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有機(jī)化學(xué)考研輔導(dǎo)1.芳香性(Aromaticity)芳香性：類似于芳烴的性質(zhì)，易取代，難加成，難氧化。2.休克爾規(guī)則同平面閉合共軛π電子數(shù)為4n+2芳香性及休克爾規(guī)則n不能趨于無窮大所有原子均為sp2雜化無需考慮P軌道電子單環(huán)化合物芳香性的判別三元環(huán)SbF5，SO2-75oC,-2Cl無芳香性無芳香性有芳香性有芳香性閉合不共軛SbF5,SO2-75oC,-2Cl-解釋為何具有芳香性？……….無芳香性有芳香性四元環(huán)五元環(huán)π電子數(shù)不符七元環(huán)+Ph3C+Br-AgNO3+AgBrBr-環(huán)庚三烯正離子1891年合成1954年確定結(jié)構(gòu)1954年制備H在二個(gè)O上迅速交換。有芳香性，與苯酚性質(zhì)相似。易發(fā)生溴化、羥甲基化等親電取代反應(yīng)，取代基主要進(jìn)入3，5，7位。7123456奪取負(fù)氫離子卓酚酮八元環(huán)4HCCHNi(CN)215-20atm,50oC（70%）能發(fā)生典型的烯烴反應(yīng)。離域能為零。具有單、雙鍵結(jié)構(gòu)。澡盆型。有芳香性無芳香性2K乙醚C-C鍵鍵長(zhǎng)平均化，均為1.40A。八個(gè)碳原子共平面。*K給出二個(gè)電子。單環(huán)共軛多烯小結(jié)閉合不共軛，無芳香性閉合共軛，π電子數(shù)不符無芳香性如何使其成為共軛體系？如何使其π電子數(shù)符合4n+2？帶電荷，雜化狀態(tài)改變帶電荷，電子數(shù)改變246468357閉合共軛，π電子數(shù)符合4n+2有芳香性26610閉合共軛，π電子數(shù)符合4n+2有芳香性判斷是否有芳香性？閉合共軛，π電子數(shù)為10，符合4n+2，有芳香性雜化狀態(tài)sp3-sp2+不算電子-+2e雜化狀態(tài)sp2-sp2+-1e-+1e雜環(huán)化合物閉合共軛，π電子數(shù)符合4n+2有芳香性O(shè),S的雜化O：1S22S22Px22Py12Pz1S：1S22S22P63Px13Py13Pz1判斷12基態(tài)雜化態(tài)N的雜化N：1S22S22Px12Py12Pz1判斷12基態(tài)雜化態(tài)2Na+H2交叉共軛體系是指：兩個(gè)環(huán)共用一邊，也共用這邊上兩個(gè)碳的電子，電子可以在兩個(gè)環(huán)之間流動(dòng)。茚負(fù)離子封閉共軛體系，平面，每環(huán)有6個(gè)電子。茚五元環(huán)和七元環(huán)均有芳香性，親電取代反應(yīng)主要在

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