高二理科實驗班 苯 芳香烴

高二理科實驗班苯芳香烴課件第一頁，共五十六頁，2022年，8月28日本·拉登第二頁，共五十六頁，2022年，8月28日苯芳香烴第三頁，共五十六頁，2022年，8月28日第五節(jié)苯芳香烴第一課時苯的結(jié)構(gòu)第四頁，共五十六頁，2022年，8月28日苯的發(fā)現(xiàn)：

19世紀(jì)，英國和其他歐洲國家一樣，城市的照明普遍使用煤氣燈。但是人們在用完之后在儲存的容器中總是發(fā)現(xiàn)這里面總有一種油狀液體，但長時間無人問津。第五頁，共五十六頁，2022年，8月28日

1825年他對這種液體產(chǎn)生濃厚興趣，他用蒸餾的方法在80℃左右將這種油狀液體分離，得到另一種液體。這種液體實際上就是苯。當(dāng)時法拉第將此稱為“碳氫化物”。

MichaelFaraday

(1791-1867)

英國科學(xué)家法拉第第六頁，共五十六頁，2022年，8月28日1834年法國化學(xué)家米希爾里希制得了與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為

。

苯第七頁，共五十六頁，2022年，8月28日一、苯的物理性質(zhì)1.無色、有特殊氣味的液體。2.比水輕，不溶于水。3.沸點是80.1℃，熔點是5.5℃。第八頁，共五十六頁，2022年，8月28日法國化學(xué)家日拉爾（C·F·Gerhardt，1815—1856）等人確定了苯的相對分子質(zhì)量78。苯可以在氧氣中燃燒，78克的苯在氧氣中燃燒產(chǎn)生54克的H2O和264克的CO2。？第九頁，共五十六頁，2022年，8月28日當(dāng)時一統(tǒng)天下的有機權(quán)威理論碳四價學(xué)說和碳鏈學(xué)說第十頁，共五十六頁，2022年，8月28日

凱庫勒（1829-1896)：德國化學(xué)家，經(jīng)典有機化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的奠基人之一。1847年考入吉森大學(xué)建筑系。由于聽了一代宗師李比希的化學(xué)講座，被李比希的魅力所征服，結(jié)果當(dāng)上了化學(xué)家。擅長從建筑學(xué)的觀點研究化學(xué)問題，被人稱為“化學(xué)建筑師”。第十一頁，共五十六頁，2022年，8月28日“化學(xué)建筑師”的主要貢獻：１用現(xiàn)代語言把有機化學(xué)定義為：研究碳化合物的化學(xué)。２提出有機化合物中碳四價理論。３提出有機物的碳鏈學(xué)說。４提出苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)理論到達知識高峰的人，往往是以渴望求知為動力，用盡畢生精力進行探索的人，而絕不是那些以謀取私利為目的的人。

——凱庫勒第十二頁，共五十六頁，2022年，8月28日凱庫勒神奇的夢:第十三頁，共五十六頁，2022年，8月28日跟隨凱庫勒一起探尋苯分子真實結(jié)構(gòu)：

凱庫勒在1866年發(fā)表的《關(guān)于芳香族化合物的研究》一文中，提出兩個假說：１苯的6個碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六角閉鏈。２各碳原子之間存在著單雙鍵交替形式。第十四頁，共五十六頁，2022年，8月28日實驗事實１：－－→證實了假說１是正確的！苯的溴一元取代物只有一種根據(jù)假說１：苯的一元取代物應(yīng)該只有一種1935年，詹斯用Ｘ射線衍射法證實苯環(huán)是平面的正六角形第十五頁，共五十六頁，2022年，8月28日用電子顯微鏡拍攝的苯分子照片第十六頁，共五十六頁，2022年，8月28日實驗事實２：－－→證實了假說２是有缺陷的！苯的鄰位二元取代物只有一種根據(jù)假說２：苯的鄰位二元取代物應(yīng)有兩種—Br—Br

—BrBr∣第十七頁，共五十六頁，2022年，8月28日因此，1872年，凱庫勒又提出了新論點：

苯分子中碳原子完全以平衡位置為中心，進行著振蕩運動，使得相鄰的兩個碳原子也不斷地更換位置。苯分子實際如下所示，是不斷地進行著兩種結(jié)構(gòu)的交替運動。第十八頁，共五十六頁，2022年，8月28日近些年來，在凱庫勒1872年提出的互變振動說的基礎(chǔ)上，以量子力學(xué)為基礎(chǔ)的價電子論以所謂的共振假說來說明苯的分子結(jié)構(gòu)。也就是說，經(jīng)修正的凱庫勒假說，被現(xiàn)代化學(xué)理論所采用。

為了紀(jì)念凱庫勒，他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式被命名為凱庫勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被使用。便須記住，苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵。凱庫勒式第十九頁，共五十六頁，2022年，8月28日苯分子常用結(jié)構(gòu)（簡）式：第二十頁，共五十六頁，2022年，8月28日苯分子結(jié)構(gòu)苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)１.６個碳原子、６個氫原子均在同一平面２.各個鍵角都是120°３.平均化的碳碳間鍵長：1.40×10-10m

一般Ｃ—Ｃ鍵長：1.52×10-10mＣ﹦Ｃ鍵長：1.33×10-10m第二十一頁，共五十六頁，2022年，8月28日描述分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是：A．除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在同一直線上B．除苯環(huán)外的其余碳原子不可能都在同一直線上C．12個碳原子不可能都在同一平面上D．12個碳原子有可能都在同一平面上第二十二頁，共五十六頁，2022年，8月28日芳香烴在分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物。第二十三頁，共五十六頁，2022年，8月28日凱庫勒的探究過程發(fā)現(xiàn)問題收集資料提出假設(shè)驗證假設(shè)得出結(jié)論科學(xué)研究的一般方法第二十四頁，共五十六頁，2022年，8月28日有機物結(jié)構(gòu)研究的一般過程和方法：分子組成可能結(jié)構(gòu)可能性質(zhì)真實結(jié)構(gòu)假設(shè)推斷設(shè)計實驗進行驗證收集信息推斷第二十五頁，共五十六頁，2022年，8月28日１、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是()A、苯是無色帶有特殊氣味的液體。

B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體。

C、常溫下，苯能使溴水褪色。

D、常溫下，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。課堂練習(xí)C第二十六頁，共五十六頁，2022年，8月28日２、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間

D、苯分子中各個鍵角都為120°B第二十七頁，共五十六頁，2022年，8月28日３、能夠證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵替排布的事實是（

）

A、苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體

B、苯的鄰位二溴代物只有一種

C、苯的對位二溴代物只有一種

D、苯的間位二溴代物只有一種B第二十八頁，共五十六頁，2022年，8月28日苯的二溴代物有()種，四溴代物有（）種。

A.1

B.2

C.3

D.4想一想：第二十九頁，共五十六頁，2022年，8月28日回顧：苯的物理性質(zhì)。苯的分子結(jié)構(gòu)。苯的分子結(jié)構(gòu)的探索歷程。科學(xué)研究的一般方法。本節(jié)主要內(nèi)容第三十頁，共五十六頁，2022年，8月28日對苯的研究作出主要貢獻的科學(xué)家

法拉弟

米希爾里希

日拉爾

凱庫勒

詹斯

第三十一頁，共五十六頁，2022年，8月28日第五節(jié)苯芳香烴第二課時苯的化學(xué)性質(zhì)第三十二頁，共五十六頁，2022年，8月28日1.氧化反應(yīng)可以在空氣中劇烈燃燒2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃現(xiàn)象：火焰明亮，有濃黑煙．三、苯的化學(xué)性質(zhì)但不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色)!第三十三頁，共五十六頁，2022年，8月28日實驗：苯和液溴混合后，加入鐵粉現(xiàn)象：導(dǎo)管口有白霧，取錐形瓶中溶液滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；滴入鎂粉，有大量氣泡產(chǎn)生；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體；取燒杯上層清液加入硫氰化鉀溶液，溶液呈血紅色。Br3結(jié)論：在催化劑的作用下，苯可以和鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。第三十四頁，共五十六頁，2022年，8月28日對苯與溴的反應(yīng)實驗，注意下列幾點：A、為防止溴的揮發(fā)，先加入苯后加入溴，然后加入鐵粉。B、溴應(yīng)是純溴，而不是溴水。加入鐵粉起催化作用，實際上起催化作用的是FeBr3。C、伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長度，其作用是導(dǎo)氣、冷凝。D、導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶內(nèi)水面以下，因為HBr氣體易溶于水，以免倒吸。E、導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧，是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴。F、純凈的溴苯是無色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因為溴苯溶有溴的緣故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。1、試劑的加入順序怎樣？各試劑在反應(yīng)中所起到的作用？2、導(dǎo)管為什么要這么長？其末端為何不插入液面？3、反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么？如何分離？第三十五頁，共五十六頁，2022年，8月28日實驗：把苯、濃硫酸和濃硝酸混和然后水浴加熱。純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)苯分子里的氫原子被“—NO2(硝基)”所取代的反應(yīng)，叫做硝化反應(yīng)。第三十六頁，共五十六頁，2022年，8月28日此反應(yīng)注意事項：①混合混酸時，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。②水浴的溫度一定要控制在60℃以下，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)。③濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑。④反應(yīng)裝置中的溫度計，應(yīng)插入水浴液面以下，以測量水浴溫度。⑤把反應(yīng)的混合物倒入一個盛水的燒杯里，燒杯底部聚集淡黃色的油狀液體，這是因為在硝基苯中溶有HNO3分解產(chǎn)生的NO2的緣故。除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液。第三十七頁，共五十六頁，2022年，8月28日但一定的條件下仍能進行加成反應(yīng)。苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔烴難進行加成反應(yīng)。苯跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷第三十八頁，共五十六頁，2022年，8月28日請寫出苯與Ｃl2加成反應(yīng)的方程式第三十九頁，共五十六頁，2022年，8月28日歸納小結(jié)總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：2．易取代，難加成。1、難氧化（但可燃）；第四十頁，共五十六頁，2022年，8月28日練1將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此溶液分開，必須使用到的儀器是________。將分離出的苯層置于一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_____________，反應(yīng)方程式是___________溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr第四十一頁，共五十六頁，2022年，8月28日等物質(zhì)的量的下列烴分別完全燃燒，消耗氧氣最少的是（

）

A、甲烷

B、乙烯

C、苯

D、乙炔3、下列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分離的是

A、酒精B、溴水與水C、硝基苯與水D、苯與溴苯練2練3C等質(zhì)量呢?A烴燃燒耗氧量規(guī)律:等物質(zhì)的量看C原子個數(shù);等質(zhì)量看含H量.C第四十二頁，共五十六頁，2022年，8月28日第五節(jié)苯芳香烴第三課時苯的同系物及化學(xué)性質(zhì)第四十三頁，共五十六頁，2022年，8月28日四、苯的同系物1、通式：CnH2n-6(n≥6)在通常狀況下都是無色液體，有特殊的氣味，密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑。鄰—二甲苯間—二甲苯對—二甲苯第四十四頁，共五十六頁，2022年，8月28日寫出苯的同系物C9H12的同分異構(gòu)體：第四十五頁，共五十六頁，2022年，8月28日（1）與苯及烷烴的相似性與苯相似取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化加成反應(yīng)：不能和溴水加成一定條件下與H2加成氧化反應(yīng)：可燃與烷烴相似：側(cè)鏈的取代反應(yīng)2、化學(xué)性質(zhì)：第四十六頁，共五十六頁，2022年，8月28日由于苯基和烷基的相互影響，使其性質(zhì)發(fā)生了一定的變化——更活潑第四十七頁，共五十六頁，2022年，8月28日實驗：把酸性KMnO4溶液分別滴入苯、甲苯和二甲苯中現(xiàn)象：二甲苯和甲苯使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能！特殊性1：苯的同系物的側(cè)鏈易被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色應(yīng)用：區(qū)別苯和苯的同系物KMnO4（H+）第四十八頁，共五十六頁，2022年，8月28日特殊性2：苯的同系物的烴基鄰、對位的氫原子易被取代甲苯跟硝酸和濃硫酸的混合酸在30℃可以發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到鄰硝基甲苯和對硝基甲苯兩種一取代物。在一定條件下也可以發(fā)生反應(yīng)生成三硝基甲苯：第四十九頁，共五十六頁，2022年，8月28日Fe鹵代反應(yīng)Fe產(chǎn)物以鄰、對位取代為主第五十頁，共五十六頁，2022年，8月28日2,4,6—