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第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第3課時(shí)油脂

某種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為

,它屬于油脂嗎?提示:不屬于。因?yàn)橛幸粋€(gè)烴基不是高級(jí)脂肪酸的烴基。思考交流油脂植物油通常為液態(tài)——油動(dòng)物油通常為固態(tài)——脂肪花生油大豆油棕櫚油豬油牛油一.油脂的組成和結(jié)構(gòu)1.定義:油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱;硬脂酸(十八酸):C17H35COOH軟脂酸(十六酸,棕櫚酸):C15H31COOH油酸(9-十八碳烯酸):C17H33COOH亞油酸(9,12-十八碳二烯酸):C17H31COOH高級(jí)脂肪酸:12個(gè)以上碳原子的脂肪酸。一.油脂的組成和結(jié)構(gòu)1.定義:油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱;其成分主要是高級(jí)脂肪酸和甘油形成的酯。飽和脂肪酸不飽和脂肪酸區(qū)別:脂和酯包含油脂

羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸

任何醇或酚專指油脂

高級(jí)脂肪酸甘油

形成酯的醇酯脂

內(nèi)涵

形成酯的酸2.結(jié)構(gòu)通式:O=R1—C—O—CH2

R2—C—O—CHR3—C—O—CH2

O=O=幾點(diǎn)說(shuō)明:③油脂不屬于高分子化合物飽和烴基多時(shí)為固態(tài)脂肪不飽和烴基多時(shí)為液態(tài)油所以植物油久置易變質(zhì)②天然的油脂都是混合物,

無(wú)固定熔沸點(diǎn)?!嗖皇歉叻肿踊衔铫賀1、R2、R3相同時(shí),稱為單甘油酯油酸甘油酯:分子量:884R1、R2、R3不同時(shí),稱為混甘油酯是單甘油酯一.油脂的組成和結(jié)構(gòu)P773C17H35COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OH硬脂酸丙三醇——甘油

濃H2SO4硬脂酸甘油酯+3H2O3C17H33COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OH

濃H2SO4+3H2O油酸丙三醇——甘油油酸甘油酯硬脂酸甘油酯OCH2-O-C-C17H35CH-O-C-C17H35CH2-O-C-C17H35OOOCH2-O-C-C17H33CH-O-C-C17H33CH2-O-C-C17H33OO油酸甘油酯軟脂酸甘油酯OCH2-O-C-C15H31CH-O-C-C15H31CH2-O-C-C15H31OO油脂的結(jié)構(gòu)二.油脂的物理性質(zhì)1.密度:2.溶解性:3.粘度:4.油膩感:明顯。油脂本身是一種較好的溶劑,能溶解一些脂溶性維生素。熔點(diǎn):烴基不飽和度高則油脂的熔點(diǎn)低;烴基不飽和度低則油脂的熔點(diǎn)高。比水小不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑比較大?!烊挥椭际腔旌衔铮瑳](méi)有固定的熔、沸點(diǎn)。1.單甘油酯是純凈物,混甘油酯是混合物。2.天然油脂沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)3.油脂都不能使溴水褪色4.精制的牛油是純凈物5.食用油屬于酯類,石蠟油屬于烴類錯(cuò)對(duì)錯(cuò)對(duì)錯(cuò)判斷正誤:(汽油、煤油、柴油、石蠟等)區(qū)別:礦物油油脂:屬于酯類物質(zhì):屬于烴類物質(zhì)酯類若烴基不飽和三.油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂結(jié)構(gòu)水解反應(yīng)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)?!鄶?shù)油脂兼有烯烴的加成和酯類的水解雙重性質(zhì)①酶催化水解:油脂在人體小腸中通過(guò)酶的催化可以發(fā)生水解反應(yīng),生成

和甘油,然后再分別進(jìn)行氧化分解,釋放能量。高級(jí)脂肪酸⑴油脂的水解[酸、堿或酶等催化劑]三.油脂的化學(xué)性質(zhì)⑴油脂的水解

稀H2SO4△C17H35COO—CH2

C17H35COO—CHC17H35COO—CH2

+H2O硬脂酸甘油酯(脂肪)油脂在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油.②酸性條件下的水解

C17H35COOH+

CH2—OHCH—OHCH2—OH甘油硬脂酸

33

→應(yīng)用:工業(yè)上用于生產(chǎn)脂肪酸和甘油.屬于可逆反應(yīng),水解不完全.幾點(diǎn)說(shuō)明:[酸、堿或酶等催化劑]三.油脂的化學(xué)性質(zhì)③堿性條件下的水解☆油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)叫

。皂化反應(yīng)△C17H35COO-CH2

C17H35COO-CHC17H35COO-CH2

+3NaOH硬脂酸甘油酯(脂肪)3C17H35COONa+硬脂酸鈉(肥皂)

→☆應(yīng)用:工業(yè)上用此反應(yīng)來(lái)制肥皂。CH2—OHCH—OHCH2—OH注意:1mol油脂完全水解,消耗3molNaOH三.油脂的化學(xué)性質(zhì)⑴油脂的水解[酸、堿或酶等催化劑]歸納總結(jié)——油脂的水解△C17H33COO—CH2

C17H33COO—CHC17H33COO—CH2

+3H2油酸甘油酯(植物油)催化劑(硬化)屬于加成反應(yīng),也是還原反應(yīng)植物油氫化后生成像動(dòng)物脂肪的固態(tài)物質(zhì),被稱為人造脂肪。如冰激凌中的奶油、人造牛油等問(wèn)題:油脂的氫化屬于什么反應(yīng)類型?⑵油脂的氫化C17H35COO-CH2

C17H35COO-CHC17H35COO-CH2

硬脂酸甘油酯(人造脂肪)——加成反應(yīng),還原反應(yīng)三.油脂的化學(xué)性質(zhì)人造脂肪→工業(yè)上常利用油脂的氫化反應(yīng)把多種植物油轉(zhuǎn)變成硬化油。硬化油性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì),便于運(yùn)輸,可用作制造肥皂、人造奶油等的原料。氫化(硬化)⑵油脂的氫化——加成反應(yīng),還原反應(yīng)三.油脂的化學(xué)性質(zhì)1.重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)和食物工業(yè)上硬化油——油脂的氫化生產(chǎn)甘油和高級(jí)脂肪酸——油脂酸性水解制取甘油和肥皂——油脂的皂化反應(yīng)→油脂的用途2.油脂也是重要的化工原料課堂小結(jié)油脂組成元素分子結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)高級(jí)脂肪酸甘油酯,屬于酯類密度小于水,難溶于水,天然油脂是混合物,沒(méi)有固定熔沸點(diǎn)。C、H、O三種元素1.氫化反應(yīng)(油脂的硬化)2.水解反應(yīng):酸性(或酶催化)水解堿性水解P782013年11月7日美國(guó)食品和藥物管理局(FDA)建議禁止在各類加工食品中添加人工反式脂肪酸。思考與交流:2.植物油中往往含有不飽和烴基,如何用實(shí)驗(yàn)說(shuō)明?溴水或酸性高錳酸鉀溶液1.用熱的純堿溶液清除油污的原理是什么?純堿溶液呈堿性,油脂在堿性條件下水解完全。溫度升高,有利于促進(jìn)油脂的水解3.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色的是哪種?油。從結(jié)構(gòu)中是否含有碳碳雙鍵進(jìn)行考慮.油一定有碳碳雙鍵,脂肪一般沒(méi)有,酯可能有,直餾汽油一般沒(méi)有而裂化汽油有。思考與交流:4.如何區(qū)別植物油和礦物油?方法一:加入含酚酞的NaOH(aq),加熱紅色變淺:植物油無(wú)現(xiàn)象:礦物油方法二:加入NaOH(aq),加熱分層現(xiàn)象消失:植物油分層現(xiàn)象無(wú)變化:礦物油不可用酸性高錳酸鉀溶液,因礦物油含裂化汽油,可看到褪色現(xiàn)象。指汽油、煤油等烴類物質(zhì)拓展延伸:肥皂和洗滌劑(課本P80)1.制取肥皂加熱加入細(xì)食鹽加熱、攪拌油脂NaOH溶液高級(jí)脂肪酸鈉、甘油、水等分層皂化鹽析加填充劑(松香、硅酸鈉等)壓濾、干燥成型下層:甘油、食鹽水等上層:高級(jí)脂肪酸鈉成品肥皂(皂化鍋)甘油拓展延伸:肥皂和洗滌劑(課本P80)蒸餾過(guò)濾1.制取肥皂:加入無(wú)機(jī)鹽使溶質(zhì)降低溶解度,從而析出的過(guò)程,屬于物理變化?!}析這里的鹽析是指加入食鹽使肥皂析出的過(guò)程。膠體2.肥皂的去污原理CH3(CH2)nCOO-憎水基親水基1)親水基--肥皂結(jié)構(gòu)中-COONa或-COO-是極性基團(tuán),

極易溶于水,具有親水性;2)憎水基--肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基-R,不溶于水,但極易溶于有機(jī)溶劑,具有親油性質(zhì);肥皂的去污過(guò)程纖維織品纖維織品纖維織品纖維織品油污油污油污油污思考與交流:你在生活中使用肥皂時(shí)是否發(fā)現(xiàn)這樣的現(xiàn)象:肥皂在含有較多Ca2+、Mg2+的硬水中很難產(chǎn)生泡沫,而且生成一些黏性的不溶于水的殘?jiān)?。為什么?因?yàn)榉试碇械母呒?jí)脂肪酸根離子(RCOO—)易結(jié)合水中的Ca2+、Mg2+,生成不溶于水的沉淀。2C17H35COO—Ca2++(C17H35COO)2Ca↓如:2C17H35COO—Mg2++(C17H35COO)2Mg↓問(wèn)題.根據(jù)肥皂的去污原理,你認(rèn)為怎樣的物質(zhì)具有去污能力?凡具有親、憎水基的物質(zhì)都有一定的去污能力現(xiàn)代工業(yè)根據(jù)肥皂的去污原理,制出了多種合成洗滌劑。烷基苯磺酸鈉2、合成洗滌劑CH3-(CH2)n--SO3Na由憎水基和親水基組成,如:烷基磺酸鈉CH3-(CH2)n-SO3Na憎水基親水基②合成洗滌劑的分類固態(tài)洗滌劑:液態(tài)洗滌劑:洗衣粉洗衣液、洗潔精等①合成洗滌劑的組成:③合成洗滌劑與肥皂的比較由于其穩(wěn)定性,在自然界中不易被細(xì)菌分解,造成水體污染。尤其含磷洗滌劑造成水體富營(yíng)養(yǎng)。3)合成洗滌劑的原料便宜2)合成洗滌劑洗滌能力強(qiáng),可以用于機(jī)洗;1)肥皂不適合在硬水中使用,而洗滌劑使用不受限制;④合成洗滌劑的危害:2、合成洗滌劑課堂鞏固1.關(guān)于油脂,下列說(shuō)法不正確的是A.硬脂酸甘油酯可表示為B.花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.植物油通過(guò)催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠虳.油脂是一種重要的工業(yè)原料,可用于制造肥皂、油漆等

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