醇和酚優(yōu)秀公開(kāi)課課件

第四章醇和酚第一節(jié)醇第二節(jié)酚第一節(jié)醇醇是脂肪烴、脂環(huán)烴或芳香烴側(cè)鏈上的氫原子被羥基取代而成的化合物。

醇的通式：R-OHAr-CH2-OH一、醇的分類(lèi)與命名按羥基所連烴基不同飽和醇不飽和醇脂環(huán)醇芳香醇叔醇

CH2=CH-CH2-OH伯醇仲醇1.醇的分類(lèi)按含羥基的數(shù)目一元醇

CH3—OH甲醇二元醇CH2—OH乙二醇CH2—OHCH2—OH多元醇CH—OH丙三醇CH2—OH2.醇的命名*

對(duì)于一元醇，系統(tǒng)命名規(guī)則為：1.選擇含-OH的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，支鏈為取代基；2.編號(hào)：保持-OH位次最小，羥基位次標(biāo)在醇前面，命為“某醇”；3.側(cè)鏈或其它基團(tuán)的名稱(chēng)、數(shù)目和位次寫(xiě)在羥基位次之前。不飽和醇的命名：主鏈應(yīng)包含羥基和雙鍵或三鍵在內(nèi)，羥基的位次應(yīng)比雙鍵或三鍵為小。二、醇的化學(xué)性質(zhì)

HR－COHH醇性羥基具有氧化脫氫、酯化、脫水等重要性質(zhì)。1、氧化和脫氫反應(yīng)：*在氧化劑存在下，伯醇氧化生成相應(yīng)的醛，醛可繼續(xù)氧化生成羧酸。

HR－C－OHH伯醇[O]-H2O

HR－C=O醛

[O]

OHR－C=O羧酸

仲醇可氧化生成相應(yīng)的酮

R’R－C－OHH仲醇

OR－C—R’酮-H2O[O]例如：2—丙醇是仲醇，可氧化（脫去兩個(gè)氫原子）生成丙酮。

CH3CH3－C－OHH2—丙醇

OCH3－C—CH3

丙酮[O]-H2O糖代謝中，乳酸（-羥基丙酸）在乳酸脫氫酶催化下，可脫氫氧化生成丙酮酸。丙酮酸在乳酸脫氫酶催化下，還可加2H重新還原成乳酸。

OHCH3－C－COOHH

OCH3－C—COOH-2H+2H（2）分子間脫水：醇與濃硫酸或氧化鋁等催化劑共熱，可發(fā)生分子間脫水而形成醚。乙醚就是用乙醇和濃硫酸共熱制得的。

CH3CH2OH+HO—CH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3+H2O濃硫酸

1400C反應(yīng)條件對(duì)脫水方式的影響：CH3CH2OH—

濃H2SO4，1700C或Al2O3，3600C

濃H2SO4，1400C或Al2O3，2600CCH2=CH2CH3CH2—O—CH2CH3在糖代謝過(guò)程中，羥基可與相鄰碳原子脫水而成烯基。

H—CH—COOHHO—C—COOHCH2—COOH

檸檬酸-H2O+H2OCH—COOHC—COOHCH2—COOH

順烏頭酸例如：甘油與磷酸可脫去一分子水而酯化成甘油酯。CH2—OHCH—OH+CH2—OHH—O—P=OOHOHCH—OH-H2O+H2OCH2—OHCH2—O—P=OOHOH甘油1-磷酸甘油酯-磷酸甘油酯例如：乙醇與乙酸脫去一分子水，酯化成乙酸乙酯。該反應(yīng)是可逆的CH3CH2—OH+HO—C—CH3CH3—

C—O—CH2CH3-H2O+H2OOO三、醫(yī)學(xué)上常見(jiàn)的醇*1.甲醇 CH3OH：又名木精。2.乙醇C2H5OH：俗名酒精。3.丙三醇CH2—CH—CH2：俗稱(chēng)甘油。OHOHOH4.苯甲醇C6H5CH2OH：又稱(chēng)芐醇。第二節(jié)酚苯環(huán)上的氫原子被羥基取代的化合物稱(chēng)為酚。酚的通式：Ar-OH

一、酚的分類(lèi)和命名（一）酚的分類(lèi)1.羥基與苯環(huán)碳相連為苯酚；與萘環(huán)碳相連為萘酚。

萘酚-萘酚-萘酚二、酚的化學(xué)性質(zhì)1.弱酸性：苯酚俗稱(chēng)“石炭酸”，酸性弱于H2CO3。*

苯酚：Ka=1.28×10-10H2CO3：Ka=4.3×10-7和氫氧化鈉（鉀）作用生成可溶性的酚鈉（鉀）鹽。+NaOH+

H2OONa在酚鈉溶液中通入二氧化碳，碳酸的酸性強(qiáng)于酚，故苯酚可被析出苯酚結(jié)構(gòu)與P-共軛體系酚有弱酸性氧原子的孤對(duì)P電子可與苯環(huán)的π電子形成P-π共軛體系。共軛體系的形成，使電子云發(fā)生平均化，所以氧原子的電子云向苯環(huán)轉(zhuǎn)移，從而使氧原子的電子云密度相對(duì)降低，使-O←H共用電子對(duì)的電子云移向氧原子，使-O-H極性增強(qiáng)，易電離出H+，呈現(xiàn)一定酸性。

2.與FeCl3的顯色反應(yīng)

與FeCl3產(chǎn)生顯色反應(yīng)，可用于鑒別酚和醇。凡具有結(jié)構(gòu)（烯醇式）的化合物均有此顯色反應(yīng)。

FeCl33HClFeH33.氧化反應(yīng)三、重要的酚*

三種甲酚異構(gòu)體不易分離，難溶于H