大學(xué)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)材料

大學(xué)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)材料第1頁/共30頁烷烴的命名——有機(jī)物命名的基礎(chǔ)2-甲基-4-丙基辛烷Ⅰ.

不飽和脂肪（環(huán)）烴3-甲基環(huán)己烯4-甲基己炔異丁烯1.命名第2頁/共30頁Z、E命名法（分子具有幾何異構(gòu)的條件）(Z)-2,4-二甲基-3-己烯(反)-2-丁烯醛2.性質(zhì)

親電加成（馬氏規(guī)則）第3頁/共30頁

氧化反應(yīng)（推測結(jié)構(gòu)）

α-氫鹵代第4頁/共30頁

末端炔烴的鑒定——生成金屬炔化物

雙烯合成第5頁/共30頁Ⅱ.芳香烴1.親電取代反應(yīng)（1）反應(yīng)條件（2）定位效應(yīng)A：難易程度（活性）B:進(jìn)入位置鄰、對位定位基致活間位定位基致鈍第6頁/共30頁2.側(cè)鏈氧化反應(yīng)3.α-氫鹵代第7頁/共30頁命名4-甲基-1-萘磺酸

第8頁/共30頁

環(huán)烴——取代環(huán)己烷的椅式構(gòu)象優(yōu)勢構(gòu)象優(yōu)勢構(gòu)象第9頁/共30頁Ⅲ.旋光異構(gòu)1.判斷分子是否有旋光性（手性）的依據(jù)————是否含手性碳或其它對稱因素沒有旋光性的分子是：例如：√√第10頁/共30頁2.構(gòu)型的R、S命名法(S)-2-氨基丙酸(R)-2,3-二羥基丙醛(R)-2-溴戊烷Ⅳ.鹵代烴1.命名碘代異丁烷順-1,2-二氯環(huán)己烷

第11頁/共30頁2.親核取代反應(yīng)

鹵代烷活性：SN1:烯丙式>3o>2o>1o

SN2:烯丙式>1o>2o>3o2.消除反應(yīng)——扎伊切夫規(guī)則3.格氏試劑制備及性質(zhì)第12頁/共30頁Ⅴ.醇、酚、醚1.命名2-苯基乙醇反-1,3-環(huán)己二醇

丙三醇（甘油）間氯苯酚

-萘酚鄰甲氧基苯酚

第13頁/共30頁二苯醚

乙基丙基醚2.性質(zhì)（1）醇

與金屬鈉反應(yīng)——放出H2

與HX反應(yīng)——生成鹵代烴

分子內(nèi)脫水——成烯烴（扎伊切夫規(guī)則）第14頁/共30頁氧化1°醇→醛→酸2°醇→酮（2）酚酚的鑒定：FeCl3的顯色反應(yīng)。（3）醚第15頁/共30頁*合成比格式試劑多兩個碳原子的伯醇Ⅵ.醛、酮1.命名苯乙酮肉桂醛第16頁/共30頁2-乙基環(huán)己酮3-甲基-2-丁酮2.性質(zhì)

親核加成——羰基的典型性質(zhì)活性：第17頁/共30頁1）與HCN加成——增長碳鏈2）與格氏試劑加成——醇的合成ⅰ、制1o醇——甲醛（環(huán)氧乙烷）ⅱ、制2o醇——醛ⅲ、制3o醇——酮第18頁/共30頁3）與氨衍生物的加成——醛、酮的鑒定4）與醇的加成——羰基保護(hù)

還原第19頁/共30頁

醛的氧化——醛的鑒定試劑：土倫試劑、斐林試劑

銀鏡磚紅色沉淀酮不能發(fā)生！

羥醛縮合第20頁/共30頁

碘仿反應(yīng)：a.鑒別：結(jié)構(gòu)

歧化反應(yīng)

無H的醛，在濃堿作用下發(fā)生的自身氧化還原反應(yīng)。甲醛、苯甲醛、α－呋喃甲醛b.制備比甲基酮少一個碳原子的羧酸第21頁/共30頁Ⅶ.羧酸及其衍生物1.命名乙二酸（草酸）4-甲基-3-硝基苯甲酸丙酸酐丙酰胺丙酰氯對苯二甲酸二甲酯第22頁/共30頁2.性質(zhì)

酸性羧酸結(jié)構(gòu)與酸性的關(guān)系酸性：醇＜H2O＜酚＜酸酸性：D＜C＜B＜A第23頁/共30頁

二元羧酸加熱的反應(yīng)

酯縮合反應(yīng)——酯的?；?/p>

酰胺的堿性第24頁/共30頁Ⅷ.含氮化合物1.命名2-硝基呋喃1,6-二硝基萘N,N-二甲基苯胺2.性質(zhì)

硝基化合物的還原——苯胺的制備第25頁/共30頁

胺的堿性

胺的磺酰化——興斯堡反應(yīng)——鑒別一級、二級、三級胺

胺的?；磻?yīng)——氨基的保護(hù)

苯胺的親電取代反應(yīng)第26頁/共30頁

重氮鹽的制備和性質(zhì)(p.228)Ⅸ

.碳水化合物

單糖的構(gòu)型：D與L

還原性糖與非還原性糖第27頁/