高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第十三章第41講醇酚學(xué)案含解析

第41講醇酚醇類觀點01飽和一元醇通式為□02CnH2n醇是羥基與□烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子直接相連的化合物，nn＋2O。＋1OH或CH2(2)分類(3)物理性質(zhì)的變化規(guī)律①初級的飽和一元醇為□0506無色□中性液體，擁有特別氣味。②溶解性：初級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度跟著分子中碳原子數(shù)的遞加而□07漸漸減小。③密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3，與烷烴相像，跟著分子里碳原子數(shù)的遞加，密度漸漸□08增大。④沸點a．直鏈飽和一元醇的沸點跟著分子中碳原子數(shù)的遞加而漸漸□09高升。1b．醇分子間存在□10氫鍵，所以相對分子質(zhì)量鄰近的醇和烷烴對比，醇的沸點高于烷烴。幾種常有的醇化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)22．苯酚構(gòu)成與構(gòu)造物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(聯(lián)合基團(tuán)之間的互相影響理解)因為苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基□48開朗；因為羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫□49開朗。①弱酸性(苯環(huán)影響羥基)a．電離方程式：CHOH－＋5051不可以使石蕊試液6565變紅。b．與Na反響的化學(xué)方程式為：52□2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑c．與堿的反響加入NaOH溶液通入CO2氣體苯酚的污濁液――→液體變澄清53――→溶液□變污濁。3該過程中發(fā)生反響的化學(xué)方程式分別為：②苯環(huán)上氫原子的代替反響(羥基影響苯環(huán))苯酚與濃溴水反響的化學(xué)方程式為：說明：a.此反響十分敏捷，常用于苯酚的定性查驗和定量測定。b．在苯酚與溴水的代替反響實驗中，苯酚取□57少許，滴入的溴水要□58過度。這是因為生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有機(jī)溶劑，使積淀溶解，不利于察看實驗現(xiàn)象。c．代替的地點是羥基的鄰、對位。59③顯色反響：苯酚跟FeCl3溶液作用顯□紫色，利用這一反響能夠查驗苯酚的存在。4(4)苯酚的用途和對環(huán)境的影響苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，寬泛用于制造酚醛樹脂、636465□染料、□醫(yī)藥、□農(nóng)藥等。酚類化合物均有毒，是要點控制的水污染物之一。1．判斷正誤，正確的畫“√”，錯誤的畫“×”，并指明錯因。(1)CH3OH和都屬于醇類，且兩者互為同系物。(×)錯因：同系物所含官能團(tuán)的個數(shù)和種類一定同樣。(3)實驗時手指上不當(dāng)心沾上苯酚，立刻用70℃以上的熱水沖洗。(×)5錯因：手指上沾上苯酚要立刻用酒精沖洗，而后用大批冷水沖刷，70_℃以上的熱水能灼傷皮膚。(4)全部的醇都能發(fā)生氧化反響和消去反響。(×)錯因：CH3OH不可以發(fā)生消去反響。(5)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的開朗性大于水中羥基的開朗性。(√)錯因：_____________________________________________________________除掉苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾。(×)錯因：2,4,6-三溴苯酚能溶于苯中。2．教材改編題(據(jù)人教選修五P55T1)以下物質(zhì)中，不屬于醇類的是()答案C考點一醇的構(gòu)造與性質(zhì)[典例1]以下醇既能發(fā)生消去反響，又能被氧化為醛的是()A．②④B．只有④6C．③⑤D．④⑤分析醇類發(fā)生消去反響的條件是與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，①②⑤不可以發(fā)生消去反響，與—OH相連的碳原子上起碼有兩個H原子的醇才能轉(zhuǎn)化為醛(即含有—CHOH)，③⑥不可以氧化為醛，故B項正確。2答案B名師精講醇的催化氧化規(guī)律：醇的催化氧化產(chǎn)物與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)相關(guān)。醇的消去反響規(guī)律71．二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人領(lǐng)會致使急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的構(gòu)造簡式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。以下相關(guān)二甘醇的表達(dá)正確的選項是()A．不可以發(fā)生消去反響B(tài)．能氧化為酮C．能與Na反響D．不可以發(fā)生代替反響答案C分析與—OH相連的C原子的鄰位C原子上有H原子，能發(fā)生消去反響，故A錯誤；二甘醇中含有—CH2—OH構(gòu)造，被氧化生成醛，故B錯誤；分子中含有羥基，可與鈉反響生成氫氣，故C正確；含—OH，能發(fā)生代替反響，故D錯誤。2．戊醇C5H11OH與以下物質(zhì)發(fā)生反響時，所得產(chǎn)物可能構(gòu)造種數(shù)最少(不考慮立體異構(gòu))的是()A．與濃氫溴酸鹵代B．與濃硫酸共熱消去C．銅催化氧化D．與戊酸催化酯化答案B分析戊醇C5H11OH有8種構(gòu)造，與氫溴酸鹵代時，—OH被—Br代替，可生成8種溴代烴；與濃硫酸共熱消去時，可生成含五個碳原子的烯烴，共有5種；與銅催化氧化時，只有一種醇()不可以被氧化，故氧化所得產(chǎn)物有7種；與戊酸酯化時，因為戊酸有4種構(gòu)造，所以形成的酯有32種，所以選B?？键c二酚的構(gòu)造和性質(zhì)[典例2](2017·全國卷Ⅱ)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線以下：8已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。D的苯環(huán)上僅有兩種不一樣化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反響。回答以下問題：(1)A的構(gòu)造簡式為__________________________________________________________________。(2)B的化學(xué)名稱為_______________________________________________________________________。(3)C與D反響生成E的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________________________________________。由E生成F的反響類型為________________________________________________________________________。(5)G的分子式為_______________________________________________________________________。(6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，1mol的L可與2mol的Na2CO3反響，L共有________種；此中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的構(gòu)造簡式為________________、________________。分析(1)由A中碳、氫原子個數(shù)關(guān)系可知，A分子中可能有一個雙鍵或一個環(huán)；由題給信息“A的核磁共振氫譜為單峰”可知，A分子有必定的對稱性，由此可寫出A的構(gòu)造簡式為。(2)由“B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1”可知，B為CH3CH(OH)CH3，化學(xué)名稱為2-丙醇(或異丙醇)。9(4)依據(jù)E和F的分子式和反響物的分子式可知，另一種生成物為HCl，所以該反響屬于代替反響。(5)G分子中含有18個碳原子，假如G分子飽和則含有18×2＋2＝38個氫原子；但G分子構(gòu)造中含有一個苯環(huán)，不飽和度為4，要減去8個氫原子，含有一個N原子，可增添1個氫原子，所以G分子中應(yīng)有31個氫原子，還含有4個氧原子，所以G的分子式為C18H31NO4。(6)L可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，說明L的構(gòu)造中含有酚羥基；1molL可與2molNa2CO3反響，說明L含有2個酚羥基，此外苯環(huán)上還有一個甲基，由“定二移一”法可知，L共有6種構(gòu)造；知足峰面積比為3∶2∶2∶1的構(gòu)造簡式為。答案10名師精講醇、酚類物質(zhì)性質(zhì)、構(gòu)造的比較113．己烯雌酚是一種激素類藥物，構(gòu)造以下圖，以下表達(dá)正確的選項是()A．1mol己烯雌酚完整焚燒能生成18molCO223和12molHO，與足量NaHCO溶液反響2能生成2molCOB．1mol己烯雌酚可與5molBr2發(fā)生代替反響C．己烯雌酚苯環(huán)上的一氯代替物有2種(不包含順反異構(gòu))12D．己烯雌酚分子構(gòu)造中起碼有16個碳原子共平面答案C分析己烯雌酚的分子式為C18H20O2,1mol己烯雌酚完整焚燒能生成18molCO2和10molH2O，酚的酸性弱于碳酸，不可以與NaHCO3溶液反響生成CO2，A錯誤；1mol該分子中酚羥基鄰位有4mol氫可被代替，乙基上可有多個氫被代替，B錯誤；該分子構(gòu)造對稱，C正確；聯(lián)合乙烯、苯的平面構(gòu)造剖析，分子中起碼有8個碳原子共平面，D錯誤。4．(2018·南京模擬)飲食纖維擁有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類飲食纖維。其單體之一芥子醇的構(gòu)造簡式以下圖，以下相關(guān)芥子醇的說法正確的選項是()A．芥子醇分子中有三種含氧官能團(tuán)B．芥子醇分子中全部碳原子不行能在同一平面上C．1mol芥子醇與足量濃溴水反響，最多耗費(fèi)3molBr2D．芥子醇能發(fā)生的反響有氧化、代替、