高二年級化學(xué)教學(xué)課件32《芳香烴》

高二年級化學(xué)教學(xué)課件32《芳香烴》第一頁，共27頁。第二頁，共27頁。目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)導(dǎo)引第三頁，共27頁。目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)導(dǎo)引一二一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.苯的分子結(jié)構(gòu)第四頁，共27頁。目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)導(dǎo)引一二結(jié)構(gòu)式(1)結(jié)構(gòu)簡式:或

(2)空間構(gòu)型:平面正六邊形結(jié)構(gòu),所有原子在同一平面上

(3)化學(xué)鍵:分子中碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵第五頁，共27頁。目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)導(dǎo)引一二第六頁，共27頁。目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)導(dǎo)引一二預(yù)習(xí)交流1烷烴和苯都能和鹵素發(fā)生取代反應(yīng),它們的條件有何異同?答案:相同點:都必須和純鹵素單質(zhì)反應(yīng),而不是與鹵素單質(zhì)的水溶液反應(yīng);不同點:反應(yīng)條件不同,烷烴和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)的條件是光照,苯和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)需要鹵化鐵作催化劑。第七頁，共27頁。目標(biāo)導(dǎo)航一二預(yù)習(xí)導(dǎo)引二、芳香烴的來源與應(yīng)用1.有關(guān)概念(1)芳香族化合物:分子中含有苯環(huán)的化合物。(2)芳香烴:僅由碳、氫兩種元素組成的芳香族化合物則為芳香烴,或含有苯環(huán)的烴叫芳香烴,如苯、萘等。(3)苯的同系物:只含一個苯環(huán)并和苯在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì),叫作苯的同系物,或苯分子中的氫原子被烷基取代所得的一系列化合物叫作苯的同系物,如甲苯、二甲苯、乙苯、六甲基苯等。苯的同系物一定符合通式CnH2n-6(n≥6)。第八頁，共27頁。目標(biāo)導(dǎo)航一二預(yù)習(xí)導(dǎo)引2.苯及苯的常見同系物的物理性質(zhì)苯是沒有顏色、帶有特殊氣味的液體,密度比水小,不溶于水,能溶解許多物質(zhì),是良好的有機溶劑。苯的沸點是80.1℃,熔點是5.5℃。如果用冰來冷卻,苯可以凝結(jié)成無色的晶體。甲苯、二甲苯、乙苯等苯的同系物,都是良好的有機溶劑,密度比水小。注意:不要受溴苯、硝基苯等密度比水大的影響而誤認(rèn)為甲苯等密度比水大。第九頁，共27頁。目標(biāo)導(dǎo)航一二預(yù)習(xí)導(dǎo)引3.多環(huán)芳烴有些芳香烴分子中含有多個苯環(huán),這樣的芳香烴稱為多環(huán)芳烴。多環(huán)芳烴中的苯環(huán)有些通過脂肪烴基連接在一起(多苯代脂烴),有些是苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接連接的(聯(lián)苯或聯(lián)多苯),還有一些則是苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干條環(huán)邊而形成的(稠環(huán)芳烴)。第十頁，共27頁。目標(biāo)導(dǎo)航一二預(yù)習(xí)導(dǎo)引第十一頁，共27頁。目標(biāo)導(dǎo)航一二預(yù)習(xí)導(dǎo)引預(yù)習(xí)交流2哪些實驗事實說明在苯的同系物分子中,苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響?答案:(1)由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響,使得苯的同系物能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,而苯不能。(2)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響:甲苯與硝酸的反應(yīng)中,苯環(huán)上甲基的鄰位和對位的H原子變得活潑,生成三硝基甲苯,而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。第十二頁，共27頁。問題導(dǎo)學(xué)即時檢測一二一、苯的結(jié)構(gòu)活動與探究已知:(1)苯的一取代物只有一種,二取代物共有三種;(2)苯不能通過化學(xué)反應(yīng)使KMnO4酸性溶液、溴的CCl4溶液褪色;(3)碳碳雙鍵加氫時總要放出熱量,并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比。苯在Ni催化下可與H2發(fā)生加成反應(yīng),生成環(huán)己烷,所放出的熱量比環(huán)己二烯與H2加成生成環(huán)己烷的還要少;第十三頁，共27頁。問題導(dǎo)學(xué)即時檢測一二根據(jù)以上事實,說一說對苯環(huán)結(jié)構(gòu)的認(rèn)識。答案:在苯分子中并不存在獨立的碳碳單鍵和碳碳雙鍵(苯的鄰二取代物只有一種結(jié)構(gòu),苯不能使KMnO4酸性溶液和溴的CCl4溶液褪色,苯和H2加成不如環(huán)己二烯加成時放出的熱量多),而是一種介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵。第十四頁，共27頁。問題導(dǎo)學(xué)即時檢測一二遷移與應(yīng)用例1哪些化學(xué)性質(zhì)說明苯的結(jié)構(gòu)具有碳碳單鍵和雙鍵的特點,但又不同于典型的單鍵和雙鍵?答案:苯與液溴、HNO3的取代反應(yīng),說明其具有與烷烴相似的結(jié)構(gòu),但又不完全相同,烷烴與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)的條件是光照,而苯是FeBr3作催化劑;苯與H2可以發(fā)生加成反應(yīng),說明其具有碳碳雙鍵的特點,但不可以使KMnO4酸性溶液和Br2的CCl4溶液褪色,又不是典型的碳碳雙鍵。綜上所述,苯具有碳碳單鍵和雙鍵的特點,但又有區(qū)別,是一種介于二者之間的一種獨特的鍵,使其表現(xiàn)為易取代、難加成。第十五頁，共27頁。問題導(dǎo)學(xué)即時檢測一二苯分子里的六個碳原子之間的鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,因此苯既有與烷烴相似的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng),又有與烯烴相似的化學(xué)性質(zhì)——加成反應(yīng);而又不同于烷烴的取代反應(yīng),如反應(yīng)條件等,也不同于烯烴的加成反應(yīng),如苯不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。第十六頁，共27頁。問題導(dǎo)學(xué)即時檢測一二二、苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)活動與探究1.取1支試管,向其中加入2mL甲苯,再加入3~5滴KMnO4酸性溶液,振蕩。2.取1支試管,向其中加入2mL二甲苯,再加入3~5滴KMnO4酸性溶液,振蕩。以上實驗,各有什么現(xiàn)象?可得出什么結(jié)論?答案:兩支試管中均褪色;說明苯的同系物均可以使KMnO4酸性溶液褪色。第十七頁，共27頁。問題導(dǎo)學(xué)即時檢測一二遷移與應(yīng)用例2哪些化學(xué)反應(yīng)能說明苯的同系物(如甲苯)中苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響?答案:甲苯可使KMnO4酸性溶液褪色,說明苯環(huán)對側(cè)鏈有影響,(側(cè)鏈的α-C上有H原子)使其被KMnO4氧化生成—COOH;在甲苯與濃硝酸的反應(yīng)中,由于側(cè)鏈對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)的鄰、對位上的H原子更活潑,易于發(fā)生取代反應(yīng)。第十八頁，共27頁。問題導(dǎo)學(xué)即時檢測一二遷移訓(xùn)練鑒別苯和苯的同系物的方法或試劑是

(

)A.液溴和鐵粉 B.濃溴水C.酸化的KMnO4溶液 D.在空氣中點燃解析:本題苯和苯的同系物的共同性質(zhì):①與液溴或硝酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng);②在空氣中燃燒且現(xiàn)象相似;③與H2能發(fā)生加成反應(yīng)。不同點:苯的同系物能被KMnO4酸性溶液氧化,而苯不能。答案:C第十九頁，共27頁。問題導(dǎo)學(xué)即時檢測一二所有苯的同系物都含有1個苯環(huán)并側(cè)鏈連有烷基,因而兼具有苯與烷烴的性質(zhì),如它們在Fe存在下與鹵素單質(zhì)發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),在光照條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)。但由于烷基與苯環(huán)的相互影響,使它們性質(zhì)也有一些差異,如甲苯比苯更容易與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng),甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化而苯不能。第二十頁，共27頁。問題導(dǎo)學(xué)即時檢測12341.下列物質(zhì)由于發(fā)生反應(yīng),既能使溴水褪色,又能使KMnO4酸性溶液褪色的是(

)A.乙烷 B.乙烯 C.苯 D.甲苯解析:解答本題時,要抓住三個條件:①發(fā)生化學(xué)反應(yīng);②能使溴水褪色;③能使KMnO4酸性溶液褪色,缺一不可。選項A中乙烷不能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色;選項B中乙烯既能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),使溴水褪色,又能被KMnO4酸性溶液氧化,使KMnO4酸性溶液褪色,符合題意;選項C中苯雖然能使溴水層褪色,但這是由于發(fā)生了萃取作用,并未發(fā)生化學(xué)反應(yīng),且苯不能使KMnO4酸性溶液褪色;選項D中甲苯使KMnO4酸性溶液褪色,其使溴水褪色也是由于發(fā)生萃取作用造成的,并未發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。答案:B第二十一頁，共27頁。問題導(dǎo)學(xué)即時檢測12342.下列各物質(zhì)中,一定是同系物的是(

)A.C3H6和2-甲基-1-丁烯B.3,3-二甲基-1-丁炔和3-甲基-1-戊炔D.C4H10和C9H20解析:A中雖然通式相同,在組成上相差2個CH2原子團(tuán),但C3H6可能是烯烴,也可能是環(huán)烷烴,即結(jié)構(gòu)不一定相似,所以二者不一定是同系物;B中3,3-二甲基-1-丁炔和3-甲基-1-戊炔分子式相同,屬于同分異構(gòu)體,不是同系物;C中二者在分子組成上沒有“相差一個或若干個CH2原子團(tuán)”,不是同系物;D中二者一定是烷烴(結(jié)構(gòu)相似),在分子組成上相差5個CH2原子團(tuán),它們必然互為同系物。答案:D第二十二頁，共27頁。問題導(dǎo)學(xué)即時檢測12343.某同學(xué)為驗證苯的沸點(80.1℃)比水低,設(shè)計了如右圖所示的實驗裝置(某些固定裝置已略去)。請完成下列問題:第二十三頁，共27頁。問題導(dǎo)學(xué)即時檢測1234(1)能夠說明苯的沸點比水低的實驗現(xiàn)象是

。

(2)使用該裝置有一明顯的缺點就是難以控制苯蒸氣外逸,如何改進(jìn)?

。

(3)改進(jìn)后的裝置還可以用來完成下列實驗中的

。

A.硝基苯的制取

B.乙酸乙酯的水解

C.石油的分餾解析:(1)苯的沸點為80.1

℃,而水的沸點為100

℃,利用圖中裝置要證明苯的沸點比水低,水浴加熱若苯先沸騰即可證明。(2)要防止苯揮發(fā),可加長導(dǎo)管,使苯蒸氣揮發(fā)過程中,冷凝回流。(3)該裝置利用水浴加熱,又有溫度計測試水浴溫度,可用于硝基苯的制取及酯的水解。答案:(1)燒杯中的水尚未沸騰時試管內(nèi)的苯已沸騰(2)在試管口上方加裝帶有長玻璃導(dǎo)管的單孔塞(3)AB第二十四頁，共27頁。問題導(dǎo)學(xué)即時檢測12344.苯的同系物中,有的側(cè)鏈能被高錳酸鉀酸性溶液氧化,生成芳香酸,反應(yīng)如下:(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。甲不能被高錳酸鉀酸性溶液氧化為芳香酸,它的結(jié)構(gòu)簡式是

;乙能被高錳酸鉀酸性溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸,則乙可能的結(jié)構(gòu)有

種。

(2)有機物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種。試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡式:

。

第二十五頁，共27頁。問題導(dǎo)學(xué)即時檢測1234解析:(1)本題以分子式為C10H14的苯的同系物可能具有的結(jié)構(gòu)展開討論。題中信息沒有明說什么樣的結(jié)構(gòu)不能被KMnO4酸性溶液氧化為芳香酸,但仔細(xì)分析可以發(fā)現(xiàn),能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個共同點——側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上都有氫原子,產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目;若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸),說明苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈,可能是兩個乙基,也可能是一個甲基和一個丙基,