環(huán)芳烴：烴鏈較長(zhǎng)(所含碳原子數(shù)多于苯環(huán)即6)或烴鏈上含有多個(gè)苯環(huán),或者當(dāng)烴鏈上連有復(fù)雜基團(tuán)或不飽和基團(tuán)時(shí),以苯環(huán)作為取代基,不同的烴基按次序規(guī)則列出。如：54321654321聯(lián)苯或聯(lián)多苯類(自學(xué))：命名時(shí)用中文數(shù)字表示苯環(huán)數(shù)目,用化學(xué)介詞“聯(lián)”表示環(huán)間的關(guān)系；取兩環(huán)單鍵連接處為最低位次,分別對(duì)兩個(gè)苯環(huán)編號(hào)。取代基位次較大的苯環(huán),其編號(hào)數(shù)字右上角加撇。

2,4`-二甲基聯(lián)苯多苯代脂烴的命名是將苯環(huán)作為取代基,脂烴作為母體。二苯(基)甲烷稠環(huán)芳烴分子中兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)以共用兩個(gè)相鄰碳原子的方式結(jié)合,如：1,2-二苯(基)乙烯注：

稠環(huán)芳烴的編號(hào)方法是確定的,只要確定了環(huán)上的一個(gè)位置的編號(hào),則其余位置的編號(hào)也就確定了。有取代基的稠環(huán)芳烴的命名與單環(huán)芳烴相似。如：1-甲基萘(α-甲基萘)

2-乙基萘(β-乙基萘)萘蒽菲§

2.5鹵代烴

鹵代烴:

是將鹵素原子看作取代基,命名方法與烴類的命名相似。鹵代烷選擇連有鹵素原子的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈(鹵素作為官能團(tuán)對(duì)待),編號(hào)時(shí)使取代基的位次最小

4-甲基-2-溴己烷

2-甲基-4-氯戊烷若處于對(duì)稱位置,優(yōu)先考慮烷基(較優(yōu)基團(tuán)大位次)(鹵素作為取代基對(duì)待)鹵代烯：選擇含有雙鍵并連有鹵素原子的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈,

編號(hào)使雙鍵的位次最小,并使取代基的位次盡可能小。2-乙基-5-氯-1-戊烯鹵代環(huán)烴和鹵代芳烴

(鹵素作為取代基對(duì)待):1-甲基-2-氯環(huán)己烷1-苯基-3-氯丁烷4-甲基-2-溴環(huán)己烯還是5-甲基-1-溴環(huán)己烯A**B編號(hào)從A還是B開(kāi)始?較優(yōu)基團(tuán)大位次使先遇到基團(tuán)位次最小,“最低系列原則”環(huán)烴的分類和特點(diǎn)小結(jié)環(huán)烴脂環(huán)芳環(huán)單環(huán)多環(huán)單環(huán)多環(huán)聯(lián)苯芳烴多苯帶脂烴稠環(huán)芳烴螺環(huán)橋環(huán)–CH2–共用兩個(gè)碳—稱為橋頭碳原子共用一個(gè)碳——稱為螺碳原子單鍵連接共用碳連接脂肪族碳原子連接命名下列化合物課堂作業(yè)C2H5CH3–CH2–CH2–CH–CH–CH3CH3CH3CH2–CH2–C=C–CH3CH3CH33-甲基-8-乙基雙環(huán)[3.3.2]-9-癸烯螺[4.6]-3,6,9-十一(碳)三烯-2-醇2,3-二甲基-5-苯基-2-戊烯3,4-二甲基-1-苯基-2-戊烷1、含氧衍生物2、含氮化合物的命名本課要點(diǎn)3、雜環(huán)化合物的命名第二章§

2.6含氧衍生物的命名

先確定主官能團(tuán),選擇含有主官能團(tuán)的最長(zhǎng)的碳鏈或環(huán)作為母體,編號(hào)時(shí)使主官能團(tuán)的位次盡可能小。

含氧衍生物包括醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物等,它們的命名相似,一般規(guī)律為：若分子中有不飽和鍵,則選擇同時(shí)含有主官能團(tuán)和不飽和鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為母體,編號(hào)時(shí)應(yīng)使主官能團(tuán)的位次盡可能小。(1)醇

飽和醇5,7-二甲基-3-乙基-3-辛醇不飽和醇:烯醇3-甲基-5-正丙基-6-庚烯-2-醇主官能團(tuán)：OH主鏈：包含C=C,OH多元醇:

選擇連有盡可能多的羥基的烴鏈作為母體,并把羥基的數(shù)目和位次放在醇名之前。

丙三醇(甘油)乙二醇1,3-丙二醇2,2-二羥甲基丙二醇(季戊四醇)芳醇：側(cè)鏈為母體1-苯乙醇(α-苯乙醇)苯甲醇(芐醇)3-苯基-2-丙烯-1-醇(肉桂醇)習(xí)慣命名：2-甲基-2-丙醇(叔丁醇)1,1-二甲基乙醇???對(duì)嗎(2)酚的命名酚:

根據(jù)芳烴的結(jié)構(gòu)稱為“某酚”,并注明取代基的位次。α-蒽酚苯酚β-萘酚(2-萘酚)

注意：當(dāng)芳環(huán)上有多種取代基時(shí),必須按各官能團(tuán)作為主官能團(tuán)的優(yōu)先次序進(jìn)行選擇,只有當(dāng)羥基優(yōu)先時(shí),才能稱為酚。否則,羥基只能被看作取代基。4-甲基苯酚(或?qū)妆椒?3-硝基苯酚(或間硝基苯酚)2-羥基苯甲酸(或鄰羥基苯甲酸或水楊酸)鄰苯二酚連苯三酚(3)醚的命名結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的醚：甲乙醚(二)甲醚乙基乙烯基醚苯甲醚(茴香醚)(二)乙醚二苯醚

×基×基醚取代基：小→大芳醚：芳基→脂烴基兩取代基相同:單醚兩取代基不同:混合醚結(jié)構(gòu)復(fù)雜的醚:系統(tǒng)命名法命名(自學(xué))3-甲基-2-甲氧基戊烷烴氧基的命名可在烴基名稱之間加上“氧”字。烯丙氧基當(dāng)氧原子是成環(huán)原子時(shí),稱為環(huán)氧化物。命名時(shí)以“環(huán)氧”作詞頭,冠在母體烴名前面。環(huán)氧乙烷1,3-環(huán)氧丙烷2-甲基-1,3-環(huán)氧己烷分子中有多個(gè)氧原子的大環(huán)多醚稱為冠醚,冠醚因其結(jié)構(gòu)的特殊性而采用簡(jiǎn)化命名,即根據(jù)成環(huán)的總原子數(shù)m和其中所含的氧原子數(shù)n稱之為m-冠-n,如：18-冠-6(4)醛、酮3-甲基丁醛4-甲基-2-戊酮3-苯基丙烯醛(肉桂醛)4-甲基-5-庚烯-2-酮5-正丙基-5-己烯-2,4-二酮庚二醛烯醛烯酮醛、酮:

主鏈中的碳原子的位次除了用阿拉伯?dāng)?shù)字表示外,有時(shí)也用希臘字母表示,如：α表示靠近羰基的碳原子,其次是β、γ……等。如：

2,4-二溴-3-戊酮或(α,α′-二溴-3-戊酮)酮的習(xí)慣法：×基×基酮取代基：小→大芳酮：芳基→脂烴基(包含羰基碳)醌(自學(xué))結(jié)構(gòu):

環(huán)己二烯二酮按芳烴衍生物命名。例如：對(duì)苯醌2-甲基對(duì)苯醌鄰苯醌9,10-蒽醌(5)羧酸的命名2,3-二甲基丁酸(α,β-二甲基丁酸)2-正丙基-3-丁烯酸3-環(huán)己基丙酸

3-苯基丙烯酸(β-苯基丙烯酸,肉桂酸)3-環(huán)己烯甲酸2-甲基環(huán)戊烷甲酸對(duì)甲苯甲酸脂肪族二元酸:

是選取分子中含有兩個(gè)羧基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱為某二酸。乙二酸(草酸)順丁烯二酸(馬來(lái)酸)①酰鹵和酰胺：可把相應(yīng)的羧酸名稱去掉“酸”字后,再加上“酰鹵”、“酰胺”等名詞。酰胺分子中氮上的氫原子被烴基取代后生成的取代酰胺,稱為N-烴基“某”酰胺。乙酰氯苯甲酰氯2-甲基戊酰胺環(huán)己烷甲酰胺N-甲基乙酰胺N,N-二甲基甲酰胺

(DMF)(6)羧酸衍生物的命名②酸酐：以形成產(chǎn)物的原料來(lái)命名,稱為“某(酸)某(酸)酐”。乙(酸)酐鄰苯二甲酸酐③酯：

某酸某醇酯乙酸乙(醇)酯④多元醇酯：某醇某酸酯乙二醇二乙酸酯§2.7含氮化合物①硝基化合物

-NO2作為取代基,類似于烴的命名2-硝基丙烷鄰硝基甲苯②胺簡(jiǎn)單的胺:“某基某胺”甲胺甲乙胺二乙胺苯甲胺(芐胺)苯胺N-甲基-N-乙基對(duì)氯苯胺

含有多個(gè)氨基胺：在胺字前面加上二、三…表示氨基的數(shù)目。己二胺對(duì)苯二胺復(fù)雜胺：將氨基作為取代基,類似于烴的命名(自學(xué))2-